Тема урока в 11 классе: ЖИРЫ Муниципальное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа 6 ст.Старотитаровской

* Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры.

Жиры жиры П о п р о и с х о ж д е н и ю Твердые Жидкие (масла) П о а г р е г а т н о м у с о с т о я н и ю Растительные Животные П о с т р о е н и ю м о л е к у л ы Предельные Непредельные Свиной жир Оливковое масло

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них –420 растительного происхождения …

и более 180 животного происхождения.

Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров: O ׀׀ CH 2 – O – C – R | O ׀׀ CH – O – C – R' Общее название таких | O соединений – триглицерид ׀׀ CH 2 – O – C – R'

Жиры бывают «простыми» и «смешанными». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот: пальмитиновой - C 15 H 31 COOH, стеариновой - C 17 H 35 COOH и ненасыщенных кислот: олеиновой - C 17 H 33 COOH, линолевой - C 17 H 31 COOH, линоленовой - C 17 H 29 COOH.

История изучения жиров

В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».

В 1741 г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Карл Вильгельм Шееле

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль

В 1854 г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц, используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1,2,3-трибромпропан с «серебряными мылами» CH 2 Br–CHBr–CH 2 Br+ 3C 17 H 35 COOAg -> -> CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + 3AgBr.

Синтез жиров

Физические свойства жиров Жиры Жидкие жиры (масла ) образованы непредельными кислотами Твёрдые жиры образованы предельными кислотами

Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен

Химические свойства жиров Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н С-ОН Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН СТЕАРАТ ЖИР ГЛИЦЕРИН НАТРИЯ (МЫЛО) Одно из важнейших свойств жиров - их способность расщепляться на составляющие: глицерин и жирные кислоты. Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом. Н 2 С-О-СО-С 17 Н НОН Н 2 С-ОН + 3 С 17 Н 35 СООН

Омыление жиров Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН Н С-О-СО-С 17 Н NaОН Н С-ОН + 3 С 17 Н 35 СООNa Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.

Гидрирование растительных масел Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 35 Н С-О-СО-С 17 Н Н 2 Н С-О-СО-С 17 Н 35 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 35 ОЛЕИНОВЫЙ ТРИГЛИЦЕРИД СТЕАРИНОВЫЙ ТРИГЛИЦЕРИД Процесс гидрирования растительных жиров – важнейший промышленный процесс. Он стал возможен благодаря работам французского химика Поля Сабатье, нашедшего катализатор этого процесса:мелко измельченный никель или платина. За это открытие в 1912 году Сабатье был удостоен Нобелевской премии. В результате этого процесса получается твердый жир - саломас, идущий на изготовление маргарина и заменителей сливочного масла.

Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот: Обесцвечивание бромной воды, гидрирование (+Н 2 ), обесцвечивание раствора KMnO 4.

Список используемых источников * И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» учебник для 11 класса. Краснодар: Совет. Кубань, 2006 г. *