Тема урока: Химические свойства альдегидов Зри в корень!.. К.Прутков

Цели урока: 1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов О наличием функциональной группы – С Н 2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций. 3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями.

Лист контроля самооценкаОценка группы Оценка учителя Содер жание презен тации Защита презен- тации Работа на уроке

Структура урока: Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов. Осмысление: механизм реакции нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов. Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа, презентация.

Кластер Альдегиды Общая формула O R – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения

Строение молекул альдегидов H O R C C H H нуклеофильный центр кислотный центр электрофильный центр αδ+δ+ δ-δ-

Прогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи С – Н (окисление) Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации

Механизм реакции нуклеофильного присоединения Nu : OH ¯, CN ¯, Cl ¯, H 2 O, NH 3, C 2 H 5 OH 1. Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А + + : В ¯ нуклеофил..

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О О ¯ R C + :В R C H Н B δ+δ+ δ-δ-

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А + О ¯ ОА R C H + А + быстро R C H B В

Химические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения: 1. Присоединение синильной кислоты 2. Присоединение гидросульфита натрия 3. Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) 4. Присоединение воды 5. Присоединение спиртов 6. Присоединения водорода (восстановление)

O O R – C H ОН альдегид карбоновая кислота 1. Реакция «серебряного зеркала» 2. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) Реакции окисления [O]

Рекации замещения по α-углеродному атому R – CH 2 – COH + Cl 2 R – CHCl – COH + HCl CH 3 –COH + 3Cl 2 CCl 3 –COH хлораль О Cl O СН 3 С Cl C C Н Cl H δ+δ+ δ-δ- +I+I δ+δ+ δ-δ- -I

Реакции полимеризации CH – R O H + O O 3 R – C H R – HC CH – R O паральдегид n H – COH ( – O – CH 2 – ) n параформ Н2ОН2О

Кластер Альдегиды Общая формула O R – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Реакционно- способные вещества

Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами Вариант 1. Метан ацетилен уксусный альдегид уксусная кислота Вариант 2. Этаналь этанол этилен этаналь

Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят В землянике и кокосе И в жасмине и в малине И в духах и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть? Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.

Ванилин С 8 Н 8 О 3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль СН 3 – С = СН – СН 2 – СН 2 – С = СН – СОН | СН 3 СН 3 3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид (С 9 Н 8 О) Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

Бензальдегид (С 7 Р 6 О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь С 8 Н 7 О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2 (С 7 Н 14 О) Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n-Гидроксифенилбутанон-2 (С 10 Н 20 О 2 ) Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Феромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль

Лист контроля самооценкаОценка группы Оценка учителя Содер жание презен тации Защита презен- тации Работа на уроке

Поделитесь своими впечатлениями по уроку и закончите предложения: На уроке я многому На уроке я многому научился(-сь)… научился(-сь)… На уроке мне было трудно… На уроке мне было трудно… На уроке мне было легко… На уроке мне было легко… Мне было интересно… Мне было интересно… Урок мне не понравился… Урок мне не понравился… 28

Домашнее задание Учебник «Химия 10» Габриеляна О.С. § 19, упражнения 4-10, задачи 11,13,14.