Город вырос около монастыря, и жизнью города распоряжался Успенский (Богородицкий) монастырь

Расположение на перекрёстке торговых путей, связывавших Волгу с Ладогой и Балтийским морем, обеспечило быстрое развитие Тихвинского погоста предшественника города Тихвина. К началу XVI столетия это был уже широко известный торговый и ремесленный центр.

В годах на средства московского великого князя Василия III новгородский строитель Дмитрий Сырков на месте сгоревшей деревянной церкви Успения возвёл монументальный каменный Успенский собор, сохранившийся до наших дней.

Руководство работами поручили новгородскому строителю Фёдору Сыркову, сыну Дмитрия Сыркова. Срокам строительства придавалось особое значение, поэтому царь разрешил на всех видах работ использовать крестьян из двадцати волостей. За один весенне-летний сезон 1560 года одновременно с Большим Успенским монастырём были возведены Малый Введенский женский монастырь, а также два посада, торгово-промышленные поселения с разнообразными жилыми, хозяйственными и культовыми постройками. Успенский монастырь первоначально окружала бревенчетая островерхая ограда. Позже, к середине XVII века, она была заменена стенами, состоящими из двух параллельных деревянных срубов, заполненных внутри землёй и камнями. По верху стен шёл крытый ход с бойницами. Над стенами возвышались девять мощных башен. Так на месте древнего тихвинского поселения был создан важный укреплённый пункт, сыгравший большую роль в обороне северо-западных границ Руси.

В 1613 году Тихвинский посад был захвачен, разграблен и сожжён. Посадские люди, укрывшись за крепостными монастырскими стенами, выдержали длительную осаду и многочисленные атаки врагов, а затем разгромили шведское войско. Борьба тихвинцев закончилась изгнанием шведов и положили начало освобождению новгородской земли, оккупированной шведскими и польскими отрядами.

С 1560 года Тихвинский посад находится в вассальной зависимости от Большого Успенского и Малого Введенского монастырей. Только на территории монастырей- могущественных феодалов велось каменное строительство. В Успенком монастыре ещё в XVI веке кроме собора были возведены каменные Трапезная с церковью Рождества Богородицы (1581 год). Святые ворота с надвратной церковью Вознесения и приделом Фёдора Стратилата ( годы), а также пятишатровая звонница (1600 год).

В 1723 году после длительной борьбы жители Тихвинского посада освободились от монастырского управления. Тихвинцы получили свой административный орган магистр, который подчинился Новгородской губернской канцелярии. Окончательно посад отделился от монастырей лишь в 176 году после указа о передаче государству монастырских земель. В 1773 году Тихвин получил статус уездного города Тихвинского уезда Новгородской губернии.

В Тихвине родился известный российский композитор Николай Андреевич Римский-Корсаков, имеется его дом- музей.