Органическая химия Теория Бутлерова А томы и молекулы соединены в предельной последовательности согласно их валентности. С войства веществ зависят от порядка расположения атомов в молекулах. С войства веществ также зависят от взаимного влияния атомов в молекуле.

Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2s²-электронов: В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентными. SP³ анны

а б в г Рис. 1. Схема выравнивания (гибридизации) s- и p- электронных облаков в атоме углерода (а и б) и расположение гибридных электронных облаков в пространстве (в); перекрывание гибридных электронных облаков атома углерода с s-электронными облаками атомов водорода в молекуле метана (г). Так как в этом случае в гибридизации участвуют один s- электрон и три р- электрона, то такой ее вид называется sp³-гибридизацией.

Свойства МЕТАНА Метан газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, мало растворим в воде. Метан горит бледным синеватым пламенем: СН 4+ 2О 2= 2Н 2 О В смеси с воздухом ( или с кислородом) метан образует взрывчатые смеси. Для метана характерны реакции замещения.

Образование молекулы этана перекрыванием двух гибридных электронных облаков атомов углерода. Электронная формула Структурная формула С2Н6С2Н6

СН 4; С 2 Н 6; С 3 Н 8; С 4 Н 10. Гомолог Гомологический ряд СН 2 Гомологическая разность С n Н 2n+2;

С2Н6С2Н6 С2Н5С2Н5 Радикал

Н-С=С-Н НН Образование сигма связи в молекуле этилена Образование Пи связи в молекуле этилена С n Н 2n Этилен. Гомологи этилена SP² L=0,134 нм< 180° ены

Свойства Этилена Этилен - бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде. Хим. свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления, и полимеризации.

Циклопарафины Правило Марковникова: при присоединении к молекулам несимметричных алкенов молекул типа HX (HHal, HOH) водород преимущественно присоединяется к более гидрированному атому углерода, а X – к менее гидрированному атому углерода. CH 3 -CH 2 -CH 2 Br CH 3 -CH= CH 2 CH 3 -CHBr- CH 3 HBr против правила Морковникова по правилу Марковникова циклопропан циклогексан циклопентан присоединение к пропену HBr Физические свойства: Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях газы, а циклопентан и циклогексан – жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются. С n Н 2 n

ины SP Расположение гибридных орбиталей при sp-гибридизации Образование тройной связи между атомами углерода НССН С n Н 2n-2; L=0,124 нм < 180° Ацетиленовые

Свойства Ацетилена Ацетилен – газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации (аналогично углеродам ряда этилена).

Гибридные состояния атома углерода Гибридное состояние Вид гибридизации Число гибридных орбиталей Число негибридных орбиталей Угол между гибридными орбиталями Sp³40109° 28 Sp²31120° Sp22180° Гибридное состояние Вид связи Характеристик а связи Длина связи, нм Энергия связи, к Дж/моль Простаяσ0, Двойнаяσ+π0, Тройнаяσ+2 π0, Химические связи между атомами углерода

В о п р о с ы Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула состава, электронное и пространственное строение. Химические и физические свойства этилена. Чем отличается по химическим свойствам углеводороды ряда ацетилена от предельных углеводородов? Основные положения теории химического строения органических веществ Бутлерова.