Сложные эфиры Сложные эфиры карбоновых кислот – это соединения, образующиеся при взаимодействии органических кислот со спиртами. Общая формула сложных эфиров: R – COO – R 1.
Номенклатура СН3СООС2Н5 – этилэтаноат; этилацетат; этиловый эфир уксусной кислоты; уксусноэтиловый эфир. С6Н5СООС2Н5 – этилбензоат; этиловый эфир бензойной кислоты; бензойноэтиловый эфир.
Физические свойства 1. Бесцветные летучие жидкости мало растворимые в воде; 2. Обладают приятным запахом; 3. Кипят при более низких температурах, чем соответствующие им кислоты; 4. Растворители органических веществ.
Нахождение в природе Аромат цветов Ягоды
Нахождение в природе Фрукты Мед, воск
ЖАСМИНОВЫЙ ЗАПАХ
ОРХИДЕЙНЫЙ ЗАПАХ
ХРИЗАНТЕМНЫЙ ЗАПАХ
Вишнёвый запах
Абрикосовый запах
Яблочный запах этил,3-метил-бутанат
Апельсиновый запах
ГРУШЕВЫЙ ЗАПАХ
Получение Реакция этерификации – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта.
Историческая справка Впервые сложный эфир был получен в 1759 году де Лаурагваисом при перегонке «крепкой уксусной кислоты с винным спиртом». Им был получен продукт, запах которого отличался от запаха исходных реагентов. Термин «эфир» впервые применил к синтезированному веществу Карл Шееле в 1782 году. В 1777 году впервые был получен муравьиноэтиловый эфир.
Химические свойства 1. Кислотный гидролиз Н + СН 3 СООС 2 Н 5 + НОН СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН 2. Щелочной гидролиз (омыление) СН 3 СООС 2 Н 5 + NaОН СН 3 СООNa + С 2 Н 5 ОН 3. Горение (полное окисление) НСООСН 3 + 2О 2 = 2СО 2 + 2Н 2 О
Применение Растворители Парфюмерия
Применение Газированные напитки Лекарственные препараты
Вместо заключения Эти сложные эфиры Управляют целым миром. В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке, В лепестках сирени майской - Всюду их незримый след. Ароматами жасмина, Пепси-колы, апельсина, Несравненной розы алой Они пленяют белый свет. Чашка кофе по утрам и И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры.
Вопросы по теме «Сложные эфиры» 1. Какой класс органических соединений имеет такую же общую формулу как и сложные эфиры? 2. Как называется реакция получения сложных эфиров? 3. Где в природе встречаются эфиры? 4. Какие из эфиров запомнились вам по характерным запахам?
Вопросы по теме «Сложные эфиры» 5. Имеются ли среди сложных эфиров газообразные соединения? 6. С чем связана низкая температура кипения сложных эфиров? 7. Почему сложные эфиры хорошо растворяются в органических растворителях и плохо в воде? 8. Почему реакция гидролиза в кислой среде обратима, а в щелочной – нет?
Занимательные вопросы 4. Как повествует Библия, пророк Моисей пас овец и видел, «что терновый куст горит огнем, но … не сгорает». Чем это можно объяснить?
Ответы на занимательные вопросы 4. Среди Синайских песков растет кустарник диптам, который в тех местах до сих пор называют «куст Моисея». Он выделяет летучие эфирные масла, которые воспламеняются под действием лучей солнца.