Химическая природа белка Классификации аминокислот Характеристика аминокислот Физико-химические свойства Идентификация аминокислот Универсальные реакции на аминокислоты Классификации аминокислот Характеристика аминокислот Физико-химические свойства Идентификация аминокислот Универсальные реакции на аминокислоты Студентка биологического факультета 2 курса гр. А Ильясова Альбина Абузаровна Лекция 2

Белки – это высокомолекулярные органические соединения, состоящие из аминокислот, соединенных между собой пептидной связью –СО – NH – Мономерная единица белка АМИНОКИСЛОТА Число белковых аминокислот равно Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Белковые аминокислоты являются α-производными органических кислот Химическая природа белка

Общая формула аминокислоты α

Краткие обозначения аминокислот Аланин (Ala, A) Аргинин (Arg, R) Аспарагиновая кислота (Asp, D) Аспарагин (Asn, N) Валин (Val, V) Гистидин (His, H) Глицин (Gly, G) Глутаминовая кислота (Glu, E) Глутамин (Gln, Q) Изолейцин (Ile, I) Лейцин (Leu, L) Лизин (Lys, K) Метионин (Met, M) Пролин (Pro, P) Серин (Ser, S) Тирозин (Tyr, Y) Треонин (Thr, T) Триптофан (Trp, W) Фенилаланин (Phe, F) Цистеин (Cys, C)

Классификация по физиологическому признаку 1.Незаменимые – это те АК, которые не синтезируются в организме человека и высших млекопитающих (Val, Leu, Ile, Thr, Met, Lys, Phe, Trp); 2.Полузаменимые – это такие АК, которые синтезируются в организме человека, но в недостаточном количестве (Arg, Tyr, His); 3.Обычные – это такие АК, которые синтезируются во всех организмах (Gly, Ala, Ser, Cys, Cyn, Asp, Glu, Pro, Opr).

Алифатические 1. Моноаминомонокарбоновые: Gly, Ala, Val, Leu, Ile 2. Оксимоноаминокарбоновые: Ser, Thr 3. Моноаминодикарбоновые: Asp, Glu, за счёт второй карбоксильной группы имеют в растворе отрицательный заряд 4. Амиды моноаминодикарбоновых: Asn, Gln 5. Диаминомонокарбоновые: Arg,, Lys, несут в растворе положительный заряд 6. Серусодержащие: Cys, Cyn, Met Ароматические: Phe, Tyr Гетероциклические: Trp, His, Pro, Opr (также входят в группу иминокислот) Иминокислоты: Pro, Opr Классификация по химической природе

Глици́н (α-аминоуксусная кислота, гликокол) простейшая алифатическая аминокислота, единственная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Центральное звено пуриновых оснований. Глицина много в фибриллярных белках, желатине, фибриллярных соединениях шёлка, волосах. Участвует в синтезе треонина, применяют в фармации.

Аланин (α-аминопропионовая кислота) алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β- аланин в состав ряда биологически активных соединений (а.е., пантотеновой кислоты). Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени. Служит исходным веществом при синтезе каротиноидов, каучука, искусственном производстве углеводов.

Валин (α-аминоизовалериановая, или α – амино-β-диметилпропионовая кислота алифатическая аминокислота, входит в состав всех белков. Валин служит одним из исходных веществ при биосинтезе пантотеновой кислоты (витамин В3), алкалоидов и пенициллина. Валин незаменимая аминокислота.

Лейцин (α-аминоизокапроновая кислота) алифатическая аминокислота; незаменимая аминокислота. Лейцин входит в состав всех природных белков. Особенно много в проростках семян злаков. Применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. Является источником сивушных масел.

Изолейцин (α-амино-β-метил-β-этил пропионовая кислота) - алифатическая аминокислота. Входит в состав всех природных белков. Является незаменимой аминокислотой. Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидурия.

Сери́н (α-амино-β-оксипропионовая кислота) гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров L и D. L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Много содержится в шелке, казеине. В организме человека может синтезироваться из 3-фосфоглицерата. Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов, обеспечивая их функцию. Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов. Серин участвует в биосинтезе ряда других обычных АК: Gly, Cys, Met, Trp. Cерин является исходным продуктом синтеза пурина и пиримидина, сфинголипидов, этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ. В процессе распада в организме серин подвергается дезаминированию с образованием ПВК.

Треони́н (α-амино-β-оксимасляная кислота) гидроксиаминокислота; молекула содержит два хиральных центра, что обусловливает существование четырёх оптических изомеров: L- и D-треонина (3D), а также L- и D-аллотреонина (3L). L-треонин вместе с 19 другими протеиногенными аминокислотами участвует в образовании природных белков, фосфолипидов. Входит в состав витамина В12. Незаменимая АК. Бактериями и растениями треонин синтезируется из аспарагиновой кислоты.

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота) – серусодержащая АК. Входит в состав α-кератина, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов, помогает обезвреживать некоторые токсические вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации. Мощный антиоксидант. Предшественник глютатиона. Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний. Эта АК образуется в организме из L- Met, при обязательном присутствии витамина В6.

Метионин (α-амино-γ-тиометилизомасляная кислота) серусодержащая АК; незаменимая. Метионин служит в организме донором СН 3 -групп при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина. Фармакологический препарат метионина оказывает липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина, способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени. Метил-метионин-сульфоний, или «витамин U», обладает цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений этих органов.

Аспарагиновая кислота (α-аминоянтарная кислота, аспартат) моноаминодикарбоновая аминокислота. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков, играет важную роль в обмене азотистых веществ, участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины. Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при некоторых видах лимфолейкоза. Сама кислота и её соли используются, как компоненты лекарственных средств.

Аспараги́н амид аспарагиновой кислоты. В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак. Аспарагин был выделен из сока спаржи (Asparagus) в 1806 году французским химиком Л.Вокленом, став первой полученной человеком аминокислотой.

Глутаминовая кислота (α-аминоглютаровая кислота, глутамат) моноаминодикарбоновая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота и присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене. Является нейромедиаторной аминокислотой. Фармакологический препарат оказывает умеренное психостимулирующее, энергизирующее, возбуждающее действие. Глутаминовая кислота и её соли используются как усилитель вкуса во многих пищевых концентратах и консервах, придавая им вкус, характерный мясу.

Глутамин амид глутаминовой кислоты, образуется из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы. Много содержится в растительных белках, входит в состав фолиевой кислоты, активно используется при синтезе пурина.

Лизин (α,ε-диаминоизокапроновая кислота) алифатическая диаминомонокарбоновая аминокислота с выраженными свойствами основания; незаменимая. Лизин входит в состав белков злаков. Синтетический лизин применяют для обогащения кормов и пищевых продуктов. Крайне необходим для нормального развития детей.

Аргинин (α-амино-δ-гуанидилизовалериановая кислота) - полузаменимая аминокислота. Входит в состав протаминов (до 85%) и гистонов. Ускоряет синтез гормона роста и др. гормонов. Участвует в синтезе мочевины и процессах азотистого обмена. Аргинин служит носителем и донором азота, необходимого в синтезе мышечной ткани. Способен увеличивать мышечную и уменьшать жировую массу тела. Обладает выраженным психотропным эффектом. Аргинин способствует улучшению настроения, делает человека более активным, выносливым, улучшает половую функцию.

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) ароматическая аминокислота. L-фенилаланин входит в состав белков множества организмов. Незаменимая аминокислота. Способствует синтезу тирозина. Из тирозина впоследствии синтезируются адреналин, норадреналин, ДОФА. При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его токсических производных, повреждающих нервную систему. Также фенилаланин является составной частью синтетического сахарозаменителя аспартама, который активно используется в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков.

Тирози́н (α-амино-β-(п-оксифенил)пропионовая кислота) – ароматическая полузаменимая аминокислота. входит в состав множества природных белков, в т.ч. и ферментов, а также катехоламинов (дофамин, адреналин, норадреналин) и пигмента меланина. Образование тирозина в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как он обычно в достаточном объёме поступает с белками пищи, и его дефицита не возникает. Реакция протекает в печени под действием фермента фенилаланин-4- гидроксилазы. Дефицит или снижение активности этого фермента проявляются фенилкетонурией.

Триптофа́н ( β-индолиламинопропионовая, 2- амино-3-(1H-индол-3-ил)пропионовая кислота). Для человека незаменимая. Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое индольное кольцо. Триптофан является компонентом пищевых белков. Им богаты, в частности, овёс, бананы, сушёные финики, арахис, кунжут, молоко, йогурт, творог, рыба, курица, индейка, мясо. Участвует в синтезе витамина В5 и РР.

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) гетероциклическая аминокислота. Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Полузаменимая. Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) гетероцикическая аминокислота (точнее, иминокислота). Пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани коллаген. В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в оксипролин. Чередующиеся остатки пролина и оксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Классификация по R-группам 1. Неполярные (гидрофобные): аланин, валин, изолейцин, лейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин 2. Полярные незаряженные: аспарагин, глицин, глутамин, серин, тирозин, треонин, цистеин

3. Заряженные отрицательно при pH=7 (кислые): аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота 4. Заряженные положительно при pH=7 (щелочные): аргинин, гистидин, лизин Классификация по R-группам

1. Амфотерность – в водных растворах ионы аминокислот ведут себя как амфотерные электролиты - амфиионы 2. Стереоизомерия – принадлежность аминокислот к L- или D-форме определяется по структуре глицеринового альдегида. Все природные АК относятся к L-форме. Физико-химические свойства L-формаD-форма

Реакции для идентификации АК НазваниеРеактивыОпределяемая АК Окрас- ка Реакция Миллона HgNO 3 в HNO 3 в присутствии следов HNO 2 Тирозин Ксантопро- теиновая реакция Кипящая HNO 3 Тирозин Триптофан Фенилаланин Реакция с глиоксило- вой кислотой Глиоксиловая кислота в конц. H 2 SO 4 Триптофан

Реакция Эрлиха Диметиламино бензальдегид в конц. HCl Триптофан Реакция Сакагуши α-нафтол и гипохлорит натрия Аргинин Нитропрус сидная реакция Нитропруссид натрия в растворе NH 3 Цистеин

Реакция Паули Диазотирован- ная сульфанило- вая кислота в щел.растворе Тирозин Гистидин Реакция Фолина- Чиокалтоу Фосфомолиб- довольфрамо- вая кислота Тирозин Реакция Салливана 1,2- нафтохинон-4- сульфонат натрия и Na 2 SO 3 Цистеин

Универсальные химические реакции на АК 1. Реакция с нингидрином ++++ нингидрингидриндантин ++ Сине-фиолетовая окраска

2. Реакция с 1-фтор-2,4-динитробензолом фтор-2,4-динитробензол Желтая окраска 3. Реакция с фенилизотиоцианатом + нитрометан фенилгидантоин + Н 2 О

4. Реакция Ван-Сляйка (деазотирования) + ++ Н 2 О 5. Реакция с формальдегидом +