Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше Эмиль Золя

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Пиридин атом азота и все атомы углерода находятся в sp 2 -состоянии

Пиридин Теплота сгорания пиридина указывает на существенную энергию резонанса 96,30 к Дж/моль

Дипольный момент 1.17 Дб 2.2 Дб

Пиридоны

Электрофильное замещение

Ориентация замещения

Нуклеофильное замещение

Реакция Чичибабина

Алкилирование по Циглеру

Ориентация

Основные свойства пиридина Пиридин К b =2,3 х Алифатические амины R 1 R 2 NH К b Пиридин является более слабым основанием

ПИРИДИН

Восстановление пиридина

Пиримидин

2,4-дигидроксипиримидин (урацил) 5-метил-2,4- дигидроксипиримидин (тимин) 2-гидрокси-4-аминопиримидин (цитозин)

Пиримидин

Хинолин

Получение методом Скраупа Стадии

Метод Скраупа

Синтез Дебнера-Миллера

Электрофильное замещение

Нуклеофильное замещение

Окисление

Хинолин Является слабым основанием Реакции хинолина с алкилгалогенидами как у пиридина Восстановление хинолина – сначала ядро с гетероатомом

Изохинолин

Синтез изохинолина по Бишлеру-Напиральскому

Синтез изохинолина

Метод Пикте-Шпенглера