Аминокислоты

– органические вещества, в молекулах которых одновременно содержатся аминогруппа (-NH 2 ) и карбоксильная группа (-СООН). СН 3 -СООН NH 2 -СН 2 -СООН СН 3 -СН 2 -СООН NH 2 -СН 2 -СН 2 -СООН С 3 Н 7 -СООН NH 2 -С 3 Н 6 -СООН уксусная (этановая) кислота аминоуксусная (аминоэтановая) кислота, глицин пропионовая (пропановая) кислота аминопропионовая (аминопропионовая) кислота масляная (бутановая) кислота аминомасляная (аминобутановая) кислота Общая формула: NH 2 – R – COOH или NH 2 -С n Н 2n -СООН

1. Положения функциональных групп а) б) 2. Изомерия углеродного скелета СН 3 -СН 2 -СН-СООН NН 2 СН 3 -СН-СН 2 -СООН NН 2 2-аминобутановая кислота 3-аминобутановая кислота γ β α СН 3 -СН 2 -СН-СООН NН 2 СН 3 -СН-СН 2 -СООН NН 2 γ β α α-аминомасляная кислотаβ-аминомасляная кислота СН 3 -СН 2 -СН-СООН NН 2 2-аминобутановая кислота СН 3 СН 3 -С-СООН NН 2 2-амино-2-метилпропановая кислота

3. Оптическая изомерия: природные аминокислоты содержат асимметрические атомы углерода, связанные с 4-мя различными заместителями (искл. глицин) СН 3 -СН-СООН NН 2 α-аминопропионовая кислота- аланин СООН NH 2 – C – H CH 3 * СООН H – C –NH 2 CH 3 * L-аланинD-аланин

Назвать вещества: NН 2 -СН 2 -СН-СООН NН 2 НООС-СН 2 -СН-СООН NН 2 2,3-диаминопропионовая кислота 2-аминобутандиовая кислота

Аминокислоты – твердые белые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, с высокой t пл, при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны (если разное количество групп -NН 2 и –СООН).

Аминокислоты – это органические амфотерные соединения. Они содержат две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. 1. Аминокислоты с одинаковым числом групп - NH 2 и – СООН не действуют на индикаторы, т.к. образуется биполярный ион или внутренняя соль. :NH 2 – R – COOH NH 3 + – R – COO –

I.Свойства кислот 1. Взаимодействуют со щелочами NH 2 – СН 2 -COOH + NaOH NH 2 – СН 2 -COONa + H 2 O 2. Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры: NH 2 –R-COOH + НО–С 2 Н 5 NH 2 –R–CO–O-С 2 Н 5 + Н 2 О II. Свойства оснований (аминов) 1. Взаимодействуют с кислотами, образуя соли :NH 2 – СН 2 – COOH+Н + Cl - [NH 3 –СН 2 – COOH] + Cl - 2. Взаимодействуют с азотистой кислотой, образуя гидроксикислоты. NH 2 - CH 2 -COOH+ HNO 2 НО- CH 2 -COOH + N 2 + Н 2 О Аминоацетат натрия хлорид глицина гидроксиуксусная

III. Специфические свойства 1. Взаимодействуют друг с другом, т.к. основные и кислотные свойства представлены в аминокислотах разными группами. NH 2 – R – COOH + NH 2 – R – COOH || | NH 2 – R – C – N – R – COOH + H 2 O пептидная(амидная) связь Данная молекула может реагировать с третьей молекулой аминокислоты и т.д. – реакция поликонденсации. В результате таких реакций получаются высокомолекулярные соединения. ОН

1. Действием аммиака на галогензамещенные кислоты: Cl-CH 2 -COOH + NH 3 NH 2 - CH 2 -COOH + HCl 2. Присоединение аммиака к непредельным кислотам: СН 2 =СН –СООН+ NH 3 NH 2 - CH 2 -СН 2 - COOH 3. Гидролиз белков 4. Биотехнологический способ ( с помощью микроорганизмов)

Кормовые добавки Пищевые добавки В медицине производство полиамидных волокон и полимеров аминокислоты