Лекция 31 1 ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категори и Красноярск, 2013 Тема: Производные имидазола Тема: Производные оксиметилпиридина

План лекции: 1) Пиридоксина гидрохлорид 2) Пиридоксаль фосфат

Пиридоксина гидрохлорид Pyridoxini hydrochloridum Химическое название 2-метил-3окси-4,5-ди- (оксиметил) пиридина гидрохлорид Мм= 205,6

Описание: белый, мелко кристаллический порошок горьковато- кислого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в этаноле, нерастворим в эфире. Водные 1% растворы имеют рН 3,0-3,2.

Реакции подлинности На фенольный гидроксил: а) С раствором FeCl 3 красное окрашивание, исчезающее при добавлении р-ра H 2 SO 4

б) Реакция сочетания с 2,6- дихлорхинонхлоримидом, образуется индофеноловый краситель голубого цвета (в слое бутанола):

в) Реакция образования азокрасителя с солями диазония: г) Реакция образования ауринового красителя с реактивом Марки – красное окрашивание.

1.2. На наличие третичного азота: а) с фосфорновольфрамовой кислотой образует белый аморфный осадок. б) с реактивом Драгендорфа осадок оранжево-красного цвета: 1.3. На хлорид ион: с раствором AgNO3- белый осадок

Количественное определение. 1. Метод кислотно-основного титрования в неводных средах.

2. Метод алкалиметрии по связанной хлористоводородной кислоте. Растворитель – вода. Индикатор - бромтимоловый синий. Титрант- р-р NaOH 0,1 моль/л.

3.Метод аргентометрии- Мора. В основе метода лежит реакция осаждения хлорид иона стандартным раствором серебра нитрата. Растворитель- вода Индикатор- калия хромат Титрант – р-р AgNO 3 0,1 моль/л С 8 H 11 NO 4 * HCl + AgNO 3 C 8 H 11 NO 4 * HNO 3 + AgCl Титрование ведут до появления оранжево-желтого окрашивания.

Применение: в лечебных целях пиридоксина гидрохлорид применяют при токсикозе во время беременности, различных видах паркинсонизма, острых и хронических гепатитах и других заболеваниях. Форма выпуска: порошок, таблетки в ампулах. Хранение: в хорошо укупоренной таре оранжевого стекла в прохладном месте.

Пиридоксаль фосфат Pyridoxalphosphatum Химическое название: 5-(2-метил-3-окси-4-формилпридил)-метилфосфорная кислота.

Описание: светло-желтый кристаллический порошок. Неустойчив на свету, мало растворим в воде, нерастворим в спирте.

Реакции подлинности На фенольный гидроксил: А) с раствором FeCL 3 – красное окрашивание Б) с 2,6-дихлорхинонхлоримидом- индофеноловый краситель голубого цвета. В) с солями диазония образование азокрасителя ( см. пиридоксина гидрохлоид).

1.2.На наличие альдегидной группы Реакция образования основания Шиффа с ароматическими аминами. К раствору субстанции прибавляют раствор фенилгидразина, появляется желтый осадок.

1.3.На остаток фосфорной кислоты Порошок нагревают с раствором HCL, происходит реакция гидролиза.

Фосфат-ион доказывают: А) с раствором AgNO 3 - желтый осадок: Б) с магнезиальной смесью:

Количественное определение. Метод кислотно-основного титрования в неводных средах. Растворитель- безводная уксусная кислота Индикатор- кристаллический фиолетовый Титрант- раствор HCIO 4 0,1 моль/л.

Применение: аналогично пиридоксина гидрохлорида Форма выпуска: в таблетках и в ампулах Хранение: аналогично витамину B 6

Литература Обязательная: 1.Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, с Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», с.:ил. Дополнительная: 1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, с. 2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ , 616 с.:ил. 21