Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Фармацевтический колледж Лекция «Аминокислоты» Лихошерстова Е.В. Красноярск 2013

План: Определение класса, классификация Изомерия, номенклатура класса Получение аминокислот Физические свойства аминокислот Химические свойства аминокислот. а) реакции для кислотной группы б) реакции для аминогруппы в) особые свойства аминокислот Отдельные представители

Их рассматривают как производные карбоновых кислот, у которых один Н в цепи замещен на аминогруппу. R – СООН NН 2 Кислоты распространены в природе, они являются элементарным звеном в составе белков, нуклеиновых кислот. Гомологический ряд СН 2 - СООН глицин, гликокол α – аминоуксуная к-та NН 2 2 – аминоэтановая СН 3 - СН - СООН аланин α – аминопропионовая к-та NН 2 2-аминопропановая кислота

СН 2 – СН 2 - СН 2 - СООН j – аминомасляная к-та 4 – аминобутановая к-та NН 2 СН 3 – СН 2 - СН - СН 2 - СООН β – аминовалериановая к-та 3 – аминопентановая к-та NН 2 Изомерия: - от углеродного скелета - от положения NН 2 - оптические изомеры (связаны с появлением в молекуле ассиметричного углеродного атома)

Получение Гидролиз белков ферменты Белок + n НОН …………. α – аминокислоты t, кис. В этом процессе было получено более 25 α – аминокислот, принимавших участие в образовании этих сложных органических соединений Из галогенокислот при обработке их NН 3 СН 3 – СН - СООН + HNН 2 HBr + СН 3 – СН - СООН Br NН 2

Физические свойства: Аминокислоты – кристаллические вещества, без запаха, растворимы в воде, плохо в спирте и эфире, имеют разные вкусы (одни сладкие, другие горькие, вкус грибов)., многие оптические активны. Химические свойства: это амфотерные соединения; как все кислоты образуют соли со щелочью, амиды, сложные эфиры, галогеноангидриды. СН 2 - СООН + NaOH H 2 O + СН 2 - СОONa NН 2 NН 2 глицинловокислый натрий СН 2 - СООН + PbBr 5 PbBr 3 + HBr + СН 2 - СОBr NН 2 NН 2 бромангидрид глицина

2. За счет - NН 2 Как все амины, образуют соли с кислотами СН 2 - СООН + HBr (СН 2 - СОOH )Br NН 2 NН 3 гидробромид глицина СН 2 - СООН + HON = O H 2 O + N 2 + СН 2 - СОOH азотистая NН 2 OH гликолевая к-та

Особые свойства: водные растворы не меняют окраски индикатора, это объясняется образованием внутренних солей (биполярного иона). СН 3 - СН - СООН СН 3 - СН - СОО - + Н + NН 2 NН 2 СН 3 - СН - СОО - NН 3 внутренняя соль аланина α, β, δ – аминокислоты по разному относятся к нагреванию α – аминокислоты при температуре могут терять 1 молекулу воды, образуют дипептиды, трипептиды (неполные ангидриды) и могут при t - полные ангидриды – дикетопиперазины (2Н 2 О).

а) образование неполных ангидридов СН 2 - СООН + H – NH - СОOH NН 2 H 2 O + СН 2 - CO – NH - СН 2 - COOH NН 2 дипептид глицина t, кат СН 2 - СОNH - СН 2 - СОOH + H – NH – CH - COOH NН 2 дипептид глицина CН 3 аланин H 2 O + СН 2 - CO – NH - СН 2 - CO – NH – CH - COOH NН 2 CН 3 диглициноаланин

Так образуются и соединяются десятки, сотни α – аминокислот. Первый синтез 18 аминокислот осуществил немецкий ученый Фишер в 1902 г. В настоящее время нашими учеными синтезированы 450 α – аминокислот и получены синтетические гормоны, ферменты, необходимые для жизни человека. Фишером была выдвинута пептидная теория в строении белковых молекул. Она признана и в наши дни. Впервые его выделил Н.Д. Зелинский, он выдвинул дикетопиперазидную теорию строения белковых молекул. β – аминокислоты при нагревании теряют аммиак и образуют соответствующие непредельные кислоты СН 3 - СН - СН – СООН NН 3 + СН 3 – CH = CH - COOH бутен – 2 – овая кислота NН 2 Н β – аминомасляная кислота

j – аминокислоты при t теряют 1 молекулу воды, образуя циклические соединения ЛАКТАМЫ. СН 2 - СН 2 - СН 2 – COOH Н 2 О + СН 2 - СН 2 С = O H - N H СН 2 - NH Лактам j – аминомасляной к-ты j – аминомасляная кислота Этот лактан применяют в составе некоторых лекарственных веществ, применяют при нерв. и психических заболеваниях.

Значение имеют: глицин, аланин, j – аминомасляная, аминобензойная кислоты и глутаминовая кислота. СН 2 – СООН глицин ЭН: гликокол NН 2 РН: α – аминоуксуная к-та МН: 2 – аминоэтановая к-та Белые, крупные кристаллы, без запаха, сладковатого вкуса, хорошо растворимы в воде, впервые получены из жив. клея (желатина). Встречаются в белках растений и животных. В аналитической химии – для создания буферных растворов; в фармации – как лекарственное средство, регулятор обменных веществ, нормализует процессы возбуждения и торможения в ЦНС, обладает антистрессовым эффектом, повышает умственную работоспособность.

СН 3 – *СН - СООН аланин NН 2 α – аминопропиновая к-та 2 – аминопропановая к-та Белое, крупнокристаллическое вещество, без запаха, хорошо растворимо в воде. Впервые получен из белка натурального шелка. Содержится в белках растений и животных. Оптически активны, встречаются D и L изомеры. L – аланин – в белках здорового организма D – аланин – в белках злокачественных опухолей. СН 2 - СН 2 - СН 2 – COOH 4 – аминобутановая к-та NН 2 j - аминомасляная Белое, крупнокристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде. Кислота и ее лактам входят в состав лекарственных препаратов аминолона (для улучшения памяти, мозгового кровообращения, при умственной отсталости у детей)

NН 2 С 6 Н 5 СООН 4 аминобензойная кислота П-парааминобензойная кислота Белое, крупнокристаллическое вещество, плохо растворимо в воде, лучше в спирте. В медицине применяются ее производные – сложные эфиры (анестезин, новокаин). См. о ней и эфирах в теме «Бензойная кислота» или в производстве анилина СООН - СН 2 - СН 2 – СН - COOH глутаминовая к-та 2 – аминопентадиновая к-та NН 2 Белое, крупнокристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, плохо в спирте, без запаха, входит в состав белков растений и животных. Применяется как лекарственное вещество при некоторых психических заболеваниях. Незаменимая кислота, ее натриевая соль обладает запахом мяса и применяется как приправа.

Рекомендуемая литература 1 Н.А. Тюкавкина «Органическая химия». Учебник для учащихся средних фармацевтических и медицинских учебных заведений. Москва «Медицина» 2004 г. Стр. с 407 – И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская. Органическая химия 11 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. Москва. «Русское слово» 2007 – 351 с.