Углеводы Органическая химия 10 класс Учитель: Обливанова С.В.

Цель урока: Расширение, углубление и систематизация на межпредметном уровне знаний об углеводах как о важнейших биоорганических соединениях

Кто такие углеводы Углеводы – полифункциональные соединения это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов С n (H 2 O) m

Функции углеводов 1. Они поставляют энергию для биологических процессов. 2. Являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Крахмал был известен ещё древним грекам. Историческая справка

1. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом 2. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала 3. Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6 4. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Углеводы = сахариды Простые (СН 2 О)n, где n=3-9 моносахариды Сложные Дисахариды С 12 Н 22 О 11 Полисахариды Сx(Н 2 О)y глюкоза фруктоза галактоза С 6 - гексозы рибоза дезоксирибоза С 5 - пентозы сахароза лактоза мальтоза 2 гексозы крахмал гликоген целлюлоза хитин полигексоза Чем больше молекулярная масса углеводов, тем менее растворимое вещество и не сладкое на вкус. Классификация углеводов

Крахмал Целлюлоза Гликоген (С 6 Н 10 О 5 ) n (гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов) Классификация углеводов Моносахариды Дисахариды Полисахариды Глюкоза ( виноградный сахар) Фруктоза Рибоза С 6 Н 12 О 6 (не гидролизуются) Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) Лактоза (молочный сахар) С 12 Н 22 О 11 (гидролизуются на 2 молекулы моносахаридов)

Моносахариды - пентозы Рибоза Дезоксирибоза

Глюкоза Фруктоза Галактоза Моносахариды - гексозы

Дисахариды Сахароза (обычный пищевой сахар). Она содержится в большом количестве сахарной свекле, сахарном тростнике.

Мальтоза Мальтоза (солодовый сахар Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.

Крахмал – резервный полисахарид многих растений. В промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок. Полисахариды

Целлюлоза (клетчатка) – широко распространена в природе: из неё построены ткани растений. Вата, фильтровальная бумага – наиболее чистые формы целлюлозы (до 96%). Составная часть древесины – целлюлоза. Полисахариды

Гликоген – животный крахмал, который откладывается в печени и является резервным веществом в организме человека и животных. Полисахариды

Твердое, кристаллическое вещество Без цвета Имеет сладковатый вкус Хорошо растворимо в воде Исследуйте характер среды раствора глюкозы индикатором Вывод : характер среды - нейтральный Физические свойства глюкозы

Какая реакция является качественной на многоатомные спирты? Каким внешним эффектом она сопровождается? Эксперимент 1 : Взаимодействие раствора глюкозы с гидроксидом меди (II) Вывод: глюкоза является многоатомным спиртом (Одна молекула глюкозы содержит 5 гидроксильных групп (-ОН) Доказательства состава и строения глюкозы

Эксперимент 2: Нагревание раствора из эксперимента 1 Эксперимент 3: Взаимодействие раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I) О наличии какой функциональной группы свидетельствуют данные реакции? Исходя из данных свойств, к какому классу органических соединений можно отнести глюкозу? Вывод: Глюкоза содержит альдегидную группу, и поэтому является альдегидом.

Как называются соединения, содержащие в молекуле несколько функциональных групп? Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит 2 ФГ – одну альдегидную и 5 гидроксильных. На основании молекулярной формулы глюкозы С 6 Н 12 О 6 и рассмотренных химических свойств, предложите возможную структурную формулу глюкозы.

О // С С С С С С \ Н Задание : Предложите варианты расположения 5 групп ОН в молекуле глюкозы

Полная структурная формула Н Н Н ОН Н О // Н С С С С С С \ ОН ОН ОН Н ОН Н

1. Глюкоза является бифункциональным соединением – альдегидоспиртом 2. Глюкоза также существует в виде циклических форм

1. Свойства как многоатомного спирта ( по – ОН группе), 2. Свойства как альдегида (по -СОН группе), 3. Специфические свойства глюкозы. Химические свойства глюкозы

1) спиртовое брожение С 6 Н 12 О 6 2СН 3 -СН 2 ОН + 2СО 2 Этиловый спирт 2) молочнокислое брожение С 6 Н 12 О 6 2СН 3 -СНОН –СООН Молочная кислота 3) маслянокислое брожение С 6 Н 12 О 6 С 3 Н 7 СООН + 2Н 2 + 2СО 2 4) Полное окисление С 6 Н 12 О 6 +6О 2 6Н 2О + 6СО 2 Специфические свойства глюкозы

Итоги урока: В сбалансированном питании углеводы составляют 60% от суточного рациона Углеводы Недостаток углеводов в пище вреден и приводит к тому, что в организме начинается усиленное использование энергетических возможностей белков и жиров. В этом случае резко увеличивает количество продуктов их расщепления, вредных для человека. По составу их можно классифицировать на Сложные крахмал (С 6 Н 10 О 5 ) n Сложные крахмал (С 6 Н 10 О 5 ) n простые глюкоза С 6 Н 12 О 6 простые глюкоза С 6 Н 12 О 6 Они содержат две функциональные группы: 1) гидроксигруппу, структурная формула которой -ОН 2) карбонильную, структурная формула которой -НС=О Они содержат две функциональные группы: 1) гидроксигруппу, структурная формула которой -ОН 2) карбонильную, структурная формула которой -НС=О Избыток углеводов в пище вреден и приводит к ожирению. Обильное потребление сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры, приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Углеводы в организме человека могут запасаться! Углеводы в организме человека могут запасаться! глюкоза С 6 H 12 O 6 глюкоза С 6 H 12 O 6 окисление до углекислого газа СО 2 и воды Н 2 О с выделением энергии (1 г. углеводов – 4,1 ккал.) окисление до углекислого газа СО 2 и воды Н 2 О с выделением энергии (1 г. углеводов – 4,1 ккал.)