Лекции по органической химии Ну, начнем. Дойдя до конца, мы будем знать больше. Г.Х.Андерсен Лектор – Сарычева Тамара Александровна, к.х.н., доцент кафедры биотехнологии и органической химии

22 Рекомендуемая литература Основная литература 1. Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В. Сетевой электронный учебник по органической химии, Части 1, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Издательство Альянс, – 624 с. 3. Моррисон Р., Бойд М. Органическая химия. – М.: Мир, – 1132 с. 4. Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В., Чайковский В.К. Сборник задач по органической химии с решениями. Часть 1. Алифатические и ароматические углеводороды. – 5. Томск: Изд-во Томского политехнического университета, – 198 с. 5. Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В., Штрыкова В.В. Сборник задач по органической химии с решениями. Часть 2. Галоген- и кислородсодержащие соединения. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, – 197 с. Дополнительная литература 1. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, Терней А. Современная органическая химия. - М.: Мир, – Т Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, с. Кто учится без книги, черпает воду решетом

3 Классификация и номенклатура органических соединений 1. Углеводороды 1.1 Алканы метан 2-метилбутан; изопентан 1.2 Циклоалканы 1234 Метилцикло- пропан Цикло- бутан циклогексан 1-метил-3- этилциклопентан

Алкены (этиленовые углеводороды) Этен, этилен 2-метил-2-бутен, триметилэтилен Пропен, метилэтилен, пропилен

5 1.4 Диены Главную цепь в алкадиенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) Существует два способа построения названий алкинов. 1. По номенклатуре IUPAC: правила построения названий такие же, как и для алкенов, но вместо окончания -ен используют окончание -ин. 2. По рациональной номенклатуре: по этой номенклатуре в основу названия взято слово «ацетилен» с указанием заместителей.

Арены (ароматические углеводороды) бензол 1,2,4- триметилбензол, а не 1,4,6-триметилбензол

8 2. Органические галогениды Органическими галогенидами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. Например: 1,2-дибромбутано-дииодбензол бромциклогексан Хлорфенилметан, бензилхлорид

9 3. Кислородсодержащие соединения R–OH Спирты 3.1. Спирты 2-пропанол, или пропан-2-ол, изопропиловый спирт метанол, метиловый спирт

10 Фенолы 3.2. Фенолы Ar–ОН Фенолы отличаются от спиртов тем, что ОН-группа в фенолах непосредственно связана с ароматическим кольцом: 1-нафтол (a-нафтол) фенол 4-метилфенол, пара-крезол

11 Простые эфиры 3.3. Простые эфиры R–O–RR–O–R Фенилэтиловый эфир, этоксибензол CH 3 -O-CH 3 Диметиловый эфир

12 Карбонильные соединения 3.4. Карбонильные соединения Альдегиды Альдегиды RCHO

13 Кетоны Кетоны

14 Карбоновые кислоты 3.5. Карбоновые кислоты карбоксильная группа R-COOH –СООН СН 3 СН 2 СН 2 СООН Метановая кислота, муравьиная кислота бутановая кислота, масляная кислота кислота

15 4. Азотсодержащие органические соединения Нитросоединения 4.1. Нитросоединения NO 2 R–NO 2 нитрогруппа

16 Амины или аминосоединения 4.2. Амины или аминосоединения –NH 2 Амино-группа RNH 2, R 2 NH или R 3 N Амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от числа групп, связанных с атомом азота: этиламин, этанамин фениламин, бензоламин, анилин диметилфениламин, N,N-диметиланилин этилциклогексиламин

17 Домашнее задание Определите к какому классу принадлежит соединение и назовите его: Образец выполнения на следующем слайде

18 Образец выполнения домашнего задания Определите класс соединений и дайте им названия: 1) это ароматическая аминокарбоновая кислота, её название: орто- аминобензойая кислота; 2) класс: нитросоединение; название: нитроциклогексан; 3) класс: циклический диен; название: 1,3-циклопентадиен; 4) класс: спирт; названия: 1-пропанол, пропиловый спирт

19 Способы изображения углеродного скелета В литературе используются различные способы написания формул органических соединений. Например, молекулу изопентана (2- метилбутана) можно написать при помощи структурной формулы, показывающей порядок связи атомов в молекуле: Можно представить её с помощью сокращенной структурной формулы: И, наконец, можно изобразить изопентан, указывая валентные связи, соединяющие атомы углерода:

20 Ниже представлены формы записи для: 3,3-диметил-2-гексанола этилциклопентана 2-пентена