Алкены Непредельные углеводороды ряда этилена. Химические свойства.
Химические свойства алкенов По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочной.
Типы химических реакций, которые характерны для алкенов Реакции присоединения. Реакции полимеризации. Реакции окисления.
Реакции присоединения 1.Гидрирование. CН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3 Этен этан Этен этан Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd 2.Галогенирование CН 2 = СН – СН 3 + Сl – Сl СН 2 – СН – СН 3 пропен Cl Cl1,2-дихлорпропан Реакция идёт при обычных условиях.
Реакции присоединения 3.Гидрогалогенирование СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – СlCН 3 – СН – СН 2 – СН 3 Бутен-1 Бутен-1 Cl 2-хлорбутан 2-хлорбутан 4.Гидратация CН 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3 пропен ОН пропанол-2 Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура. Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.
Гидрогалогенирование гомологов этилена Правило Правило В.В. Марковникова Правило Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение) Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные. σ σ σ СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + … π π π σ σ σ – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – … – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – … Сокращённо уравнение этой реакции записывается так: n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n Этен полиэтилен Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь Обесцвечивание бромной воды.бромной СН 2 = СН – СН 3 + Вr 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3 пропен 1,2-дибромпропан Обесцвечивание раствора перманганата калия. 3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМnО 4 + 4Н 2 О пропен СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2МnО 2 + 2КОН пропандиол-1,2