Карбонильные соединения: присоединение воды и спиртов. Образование ацеталей – защита альдегидной группы. Реакция Канницарро. Кето-енольная таутомерия. Галогенирование, галоформная реакция.

Реакции альдегидов и кетонов 1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: 2б. Альдегиды и кетоны как СН-кислоты 2а. Кето-енольная таутомерия

Наименование реакции Общая схема реакции 1Присоединение воды 2Присоединение спиртов Кислотный катализ Основный катализ 1.Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе Хлораль-гидрат (стабильный)

Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы 1.Какой синтетический прием необходимо применить для синтеза молекулы 5-гидрокси-5-фенилпентаналя? 2. Какие дополнительные синтетические процедуры необходимо провести с исходными веществами, чтобы «подготовить» их для основной реакции? Защита альдегидной группы Получение реактива Гриньяра Образование целевого спирта и снятие защиты

Реакция Канниццаро Перекрестная реакция Канниццаро Не вступают! Станислао Канниццаро

2. Кето-енольная таутомерия Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный случай таутомерии) Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями Галогенирование кетонов

Кето-енольная таутомерия Качественная реакция на ацильную группу Тпл °С Галоформная реакция

3. Альдегиды и кетоны – СН-кислоты Альдольно-кротоновая конденсация Использование альдольной конденсации в орг. синтезе

Перекрестная альдольная конденсация

конденсация Кляйзена сложные эфиры конденсация Дикмана

«Малоновый метод» синтеза карбоновых кислот Малоновый синтез