Оксосоединения– это органические соединения, содержащие в составе своей молекулы, полярную карбонильную группу. альдегиды С О С О Н R В зависимости от заместителей, связанных с оксогруппой, выделяют альдегиды и кетоны С О R R кетоны
Номенклатура Формула ТривиальнаяРациональная Систематическая H-CHOМуравьиный альдегид формальдегидметаналь CH 3 -CHOУксусный альдегидацетальдегидэтаналь CH 3 -CH 2 -CHOПропионовый альдегид пропаналь CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHOМасляный альдегидбутаналь CH 3 -CH-CHO І CH 3 Изомасляный альдегид диметилацетальдегид 2-метилпропаналь CH 3 -CH-CH 2 -CHO І CH 3 Изовалериановый альдегид изопропилацетальдегид 3-метилбутаналь CH 3 І CH 3 -CH-CHO І CH 3 триметилацетальдегид 2,2-диметилпропаналь
Изомерия Углеродного скелета Метамерия (принадлежность к разным классам органических соединений) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO бутаналь CH 3 -CH-CHO І CH 3 2-метилпропаналь CH 3 -CH 2 -CHOпропаналь CH 2 =CH-CH 2 -OHаллиловый спирт CH 2 =CH-О-CH 3 метилвиниловый эфир
Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O. Водородная связь t кип < t кип спиртов С 1 - газ С 2 – С 5 – жидкости С 6 – твердые.
5 формальдегидуксусный альдегид бензальдегид Физические свойства
CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – C + H 2 С u, С O H
HgSO 4, H 2 SO 4 H-CC-H [H-C=C-H] H-C-CH 3 І І ІІ OH H O
СН 3 – СH 2 – OH [O] H2OH2O + С О Н R СН 3 – СH – СН 3 OH – [O] H2OH2O + С О R R
1. Реакции присоединения: А) реакция гидрирования Б) реакция присоединения NaHSO 3 2. Реакции окисления: А) реакция серебряного зеркала Б) реакция светофор 3. Реакция поликрнденсации 4. Реакция полимеризации
СН 3 – С + Ag 2 O СН 3 – С + 2Ag HOH OO
Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании. СН 3 – С + Cu(OH) 2 СН 3 – С + CuOH HOH OO t0t0 Cu 2 OH2OH2O
СН 3 – С + Н 2 СН 3 – СН 2 – ОН H O Кат., t 0
СН 3 – С + :S=O CH 3 -C-S=O Н O OH ONa OO-H НONa CH 3 -C-S=O = OH-O ONaН
СН 3 – С O H + СН 3 – С O H CH 3 -CH-CH 2 -C O HOH
2 СН 3 – С O H CH 3 -CH=CH-C O H + H 2 O Бутен-2-аль
H-C H O + O H + O H CH 2 OO H2CH2C O
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ. В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскировки запахов некоторых продуктов.
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом. Кротоновый альдегид Сильный лакриматор, используют для получения бутанола, сорбиновой и масляной кислот. Содержится в соевом масле.
Гептанон-2 представляет собой жидкость с гвоздичным запахом, обусловливает запах многих плодов и молочных продуктов Гидроксифенилбутанон-2 обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций Ацетон образуется при ацетоновом брожении углеводов, вызываемом Bacillus acetobutylicus.