Команда гимназии класс «Химипузики» Г. Иркутск Творческое задание – I тур «Углеводы в нашей жизни» Руководитель : Иевлева Ирина Фёдоровна 14x2

Цель работы: Качественное обнаружение различных углеводов (поли-, олиго, моносахаридов) в продуктах питания. Оборудование и посуда: пробирки, штатив, пипетки, чашки Петри, нож, пестики, ступки, пробиркодержатели, горелка, сухое горючее, спички, конические колбы, воронки, фильтры, стеклянные палочки, химические стаканчики, мерный цилиндр, мерные пробирки, водяная баня. Реактивы: спиртовой раствор йода (I 2 ), раствор гидроксида натрия (NaOH), раствор сульфата меди (II) (Cu(OH) 2 ), резорцин (C 6 H 6 O 2 ), раствор соляной кислоты (HCl), ацетат меди ((CH 3 COO) 2 Cu), «ледяная» уксусная кислота (CH 3 COOH).

Продукты для исследования: Картофель Макароны Рис Молоко Банан Колбаса «Докторская» Хлопья «Фитнес» Булки с отрубями Мёд Пиво Сахар Печенье на фруктозе Фруктозный сахарозаменитель Лекарственные препараты для исследования: Поливитамины «Компливит» Аскорбиновая кислота «Гевискон» Р-р Рингера

Определяемые углеводы Глюкоза α-D-глюкопираноза Фруктоза α-D-фруктофураноза

Определяемые углеводы Мальтоза 2 остатка α-D-глюкопиранозы α-1,4-гликозидная связь Лактоза Остаток β-D-галактозы и остаток β-D-глюкопиранозы β-1,4-гликозидная связь Сахароза Остаток α-D-глюкопиранозы и остаток β-D-фруктофуранозы α-1,2-гликозидная связь

Определяемые углеводы Целлюлоза Полимеризованная дегидратированная β-D-глюкопираноза 1,4-гликозидная связь

Определяемые углеводы Крахмал Полимеризованная дегидратированная α-D-глюкопираноза 1,4-гликозидная и 1,6-гликозидная связи

Опыт 1. Обнаружение полисахаридов – крахмала и целлюлозы. 1.Примерно на четверть налили в пробирку воды и добавили 3 капли спиртового раствора йода (5 %). 2.Исследуемые продукты и лекарственные препараты – «Гевискон», «Компливит», картофель, макароны, рис, банан, колбаса «Докторская», хлопья «Фитнес», булки с отрубями – поместили на чашки Петри. Предварительно сняли с картошки и банана кожуру, таблетки «Гевискон» и «Компливит» измельчили до порошкообразного состояния в ступке. 3.С помощью пипетки поместили 1-2 капли разбавленного раствора йода на исследуемые объекты. 4.Наблюдения и выводы занесли в таблицу.

Опыт 1. Обнаружение полисахаридов – крахмала и целлюлозы. ОбъектНаблюденияОбнаруженный углевод «Гевискон»Цвет не изменился Полисахариды не обнаружены «Компливит» Цвет изменился на синий Обнаружен крахмал (оболочка таблетки) Картофель Цвет изменился на синий Обнаружен крахмал Макароны Цвет изменился на синий Обнаружен крахмал Рис Цвет изменился на синий Обнаружен крахмал Банан Цвет изменился на синий Обнаружен крахмал Колбаса «Докторская» Цвет не изменился Полисахариды не обнаружены Булки с отрубями Цвет изменился на синий Обнаружены целлюлоза (отруби – клетчатка) Хлопья «Фитнес» Цвет изменился на синий Обнаружена целлюлоза (заявлена в составе в виде клетчатки)

Теоретическое обоснование: фактически, в данном случае, мы наблюдаем не химическую реакцию, а физическое явление – изменение угла преломления лучей света вследствие того, что молекулы йода встраиваются между слоями полисахаридов. Крахмал и целлюлоза дают одинаковую качественную реакцию на йод, поэтому идентифицировать конкретный полисахарид можно только по описанию состава продукта или лекарственного препарата. Опыт 1. Обнаружение полисахаридов – крахмала и целлюлозы.

Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы 1.Исследуемые продукты и лекарственные препараты – аскорбиновая кислота, раствор Рингера, мёд, печенье на фруктозе, молоко, пиво, сахар, фруктоза – поместили в пробирки и залили небольшим количеством воды. Предварительно таблетки аскорбиновой кислоты и печенье измельчили в ступке, варенье и измельчённое печенье поместили в конические колбы, разбавили водой, отфильтровали и фильтрат перелили в пробирки. 2.В каждую пробирку добавили по 2-3 капли раствора сульфата меди (II). 3.Те пробирки, где наблюдалось тёмно-синее окрашивание раствора подвергли нагреванию над пламенем горелки.

Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы ОбъектCu(OH) 2 t o Обнаруженные углеводы Аскорбиновая кислота Тёмно-синий раствор Выпал сначала осадок жёлтого цвета, а затем осадок красного цвета Обнаружена глюкоза (заявлена в составе) Мёд Обнаружен восстанавливающий углевод Молоко Пиво Фруктозный сахарозаменитель Выпадение осадка при повышенной температуре свидетельствует о наличие примесей восстанавливающих углеводов в составе продукта СахарНет изменений Обнаружена сахароза (заявлена в составе) Раствор РингераНет измененийУглеводы не обнаружены Печенье на фруктозе Нет измененийУглеводы не обнаружены

Теоретическое обоснование: первоначально реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди даёт возможность обнаружить в исследуемом объекте молекулы веществ содержащие несколько последовательных гидроксильных группы, при нагревание смеси реакция пойдёт только в тех случаях, где есть свободная альдегидная группа (глюкоза, мальтоза, лактоза), в противном случае реакция не идёт (например, в сахарозе, где связь образована гликозидными гидроксилами). Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы Слева направо: реакция прошла (сахар), реакция не пошла (р-р Рингера), количество альдоз даёт выпадение осадка без нагревания (мёд)

Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы + Cu(OH) 2 2H 2 O + Глюкоза (альдегидная форма) Глюконат меди 2 + Cu(OH) 2 2H 2 O +2 Фруктоза (кетонная форма) Фруктонат меди Изменяют цвет раствора на синий

Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы + Cu(OH) 2 2H 2 O + (C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu*2 * – Формула очень сложна для изображения на плоскости + Cu(OH) 2 2H 2 O + (C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu*2 2 Лактоза Мальтоза Сахароза Лактат меди Мальтат меди Сахарат меди Изменяют цвет раствора на синий

+ Cu(OH) 2 2H 2 O + Cu 2 O + Глюкоза (альдегидная форма) Глюконовая кислота Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы toto + Cu(OH) 2 Фруктоза (кетонная форма) toto Осадок красного цвета

Опыт 2. Обнаружение моносахаридов и олигосахаридов – глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и сахарозы + 2Cu(OH) 2 2H 2 O + Cu 2 O + toto Лактоза (альдегидная форма) + 2Cu(OH) 2 2H 2 O + Cu 2 O + toto Мальтоза (альдегидная форма) + Cu(OH) 2 toto Сахароза Осадок красного цвета Лактазная кислота Мальтозная кислота

Опыт 3. Отличие восстанавливающих олигосахаридов – лактозы и мальтозы, от восстанавливающего моносахарида – глюкозы. Реакция Барфеда. 1.В соответствии с методикой приготовили реактив Барфеда: 13, 3 г ацетата меди растворили в 200 мл горячей воды. Отфильтровали и к фильтрату прибавили 1,9 мл ледяной уксусной кислоты 2.К 5 мл раствора Барфеда прибавили 1 мл раствора исследуемого объекта – мёда, пива, молока. 3.Смесь нагревали на водяной бане в течение 10 минут.

Опыт 3. Отличие восстанавливающих олигосахаридов – лактозы и мальтозы, от восстанавливающего моносахарида – глюкозы. Реакция Барфеда. ОбъектНаблюденияВывод Мёд Выпал сначала осадок жёлтого цвета, а затем осадок красного цвета Восстанавливающий углевод – моносахарид – предположительно, глюкоза ПивоНет изменений Восстанавливающий углевод – олигосахарид – предположительно, мальтоза (солодовый сахар) МолокоНет изменений Восстанавливающий углевод – олигосахарид – предположительно, лактоза (молочный сахар) Теоретическое обоснование: в кислой среде восстанавливающие олигосахариды в противоположность восстанавливающим моносахаридам практически не окисляются, что позволяет их отличить.

Опыт 3. Отличие восстанавливающих олигосахаридов – лактозы и мальтозы, от восстанавливающего моносахарида – глюкозы. Реакция Барфеда. + 2(CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O Ледяная CH 3 COOH Cu 2 O + 4CH 3 COOH + 2 Глюкоза (альдегидная форма) Глюконовая кислота Осадок красного цвета

Опыт 4. Определение кетозы – фруктозы. Реакция Селиванова. 1.Приготовили раствор Селиванова: 50 мг резорцина растворили в 100 мл разбавленной соляной кислоты. 2.В одну пробирку слили 3 мл раствора Селиванова и 3 капли раствора исследуемого продукта – фруктозного сахарозаменителя. 3.На 8 минут поместили пробирку со смесью на водяную баню. 4.После проделанных операций в пробирке наблюдалось явное вишнёво-красное окрашивание, что свидетельствует о присутствии кетозы (фруктозы). Теоретическое обоснование: при нагревании кетоз с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином образует соединение, окрашенное в вишнево-красный цвет.

Опыт 4. Определение кетозы – фруктозы. Реакция Селиванова. HCl + 3H 2 O H 2 O HCl Фруктоза Оксиметилфурфурол (5-гидроксиметилфурфурол) Резорцин (1,3-дигидроксибензол) Вишнёво-красное окрашивание: 10,5`-2`-метилфурил-9-оксоантрацин-7-ол-2-он 2-метил-5-(3-гидрокси-6-оксантен-9-он)фурол

Общий итог по работе Углевод Биологическая роль Где обнаружен Моносахарид Глюкоза Основной продукт фотосинтеза, основной питательный углевод для человека и животных Аскорбиновая кислота, мёд Фруктоза Основной элемент в синтезе трегалозы – защитного дисахарида гемолимфы, основной сахарозаменитель при сахарном диабете Фруктозный сахарозаменитель Олигосахарид Сахароза Источник глюкозы и фруктозы Сахар Мальтоза Углевод солода и злаков Пиво Лактоза Служит питательной средой для развития нормальной микрофлоры кишечника, уменьшает процессы гниения в кишечнике, улучшает всасывание кальция Молоко Полисахарид Целлюлоза Основной компонент клеточной стенки растений, улучшает перистальтику кишечника, повышает устойчивость к глюкозе у больных диабетом Хлопья «Фитнес», булки с отрубями Крахмал Составляет 70% всех углеводов в питании человека, запасное вещество растений «Компливит», картофель, банан, макароны, рис, Углеводы не обнаружены - «Гевискон», колбаса «Докторская», раствор Рингер, печенье на фруктозе

Источники информации 1.Методика качественного определения моно- и олигосахаридов и проведения реакции Селиванова: Н.Е. Кузнецова, Н.Н. Гара, И.М. Титова. Химия 10. –М: Вента- Граф, Стр Методика проведения реакций Селиванова и Барфеда: Г.Н. Кокуева. Методические указания по обнаружению биологически активных веществ в продуктах питания. –М: МГПИ им. В.И. Ленина, химический факультет, Стр. 8 3.Методика качественного определения крахмала (целлюлозу определяли аналогично): А.Е. Гуревич, Д.А. Исаев, Л.С. Понтак. Физика-Химия, 5-6 класс. –М: Дрофа, Стр. 133.