Тема урока: Химические свойства алкенов. Получение.

Прогноз реакционной способности алкенов – наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения алкенов; – двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер; – двойная связь состоит из одной σ-связи, которая практически не поляризуется и одной π-связи, которая достаточно легко поляризуется.

Химические свойства алкенов Электрофильное присоединение Полимеризация Окисление Гидрирование Гидратация Галогенирование Гидрогалогенирование Горение Реакция Вагнера Каталитическое окисление

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов Гидрирование СН 2 = СН 2 + Н:Н СН 2 – СН 2 l Н Н Гидратация СН 2 = СН 2 + НОН СН 3 – СН 2 l Н ОН

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов Галогенирование СН 2 = СН 2 + CI:CI СН 2 – СН 2 l l CI CI Гидрогалогенирование СН 2 = СН 2 + Н:CI СН 2 – СН 2 l Н CI

Качественная реакция на непредельные углеводороды (в т.ч. алкены) СН 2 = СН 2 + Br 2 СН 2 – СН 2 l l Br Br Бромная вода, имеющая желтую окраску обесцвечивается

Реакции присоединения, протекающие по правилу Марковникова (1869 г) СН 3 - СН = СН 2 + Н:CI СН 3 - СН - СН 2 l CI Н СН 3 - СН = СН 2 + Н:ОН СН 3 - СН - СН 2 l ОН Н В реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам атом водорода всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи.

Н δ+ δ- Н С СН = СН 2 Н Распределение электронной плотности в молекуле пропена

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов Окисление Реакция Вагнера 3СН 2 = СН 2 + 4Н 2 О + 2KMnO 4 = = 3СН 2 OH - СН 2 OH +2MnO 2 + 2KOH Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия (открыта Е.Е.Вагнером в 1888 г)

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов Каталитическое окисление 1.В присутствии хлоридов меди и палладия: 2 СН 2 = СН 2 + О 2 2 СН 3 – СОН 2. В присутствии серебра, при t С 2 СН 2 = СН 2 + О 2 2 СН 2 – СН 2 О o

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов Реакция полимеризации n(СН 2 = СН 2 ) (- СН 2 – СН 2 -)n кat,t,p этилен полиэтилен мономер структурное звено полимера

Получение алкенов Промышленные способы 1. Крекинг алканов С 8 Н 18 С 4 Н 8 + С 4 Н Дегидрирование алканов СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН=СН-СН 3 + Н 2 t t

Получение алкенов Лабораторные способы 1.Дегалогенирование галогенпроизводных алканов 2.Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов 3.Дегидратация спиртов

Реакция дегидратации, протекающая по правилу Зайцева СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 СН 3 -СН=СН-СН 3 + Н 2 О l ОН Атом водорода отщепляется от наименее гидрогенезированного атома углерода (А.М.Зайцев,1875 г) H 2 SO 4