Лекция 27 1 ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категори и Красноярск, 2013 Тема: Производные фурана

План лекции: 1) Понятие о производных фурана 2) Фурацилин 2

1. Понятие о производных фурана Фуран - пятичленный гетероцикл с гетероатамом кислорода, имеет ароматический характер. Сам фуран обладает бактерицидным действием в медицинской практике не применяют из-за токсичности. В медицине применяют производные 5- нитрофурана, который имеет общую формулу.

Физические свойства: Все нитрофурановые препараты представляют собой безвкусные или слабогорькие кристаллические порошки, окрашенные от светло-желтого до желто-коричневого цвета. Плохо растворимы в воде. При нагревании растворимость повышается. Несколько лучше растворимы в спирте и других органических растворителях.

ФУРАЦИЛИН. НИТРОФУРАЛ. (FURACILINUM, NITROFURAL) Мм=198,14 5-нитрофурфуролсемикарбазон

Описание: Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок, очень мало растворим в воде (1:5000), мало в спирте, практически не растворим в эфире. Реакции подлинности: Обладает кислотными свойствами за счет водорода иминной (имидной) группы. Кислотные свойства проявляются при взаимодействии со слабыми щелочами и протофильными растворителями (пиридин, димитилформамид) и с ионами тяжелых металлов.

1.1 С разбавленными щелочами (слабыми) при добавлении к раствору фурацилина 0,1% раствор NaOH или 0,01% раствора – появляется красное окрашивание С сильными щелочами. При добавлении к раствору фурацилина 10% раствора NaOH при нагревании идет разложение остатка семикарбазида. Это отличительная реакция от других производных фурана.

1.3 Реакция комплексообразования с солями тяжелых металлов. К спиртовому раствору фурацилина прибавляют раствор NaOH 10%,раствор10 % CuSO 4 появляется осадок темно-красного цвета.

Количественное определение Метод йодометрии обратное титрование. Метод основан на окислении фурацилина стандартным раствором J2 в ще - лочной среди. Избыток йода оттитровывают Na2S2O3 В аптеке готовят раствор фурацилина (1:5000) Количественное определение проводят по следующей методике: Берут 2мл раствора J моль/л, по каплям раствор NaOH 0,1моль/л до обесцвечивания раствора + 2мл раствора фурацилина, оставляют на 5 минут затем прибавляют раствор H2SO4 2моль/л и выделившийся йод титруют раствором Na2S2O моль/л Индикатор – Крахмал До обесцвечивания синей окраски.

Применение: Для промывания ран, как антибактериальное средство Хранение: В таре оранжевого стекла, в защищенном от света месте.

Литература Обязательная: 1.Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, с Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», с.:ил. Дополнительная: 1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, с. 2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ , 616 с.:ил. 11