Карбоновые кислоты и их производные Ч.I
Карбоксильная группа Карбоновая кислота 1. По количеству карбоксильных групп одноосновные двухосновные (дикарбоновые ) 2. По строению углеводородного радикала алифатические 1. Классификация карбоновых кислот ароматические
2. Номенклатура
Производные карбоновых кислот по ОН-групп Производные карбоновых кислот по ОН-группе
НазваниеФормулаТкип, °С формальдегидCH 2 O- 21 метанолCH 3 OH65 муравьиная кислотаHCO 2 H Физические свойства карбоновых кислот. Образование водородных связей.
4. Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда (1923) Йоханнес-Николаус Брёнстед Кислота – донор протона, снование - акцептор протона; кислоты и основания существуют только как сопряженные пары; протон не существует в растворе в свободном виде, в воде протон образует катион оксония Количественно кислотность и основность оценивают, как правило, по отношению к воде Мерой кислотности является константа равновесия, называемая константой кислотности (K a ) K a =[A - ] [H 3 O + ]/[AH] Для оценки величин K a удобно использовать показатель кислотности pK a =-lgK a
Сила кислоты определяется устойчивостью (стабильностью) ее сопряженного основания В общем, кислота X-H сильнее кислоты Y-H по той причине, что сопряженное основание (анион) X - стабильней аниона Y - СН 3 OH (спирты) < H 2 O < СН 3 RCOOH (карбоновые кислоты) Увеличение кислотности Увеличение стабильности аниона (сопряженного основания)
Наименование реакции Общая схема реакции 1Промышленный метод 2Окисление непредельных соединений 3Окисление спиртов 4Окисление альдегидов 5 Окисление алкилбензолов 6 Синтез Гриньяра 7 Гидролиз нитрилов 5. Методы синтеза карбоновых кислот Это мы уже знаем!
Дикарбоновые кислоты (основные представители) щавелевая малоновая янтарная глутаровая адипиновая кислота кислота кислота кислота кислота гександиовая кислота фталевая изофталевая терефталевая кислота кислота кислота (бензол-1,2-ди- карбоновая кислота) малеиновая фумаровая кислота
Кислотность дикарбоновых кислот НазваниеФормулаТ.пл.,°СрКа муравьинаяHCOOH уксуснаяCH 3 COOH бензойнаяC 6 H 5 -COOH щавелеваяHOOC-COOH малоноваяHOOC-CH 2 -COOH малеиноваяHOOC-СН=СН-COOH (цис) фумароваяHOOC-СН=СН-COOH (транс) фталеваяо-HOOC-C 6 H 4 -COOH терефталеваяп-HOOC-C 6 H 4 -COOH Увеличение кислотности По первой ступени диссоциации дикарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем одноосновные карбоновые кислоты
Действие нагревания на дикарбоновые кислоты Пяти- и шестичленные циклы
Поликонденсация. Синтез полиамидов и полиэфиров
13 Принцип 3. По возможности должны применяться такие синтетические методы, которые производят и используют вещества с максимально низкой токсичностью по отношению к человеку и окружающей среде.