Презентация к уроку « Альдегиды» Автор Тихомирова Ирина Юрьевна Учитель химии «Лицей 20» город Кострома 2013г
«Если бы однажды удалось превратить уксусную кислоту в спирт, а из последнего получить сахар и гликоген, то мы были бы в состоянии собирать искусственным путём самые главные составные части растительного мира…» Герман Кольбе.
В XIXв химики выделили из природных источников множество органических соединений; для некоторых из них были составлены структурные формулы
Альдегиды несущие запах В 1803г из горького миндаля выделено новое вещество со специфическим запахом – бензойный альдегид. Впоследствии это вещество было найдено в косточках вишни, абрикоса, персика
1841г. куминовый альдегид из масла цветков антемиса 1869г гелиотропин из сирени
1880г Лауриновый альдегид из масла руты, лимона, шишек пихты 1883г Каприновый альдегид (деканаль C 10 ) из масла кориандра, мандарина и лимона
1888г- цитраль из масла цитрусовых
1900г -пеларгоновый альдегид или нональ ( C 9 ) из розового масла
1816г из стручков ванили выделено новое вещество с пряным запахом, которое назвали ванилин. Ванилин производное бензальдегида. Первое же синтетическое душистое вещество было получено Уильямом Генри Перкином- старшим в 1867 г.
В концентрированном виде альдегиды имеют резкий, довольно раздражающий запах, но при сильном разбавлении у них неожиданно появляются нежные цветочные ароматы. Поэтому в малых количествах они непременная часть самых ценных душистых эссенций, потому без них не обходятся ни одни высококачественные духи.
Функциональная группа Молекулы альдегидов содержат карбонильную группу В альдегидах карбонильная группа находится на конце углеродной цепи и с ней связаны алкильный или арильный заместитель и водородный атом. C O R C H O R C H O
Гомологический ряд и номенклатура Общая формула O CH 3 C H O CH 3 C H Этаналь Уксусный альдегид ацетальдегид Этаналь Уксусный альдегид ацетальдегид O CH 3 CH 2 C H O CH 3 CH 2 C H Пропаналь Пропионовый альдегид Пропаналь Пропионовый альдегид O H C H O H C H Метаналь Муравьиный альдегид формальдегид Метаналь Муравьиный альдегид формальдегид C n H 2n O
Изомерия альдегидов Изомерия альдегидов связана со строением углеродного скелета Межклассовая изомерия Альдегиды изомерны кетонам
Номенклатура альдегидов По международной номенклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя суффикс к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включая карбонильную группу, от которой начинается нумерация цепи аль
Составление изомеров Составьте изомеры и назовите по систематической номенклатуре данный альдегид O CH 3 CH CH 2 C H CH 3
Получение альдегидов Гидратация ацетилена «Реакция Кучерова» O CH CH + H 2 O Hg2+ CH 3 C H Окисление спиртов CH 3 CH 2 OH + CuO t CH 3 CH O + Cu + H 2 O
Химические свойства Альдегиды химически активные соединения, которые склонны к реакциям присоединения по связи C O O CH 3 C H + H 2 Ni t CH 3 CH 2 OH
Реакции окисления O CH 3 C H + Ag 2 O t NH3 CH 3 COOH + 2Ag Реакция «серебряного зеркала» O CH 3 C H + Сu(OH) 2 t CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Применение альдегидов O H C H O H C H
O CH 3 C H O CH 3 C H
Решите задачу Как в две стадии из уксусного альдегида получить бромэтан?
Проверяем CH 3 CH=O + H 2 t Ni CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 OH + HBr CH 3 CH 2 Br + H 2 O
Домашнее задание § 11 вопросы 1-5 Решить цепочку превращений: этан хлорэтан этанол этаналь Решите задачу: При реакции аммиачного раствора оксида серебра с 6,6гнекоторого альдегида было получено 32,4г металлического серебра. Назовите этот альдегид.
Список литературы Кузьменко Н.Е. Начала химии – М: Издвтельство «Экзамен»,2010 Слесарёв В.И. Химия: Основы химии живого – СПб: Химиздат, Габриелян О.С. Химия 10 класс М:Дрофа, 2011 Ароматы мира – М: Мир энциклопедий Аванта +. Астрель, 2008
Спасибо за внимание