Алкины Методика изучения темы Подготовила: Гулягина М.А. учитель химии Сабаевской средней школы Кочкуровского района
Цель урока : 1. Продолжить формирование представлений учащихся об изомерии и номенклатуре органических веществ, умений составлять структурные формулы веществ, давать им названия на примере алкинов. 2. Изучить способы получения и химические свойства алкинов, показать зависимость химических свойств от строения. 1. Продолжить формирование представлений учащихся об изомерии и номенклатуре органических веществ, умений составлять структурные формулы веществ, давать им названия на примере алкинов. 2. Изучить способы получения и химические свойства алкинов, показать зависимость химических свойств от строения.
План урока 1. Химический диктант по теме 1. Химический диктант по теме «Алкены». «Алкены». 2. Строение алкинов. 2. Строение алкинов. 3. Номенклатура алкинов. 3. Номенклатура алкинов. 4. Изомерия. 4. Изомерия. 5. Физические свойства 5. Физические свойства алкинов. алкинов. 6. Химические свойства алкинов. 6. Химические свойства алкинов. 7. Применение алкинов. 7. Применение алкинов. 8. Получение алкинов. 8. Получение алкинов. 9. Тесты. 9. Тесты. 10. Домашнее задание. 10. Домашнее задание.
Химический диктант по теме «Алкены» 1.Общая формула этиленовых углеводородов… 2.Химическая формула пентилена… 3.В молекуле этилена атомы углерода связаны… σ-связью и … π-связью. 4 Длина связи С=С… 5. Физические свойства этилена А-газ; Б- жидкость; В- твердое вещество; Г-легче воздуха; Д-тяжелее воздуха Е-малорастворим в воде Ж-хорошо растворим в воде З-обладает характерным запахом. 6. Реакции присоединения характерны для: А-бутилена Б- бутена В-изобутана Г-пропана 7. С каждым из указанных веществ: хлороводород, водород, бромная вода будет взаимодействовать А-пропан Б-этилен В-метан Г-бутан 8. Продуктом реакции гидратации этилена является6 А-этаналь Б-этановая кислота В-этанол Г- этан
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь между атомами углерода. Примеры алкинов: Этин – С 2 Н 2 Этин – С 2 Н 2 Пропин – С 3 Н 4 Пропин – С 3 Н 4 Бутин – С 4 Н 6 Бутин – С 4 Н 6 Выведите общую формулу алкинов. Выведите общую формулу алкинов.
Общая формула алкинов СпН 2 п- 2 СТРОЕНИЕ СТРОЕНИЕ Атомы углерода в молекулах алкинов образуют тройную связь, находятся в состоянии sp гибридизации. Длина связи (С-С) составляет 0,120нм 0,120нм Угол связи 180º(линейная форма)
Номенклатура ан ин ан ин Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью. Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью. Пример: СН 3 – СН – С С - СН 3 Пример: СН 3 – СН – С С - СН 3 | СН 3 СН 3 Назовите вещество? Назовите вещество?
Ответ: 4 – метилпентин - 2 Ответ: 4 – метилпентин - 2 Назовите вещества: Назовите вещества: 1.СН 3 – С С – СН – СН - СН 3 l l l l СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 2. С 2 Н 5 - СН 2 - С С – СН 2 – СН 3
Ответ: 1- 4,5-диметилгекси 2- гептин-3
Изомерия 1. Углеродного скелета с С5 СН С – СН 2 – СН 2- СН 3 СН С - СН – СН 3 СН С – СН 2 – СН 2- СН 3 СН С - СН – СН 3 l СН 3 СН 3 пентин 3-метилбутин пентин 3-метилбутин 2. Положение тройной связи СН 3 -СС-СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -СС-СН 2 -СН 3 СН 3 -СС-СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -СС-СН 2 -СН 3 Гексин -2 Гексин -3 Гексин -2 Гексин Классов соединений (алкадиены) СН С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН = СН 2 СН С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН = СН 2 бутин - 3 бутадиен - 1,3 бутин - 3 бутадиен - 1,3
Физические свойства С2 - С4 газы, С5 - С16 жидкости, с С 17 твердые вещества. С 17 твердые вещества. Растворимость в воде небольшая, но больше чем у алкенов и алканов Плотность меньше 1гсм³
Химические свойства 1. Горение (пламя коптящее) 2С 2 Н 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О + Q 2С 2 Н 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О + Q 2. Реакции присоединения, причём они могут идти по одной ¶-связи (неполное присоединение) и по двум¶-связям (полное присоединение) l l l l -СС- - С = С - - С - С - -СС- - С = С - - С - С - l l l l l l l l sp sp² sp³ sp sp² sp³
а) Гидрирование СНСН + Н2 СН2 = СН2 б) Галогенирование а) реакция Галогенирования (качественная реакция) Пример: СНСН + Br 2 СН = СН l l Br Br Этин 1,2-дибромэтен СНBr = СНBr+ Br 2 СНBr 2 - СНBr 2 1,2-дибромэтен 1,1,2,2- тетрабромэтан
б) Гидрогалогенирование (правило Марковникова) В чём заключается правило Марковникова? Пример: СН 3 - ССН+НСІ СН 3 –ССІ=СН 2 пропин 2-хлорпропен в) Гидрирование СНСН+Н 2 СН 2 =СН 2 СНСН+Н 2 СН 2 =СН 2
г) Гидратация Реакция Кучерова Реакция Кучерова СНСН + Н 2 ОСН 2= СН-ОНСН 2 -СОН СНСН + Н 2 ОСН 2= СН-ОНСН 2 -СОН этин виниловый спирт уксусный этин виниловый спирт уксусный альдегид альдегид 3. Окисление ( обесцвечивает раствор КМпО4 – качественная реакция) СНСН+[О] +Н 2 ОНООС-СООН СНСН+[О] +Н 2 ОНООС-СООН этин щавелевая кислота этин щавелевая кислота
4.Тримеризация (для ацетилена) 3СНСНС 6 Н 6 (условия: нагревание, бензол С акт. 4.Тримеризация (для ацетилена) 3СНСНС 6 Н 6 (условия: нагревание, бензол С акт. 5. Замещение водорода у атома углерода с тройной связью 2СНСН +2Na CNaСNa+Н 2 2СНСН +2Na CNaСNa+Н 2 ацетилен ацетиленид натрия ацетилен ацетиленид натрия
Применение ацетилена и его гомологов. Прочитайте на странице106 учебника о применении алкинов и рассмотрите схему 5 страница 107. Ответьте на вопрос: Где применяются алкины?
Применение ацетилена и его гомологов Свойство Применение ГорениеАвтогенная сварка и резка металлов ГалогенированиеРастворители, получение других производных Гидрогалогенирова ние Для производства поливенилхлорида (кожзаменитель) ГидратацияПолучение уксусного альдегида, уксусной кислоты (лаки,лекарства)
Получение 1. Дегидрирование алканов и 1. Дегидрирование алканов и алкенов алкенов СН 3 – СН 3 2Н 2 +СН Ξ СН СН 3 – СН 3 2Н 2 +СН Ξ СН 2. Метановый способ 2. Метановый способ 2СН 4 СН СН+3Н 2 2СН 4 СН СН+3Н 2 3. Карбидный способ 3. Карбидный способ СаС 2 +2Н 2 О Са(ОН) 2 +С 2 Н 2 СаС 2 +2Н 2 О Са(ОН) 2 +С 2 Н 2
Тесты 1. К ацетиленовым угдеводородам относятся: а) С 4 Н 10 б) С 4 Н 6 в) С 4 Н 8 г)С 5 Н Соединение СН 3 -СС-СН 2 –СН 3 называется: а) пентан б) пентин-2 в) пентин-3 г)бутин-2 3.Вещество СНСН–СН 2 -СН 3 имеет изомеров: а) 3; б) 4; в) 5; г) Межклассовым изомером 1-бутина является: а) 2-бутин б) 2-метилпропен в) 1,2-бутадиен г) бутан 5. При полном гидрировании ацетилена получится: а) этилен б) пропан в) этан г) пропен 6. При взаимодействии бутина-1 с бромоводородом образуется: а) 1-бромбутен-1 б) 2-бромбутан в) 2-бромбутен г) 3-бромбутен-2
Ключ к тестам: 1-б 2-б 3-а 4-в 5-в 6-в
Домашнее задание стр упр.2,3,4,5. Домашнее задание стр упр.2,3,4,5. Спасибо за урок. Спасибо за урок.