Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Фармацевтический колледж Лекция «Азо - диазосоединения» Лихошерстова Е.В. Красноярск 2013

План: Определение класса, классификация Получения солей диазония реакцией диазотирования Химические свойства солей диазония Понятие об азокрасителях. Хромофорные и ауксохромные группы Теория цветности

Эта группа органических веществ содержит в своем составе два атома N, соединенных между собой. Ar – N 2 - X, Где: Ar – ароматический радикал N 2 – атом N, соед. вместе Х – могут быть галогениды, гидроксильная или др. R. В этих соединениях выделяют: 1. класс соли диазония 2. класс азокрасителей СОЛИ ДИАЗОНИЯ Их рассматривают как производные хлористого аммония, у которых 1 водород замещен на Ar, а три других атома водорода замещены на трех валентный азот. (Н – NH 3 ) Ce (Ar – N +5 N 3- ) Ce Атомы N отличаются своей степенью окисления:

Получение: реакция диазотирования она идет между солями анилина и азотистой кислотой, действ. в момент выделения. NaNO 2 + HBr = HNO 2 + NaBr. охл С 6 Н 5 NH 3 )Cl + HONO 2H 2 О + С 6 Н 5 N N ) Cl гидрохлорид анилина соляно-кислый фенил диазония

Физические свойства: Соли – кристаллические вещества, немного растворимы в воде, из водных растворов они не выделяются, так как разлагаются, работ. со спиртовыми растворами. Водные растворы – нейтральны. В сухом виде взрыв. С разложением. Химические свойства: Характерны два типа реакций: - реакция, которые протекают с выделением свободного N 2 - реакция, протекающие без выделения N 2 I с выделением N 2 Азогруппа (N N) замещается на различные другие атомы (ОН, галогены, CN) гидролиз солей и образование фенолов

В молекуле азокрасителей существует группа атомов, которые придают окраску веществу (хромофоры) и группа атомов, которые закрепляют окраску (ауксохромы). Азобензол – крист. вещество, ярко оранжевого цвета, немного растворимы в воде, вещество окрашенное, но не является красителем. Реакции солей диазония с фенолами и аминами, получили название реакций сочетания. В них можно получить красители разнообразные по цвету, оттенку. На сегодняшний день получено более 1500 видов красителей. Надо различать понятия: краситель и окрашенное вещество. Краситель – это вещества, которые способны окрашивать предметы, ткани так, что окраску нельзя удалить никакими механическими воздействиями. Любой краситель характеризуется наличием в молекуле различных группировок, есть хромофорные группы, которые придают цвет веществу (азогруппа – N = N -, нитрозогруппа N = O, нитрогруппа NO 2, карбонильная >C = O, этенильная >C = C< ) Хромофоры обладают особенностью – поглощать свет определенной длины волны Среди них:. - Сильные хромофоры Слабые хромофоры - N = N – остальные N = O NO 2, >C = O, >C = C< Достаточно одной если по одной, то вещества группы, чтобы вещества бесцветны или окрасились слабоокрашены

С 6 Н 5 NO 2 - бледножелтый СН 3 - С - СН 3 бесцветная жидкость О Но если в молекуле несколько слабых групп, вещество обладает цветом. О = = О; хинон (желтого цвета) ОН NO 2 NO 2 желтое кристаллическое в-во; S – тринитрофенол 2,4,6 тринитрофенол NO 2

Группа атомов, которые закрепляют цвет, углубляют его и делают окрашенным вещество, называются ауксохромы (закрепители цвета). - ОН, - NН 2, - N - СН 3 SO 3 H, - С = О СН 3 ОН В ряду красителей выделяют: 1. красители основного характера 2. красители кислотного характера Красители способны менять свой цвет в зависимости от среды раствора. Такие вещества называются ИНДИКАТОРАМИ. ( лакмус, метилоранж, фенолфталеин). Многие красители используют в медицине как лекарственные препараты – брильянтовая зелень, риванол, пикриновая кислота. Красители применяют не только в крашении, фармации, а так же и в пищевой промышленности. Реакция диазотирования и сочетания используют в фармацевтической практике для открытия аминогруппы, связанной с ароматическим ядром, входящим в состав многих лекарственных препаратов.

Рекомендуемая литература 1. Н.А. Тюкавкина «Органическая химия». Учебник для учащихся средних фармацевтических и медицинских учебных заведений. Москва «Медицина» 2004 г. Стр. с 219 – И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская. Органическая химия 11 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. Москва. «Русское слово» 2007 – 351 с..