Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай

Нитросоединения Ar-NO 2

Номенклатура

Строение

Получение

Образование электрофильных частиц

Нитрование ароматических соединений Х - электронодонорный заместитель: мягкие нитрующие агенты (смесь HNO 3 + CH 3 COOH, ацетил нитрат CH 3 COONO 2, разбавленная HNO 3 ) при пониженной температуре

Нитрование ароматических соединений Х - электроноакцепторный заместитель: более жесткие условия - нитрующая смесь с малым содержанием воды (HNO 3 + H 2 SO 4 ) и повышенная температура

Реакция Зандмейера

Амбидентные нуклеофилы Нитрит-ион относится к амбидентным анионам, т. е. таким, которые имеют по два нуклеофильных центра - O 2 N:

Физические свойства Нитроарены Жидкие или твердые вещества желтого цвета Они тяжелее воды и не растворимы в ней Имеют острый запах и высокотоксичные, особенно нитробензол

Химические свойства

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений СН 3 NO 2 1/2 N 2 + CO 2 + 3/2 H 2 Молярная теплота разложения нитрометана около 270 к Дж/моль

Термодинамическая неустойчивость нитросоединений Значительная энергия и большая скорость такого процесса послужили основой для практического применения нитросоединений в качестве взрывчатых веществ

Восстановление

Восстановление в кислой среде

Восстановление в присутствии щелочи

Восстановление

Бензидиновая перегруппировка

Свойства нитроаренов

Нитрование нитробензола Мета 93% Орто 6% Пара 1%

Классический механизм S N Ar

S N Ar нуклеофуги - уходящие частицы: Hal -, RO -, NO 2 - и др.