Спирты. Строение. Физические и химические свойства. Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов. По числу гидроксильных групп спирты делятся на : По числу гидроксильных групп спирты делятся на : Одноатомные: СН 3 ОН-метанол, С 2 Н 5 ОН-этанол Одноатомные: СН 3 ОН-метанол, С 2 Н 5 ОН-этанол Двухатомные: НО-СН 2 -СН 2 -ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль Двухатомные: НО-СН 2 -СН 2 -ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль Трехатомные: СН 2 -СН-СН 2 Трехатомные: СН 2 -СН-СН 2 По характеру углеводородного радикала спирты делятся на : По характеру углеводородного радикала спирты делятся на : Предельные:С 3 Н 7 ОН-пропанол Предельные:С 3 Н 7 ОН-пропанол Непредельные:СН 2 =СН-СН 2 -ОН-пропен-2-ол-1 Непредельные:СН 2 =СН-СН 2 -ОН-пропен-2-ол-1 Ароматические:С 6 Н 5 -СН 2 -ОН-фенилметанол Ароматические:С 6 Н 5 -СН 2 -ОН-фенилметанол По характеру атома углерода спирты делятся на : По характеру атома углерода спирты делятся на : Первичные:СН 3 СН 2 СН 2 -ОН-пропанол-1 Первичные:СН 3 СН 2 СН 2 -ОН-пропанол-1 Вторичные:СН 3 -СНОН-СН 3 -пропанол-2 Вторичные:СН 3 -СНОН-СН 3 -пропанол-2 Третичные:СН 3 -С(СН 3 )ОН-СН 3 Третичные:СН 3 -С(СН 3 )ОН-СН 3

Номенклатура и изомерия. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс - ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи : СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН-бутанол-1 Спирты образуют изомеры : 1) углеродного скелета Спирты образуют изомеры : 1) углеродного скелета СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -ОН-2-метилпропанол-1 2) положения функциональной группы 2) положения функциональной группы СН 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 -бутанол-2 СН 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 -бутанол-2 3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам 3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам СН 3 -СН 2 -ОН и СН 3 -О-СН 3 Этанол диметиловый эфир

Физические свойства спиртов. Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой. Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой.

Химические свойства. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. 2Na+2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2 2Na+2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2 Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. С 2 Н 5 ОН+НВr C 2 H 5 Br + H 2 O С 2 Н 5 ОН+НВr C 2 H 5 Br + H 2 O Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры. 2С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О 2С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены. Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены. С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О

Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации. С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов. Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов. С 2 Н 5 ОН + СuO CH 3 COH + Cu + H 2 O С 2 Н 5 ОН + СuO CH 3 COH + Cu + H 2 O Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при С над металлическим катализатором(Cu, Ag, Pt), первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН 3 ОН НСОН+ Н 2 Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при С над металлическим катализатором(Cu, Ag, Pt), первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН 3 ОН НСОН+ Н 2 Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди(II)- наблюдаем образование ярко-синего раствора. Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди(II)- наблюдаем образование ярко-синего раствора.

Способы получения спиртов. Гидролиз галогеналканов. Гидролиз галогеналканов. С 2 Н 5 СI + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI С 2 Н 5 СI + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI Гидратация алкенов. Гидратация алкенов. СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН Гидрирование альдегидов и кетонов. Гидрирование альдегидов и кетонов. СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН Окисление алкенов. Окисление алкенов. СН 2 =СН 2 + [О] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН СН 2 =СН 2 + [О] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН Специфические способы получения спиртов. Специфические способы получения спиртов. Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора. Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора. СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН Брожение глюкозы. Брожение глюкозы. С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Отдельные представители спиртов и их значение. Метанол(метиловый спирт СН 3 ОН) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Метанол(метиловый спирт СН 3 ОН) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Этанол(этиловый спиртС 2 Н 5 ОН)- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени. Этанол(этиловый спиртС 2 Н 5 ОН)- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.