Выполнила студентка группы НГХ3-1 Деревянкина Юлия Сергеевна

Кислородсодержащие соединения нефти. Кислородсодержащие соединения в нефтях составляют не более 10%. Эти компоненты разделены на классы: нафтеновые кислоты; жирные кислоты; фенолы; нейтральные соединения. Содержание кислорода в нефтяных фракциях возрастает с повышением их температуры кипения, причем до 95% кислорода приходится на смолы и асфальтены. Большинство кислородсодержащих соединений имеет кислый характер и может быть выделено из нефти или нефтяных фракций щелочью. Суммарное количество их обычно оценивают кислотным числом-количеством мг КОН, пошедшего на титрование 1 г нефтепродукта.

По физическим свойствам нафтеновые кислоты представляют собой либо жидкости, либо кристаллические вещества. Плотность их близка к единице. Большинство нафтеновых кислот содержит пятичленное нафтеновое кольцо и строение их может быть представлено формулой Из ряда нефтей были выделены кислоты с шестичленным циклом, би-и трициклические кислоты, а также кислоты, имеющие ароматическое и гибридное строение, поэтому кислоты, выделенные из нефти, называют в последнее время не нафтеновыми, а нефтяными.

По химическим свойствам нафтеновые кислоты сходны с жирными карбоновыми кислотами. Так, со щелочами они образуют соли: C n H m COOH + NaOH C n H m COONa + H2O Реакция позволяет выделять кислоты из нефтяных фракций. Образующиеся соли щелочных металлов этих кислот, хорошо растворимые в воде, переходят в водный слой, а при подкислении этого слоя слабой серной кислотой нефтяные кислоты регенерируются. Нефтяные кислоты образуют соли также и с окислами металлов Pb, Zn, Cu, Fe, Al, корродируя таким образом металлическую аппаратуру, поэтому все нефтяные кислоты удаляют из нефтепродуктов в процессе очистки: 2 C n H m COOH + ZnO (C n H m COOH)2Zn + H2O.

Со спиртами нефтяные кислоты дают эфиры:

Фенолы. Содержание их может достигать от 20% (в старых-палеозойских нефтях) до 70% (в молодых- кайнозойских). Фенолы обладают весьма реакционно способными гидроксильной группой и ароматическим ядром.

При обработке щелочью фенолы, подобно кислотам, образуют соли (феноляты): Вследствие этого фенолы отделяются от нефти или нефтяных фракций вместе с нафтеновыми кислотами. Галогенирование фенола под действием растворов галогенов протекает по ароматическому кольцу:

Нитрование концентрированной азотной кислотой приводит к образованию тринитрофенола - пикриновой кислоты: При сульфировании фенолов концентрированной серной кислотой получаются о– и п фенолсульфокислоты. При комнатной температуре преобладает орто-изомер, при С – пара-изомер:

В присутствии катализаторов фенол конденсируется с альдегидами: C 6 H 5 OH + CH 2 O HOCH 2 - C 6 H 4 OH Реакция имеет большое практическое значение, так как лежит в основе получения пластических масс (фенолформальдегидных смол).

Нейтральные соединения. Одним из представителей этого класса соединений являются кетоны. Из бензиновой фракции нефти выделено 6 индивидуальных кетонов: ацетон, метил этил-, метил пропил-, метил изопропил-, метилбутил- и этилизопропилкетоны. В средних и высококипящих фракциях нефтей обнаружены циклические кетоны типа флуоренона:

К нейтральным кислородсодержащим соединениям нефти относят также сложные и простые эфиры, которые содержатся в высококипящих фракциях или нефтяных остатках. Простые эфиры, обнаруженные в нефтях, носят циклический характер:

Промышленное значение из всех кислородных соединений нефти имеют только нафтеновые кислоты и их соли - нафтенаты. Нафтеновые кислоты (асидол), выделяемые из керосиновых и масляных фракций, применяют для пропитки шпал, регенерации каучука и т.п. Отходы щелочной очистки – соли щелочных металлов (мылонафт) используют при изготовлении моющих средств для текстильного производства. Водный раствор (40%) натриевых солей нефтяных кислот применяют как высокоэффективное ростовое вещество (НРВ), стимулирующее рост сельскохозяйственных культур.