В семилетнем возрасте Варфоломея отдали учиться грамоте. Он всей душой хотел учиться, но грамота не давалась ему. По легенде, Варфоломей очень страдал от этого и поэтому он днем и ночью молил Бога открыть ему дверь книжного разумения. Однажды, ища в поле пропавших лошадей, он увидел под дубом незнакомого старца. Монах молился. Мальчик подошел к нему и рассказал о своем горе. Сочувственно выслушав мальчика, старец начал молиться о его просвещении. Затем, достал маленький кусочек хлеба и сказал: «Возьми, и съешь: это дается тебе в знамение благодати Божией и разумения Священного Писания». Благодать эта действительно сошла на ребенка: Господь дал ему память и разумение, и он стал легко усваивать книжную мудрость. После этого чуда в юном Варфоломее окрепло желание служить только Богу.

После смерти родителей Варфоломей сам отправился в Хотьково-Покровский монастырь, где уже иночествовал его овдовевший брат Стефан. Не выдержав слишком сурового образа жизни братья уехали в московский Богоявленский монастырь, где позднее Варфоломей призвал некоего игумена Митрофана и принял от него постриг под именем Сергия.

Спустя три года к Сергию стали стекаться иноки; образовалась обитель, которая в 1345 оформилась как Троице-Сергиев монастырь.

Кроме Троице-Сергиева монастыря, Сергий основал ещё несколько монастырей (Благовещенскую на Киржаче, Старо-Голутвин близ Коломны, Высоцкий монастырь, Георгиевский на Клязьме), во все эти обители он поставил настоятелями своих учеников. Более 40 обителей было основано его учениками.

Образ Куликовской битвы остается неполным без легенды-истории о встрече Дмитрия Донского с Сергием Радонежским и полученном благословении на ратный подвиг. Не утихают споры о том, была ли эта встреча именно перед этой битвой, да и была ли вообще.Из нее же, кстати, произрастает и легенда о Пересвете и Ослябле.