АЛКЕНЫ – НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ПОЛУЧЕНИЕ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ.

Учебная цель: изучить состав, строение молекул,способы получения,химические свойства и применение алкенов изучить состав, строение молекул,способы получения,химические свойства и применение алкенов на примере непредельного углеводорода - этилена на примере непредельного углеводорода - этилена

Проверь себя: СН 2 = С - СН - СН 3 2,3 – диметилбутен - 1 СН 2 = С - СН - СН 3 2,3 – диметилбутен - 1 Н 3 С СН 3 Н 3 С СН СН 3 – С = СН – СН 2 2 – метилпентен - 2 СН 3 – С = СН – СН 2 2 – метилпентен - 2 Н 3 С 5 СН 3 Н 3 С 5 СН СН 2 – С = С – СН 2 3,4 – диметилгексен - 3 СН 2 – С = С – СН 2 3,4 – диметилгексен СН 3 СН 3 СН 3 6 СН 3 1 СН 3 СН 3 СН 3 6 СН 3

Физические свойства Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С 5 Н 10 до С 18 Н 36 – жидкости, Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С 5 Н 10 до С 18 Н 36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях. Алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ НЕФТЕПРОДУКТОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКЕН + ВОДОРОД ПРИМЕР: Ni, t=500C Ni, t=500C Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 этан этен этан этен (этилен) (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ СПИРТ АЛКЕН + ВОДА ПРИМЕР: t140C, Н Н Н 2 SO 4 (конц.) Н Н Н 2 SO 4 (конц.) Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН этен Н ОН этен (этилен) (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПРИМЕР: t Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + ZnBr 2 Br Br этен Br Br этен 1,2-дибромэтан (этилен) 1,2-дибромэтан (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 Н Н Н-С - С-Н ? ? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) ! РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ- ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н+ HCl Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н+ H - OН Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО- ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для местной анестезии, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

Ответьте, пожалуйста, на следующие вопросы: 1. Какие углеводороды называются алкенами? 2. Какова общая формула алкенов? 3. Каковаособенность строения представителей гомологического ряда алкенов? Назовите первого представителя ряда. 4. Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены? 5. Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов? 6. Для чего используют алкены?

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Оценка «3»: & 4, Оценка «4»: & 4, Хомченко И.Г.: Оценка «5»: & 4, Составить уравнения реакций по цепочке превращений, используя материал по теме «Алкены» C 2 H 5 CL C 2 H 4 C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 5 OH C 2 H 5 CL C 2 H 4 C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 5 OH

СПАСИБО ЗА РАБОТУ!