Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай
Нитросоединения Ar-NO 2
Номенклатура
Строение
Получение
Образование электрофильных частиц
Нитрование ароматических соединений Х - электронодонорный заместитель: мягкие нитрующие агенты (смесь HNO 3 + CH 3 COOH, ацетил нитрат CH 3 COONO 2, разбавленная HNO 3 ) при пониженной температуре
Нитрование ароматических соединений Х - электроноакцепторный заместитель: более жесткие условия - нитрующая смесь с малым содержанием воды (HNO 3 + H 2 SO 4 ) и повышенная температура
Реакция Зандмейера
Амбидентные нуклеофилы Нитрит-ион относится к амбидентным анионам, т. е. таким, которые имеют по два нуклеофильных центра - O 2 N:
Физические свойства Нитроарены Жидкие или твердые вещества желтого цвета Они тяжелее воды и не растворимы в ней Имеют острый запах и высокотоксичные, особенно нитробензол
Химические свойства
Термодинамическая неустойчивость нитросоединений СН 3 NO 2 1/2 N 2 + CO 2 + 3/2 H 2 Молярная теплота разложения нитрометана около 270 к Дж/моль
Термодинамическая неустойчивость нитросоединений Значительная энергия и большая скорость такого процесса послужили основой для практического применения нитросоединений в качестве взрывчатых веществ
Восстановление
Восстановление в кислой среде
Восстановление в присутствии щелочи
Восстановление
Бензидиновая перегруппировка
Свойства нитроаренов
Нитрование нитробензола Мета 93% Орто 6% Пара 1%
Классический механизм S N Ar
S N Ar нуклеофуги - уходящие частицы: Hal -, RO -, NO 2 - и др.