ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ. друг и галогениды Противовирусный препарат «Йодантипирин» Медицинские диагностикумы Полупродукты органического синтеза Мономеры.

Презентация:



Advertisements
Похожие презентации
ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ. Лекция 13 1.Классификация органических галогенидов 2. Номенклатура органических галогенидов 3. Методы получения органических.
Advertisements

Металлорганические соединения. Лекция Номенклатура металлорганических соединений. 2.Методы получения металлорганических. соединений. 3.Синтезы с.
1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ.
Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно незнакомым, о подоб- ных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил… Стругацкие.
« Галогенпроизводные ароматических углеводородов».
Выполнили: Веденский Д. Кувакин Р. 10 класс МОУ СОШ 37.
ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ. друг и галогениды Противовирусный препарат «Йодантипирин» Медицинские диагностикумы Полупродукты органического синтеза Мономеры.
Алканы. 1. Определение. Общая формула класса углеводородов. Определение. Общая формула класса углеводородов. 2. Гомологический ряд. Гомологический ряд.
Азотсодержащие соединения 2 Нитросоединения Нитрозосоединения Гидроксиламины.
Девиз урока «Человек должен верить, что непонятное можно понять» И.Гёте И.Гёте.
Карбоновые кислоты. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов МБОУ СОШ 99 г.о. Самара Предмет: Химия Класс: 10 Учебник: О.С. Габриелян, 2007г.
Первооткрывателями аминов считаются Ш.Вюрц и А.В.Гофман – произошло это в середине 19 века. Были получены первичные, вторичные и третичные амины. Это.
СПИРТЫ (Алканолы) Выполнила ученица 10А класса школы 21 Лепихина Юлия.
Виды частиц в органической химии. Типы реакций. Учитель химии МБОУ «Центр образования 2» Семина Галина Анатольевна.
Амины – продукты замещения одного, двух или трех атомов водорода в молекуле аммиака N H 3 на углеводородный радикал функциональная группа - NH 2 аминогруппа.
План изучения класса органических веществ: 1.Общая формула и название класса веществ. 2.Особенности электронного и пространственного строения. 3.Виды изомерии.
Химические свойства бензола Савенков Сергей 10 «Б» кл.
Предельные углеводороды Лекцию подготовила учитель МВСОУ – ОСОШ Павлова Ирина Анатольевна.
Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Спирты Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс И. Жикина Alkoholid.
Транксрипт:

ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ

друг и галогениды Противовирусный препарат «Йодантипирин» Медицинские диагностикумы Полупродукты органического синтеза Мономеры для полимеров

1. Классификация галогенидов 1.1.Производные с галогеном при насыщенном атоме углерода А. Алкилгалогениды CH 3 Cl хлороформ Б. Циклоалкилгалогениды В. Соединения с атомом галогена в -положении к кратной связи Аллилгалогениды Пропаргилгалогениды HC C-CH 2 Cl Бензилгалогениды ArCH 2 Br хлорциклогексан хлористый аллил, 3-хлорпроп-1-ен хлористый пропаргил, 3-хлорпроп-1-ин 1-(бромметил)-4-(трет-бутил)бензол, п-трет-бутилбензилбромид

1. Классификация галогенидов 1.2. Галогенопроизводные с галогеном при ненасыщенном атоме углерода С (sp 2, sp) А. Соединения с галогеном при кратной связи Б. Соединения с галогеном в ароматическом ядре Арилгалогениды Алкенил-, алкинилгалогениды 1-хлорпроп-1-ин 3-метил-1-хлорбут-1-ен хлорбензол 1-бромнафталин 9,10-дииодантрацен

2. Номенклатура органических галогенидов 2.1. Тривиальная: СНCl 3 - хлороформ СHI 3 -иодоформ CHBr 3 – бромоформ H 2 C=CСl-CH=CH 2 - хлоропрен 2.2. Рациональная: название по углеводородному радикалу, с которым связан галоген ( по типу неорганических солей): NaCl - хлорид натрия CH 3 CH 2 -Cl - этилхлорид (хлористый этил) CH 2 =CH-Cl - винилхлорид (хлористый винил) CH 2 Cl 2 - метиленхлорид C 6 H 5 CH 2 Cl - бензилхлорид (хлористый бензил) C 6 H 5 CHCl 2 - бензилиденхлорид

2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК Порядок нумерации определяет кратная связь. Галоген и алкины при нумерации равны по значимости. Нумеруют углеводород и к его названию прибавляют название галогена с указанием его положения:

5. Физические свойства органических галогенидов Галогенопроизводные углеводородов - бесцветные газы или жидкости со своеобразным запахом; В воде практически нерастворимы и в большинстве случаев тяжелее ее. При введении в молекулу углеводородов атомов галогена вместе с увеличением молекулярного веса, увеличиваются t o кип, t o пл, d. Эти константы возрастают при переходе от фторпроизводных к иодпроизводным, от моногалогенидов к полигалогенидам. При переходе к полигалогенидам снижаются горючесть, воспламеняемость органических галогенидов. Например, ССl 4 - применяется для тушения пожаров.

Реакции алкилгалогенидов С 2 Н 5 О - - основание, отрывающее Н + Если в результате элиминирования в качестве основного продукта образуется наиболее замещенный алкен, то реакция протекает согласно правилу Зайцева Если в результате элиминирования в качестве основного продукта образуется наименее замещенный алкен, то реакция протекает согласно правилу Гофмана 1. Реакция элиминирования (Е) Реакция идет так же в присутствие LiALH4 или тиосульфата натрия в ДМСО Метод, позволяющая временно «защитить» С=С-связь

Реакции нуклеофильного замещения S N Гидролиз алкилгалогенидов (2-хлорэтил)бензол 2-фенилэтанол Взаимодействие с металлами Синтез литийорганических соединений Реакция Вюрца, 1855 г. бутилхлорид бутиллитий 3,3-диметил-1-хлорбутан2,2,7,7-тетраметилоктан Виктор Гриньяр, 1900 г. бромистый бензил бензилмагний бромид

Реактивы Гриньяра Магнийорганические соединения сравнительно устойчивы, обладают высокой реакционной способностью. Невозможно выделить устойчивый реактив Гриньяра, свободный от растворителя. Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6.V.1871–13.XII.1935) Эфираты магнийорганических соединений, белые кристаллические вещества CH 3 MgCl + H 2 O CH 4 + MgOHCl основание кислота

Синтезы реактивов Гриньяра Ограничения метода В молекуле субстрата не должны присутствовать электрофильные центры (-OH, -SH, NH 2, R-CO-R, -CO 2 H, CN, -CC-H и т.д.)! F < Cl < Br < J Увеличение реакционной способности галогенидов Установка для синтеза реактива Гриньяра Температура реакции 0 – 20 (35) 0 С!