Лекция 7 Тема: «Производные изоаллоксазина» ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лектор: Кириенко З.А. Красноярск, 2013

План: 1) Понятие о производных изоаллоксазина. 2) Рибофлавин.

1. Понятие о производных изоаллоксазина

Изоаллоксазиновый цикл состоит из трех колец: пиримидина, пиразина и бензола. После установления в молекуле лактофлавина сахара рибозы название "лактофлавин", было заменено на название "рибофлавин". Рибофлавин- это групповое название, объединяющее все флавины с В2 - витаминной активностью и сходных по структуре с вит В2. В природных источниках (дрожжах, печени, ячмене, шпинате, томатах) рибофлавин находится в виде моно- или динуклеотидов (коферменты). Рибофлавин участвует в синтезе белков, жиров, оказывает влияние на ЦНС, действует на процессы обмена в роговице и сетчатке глаза, т.е. функцию зрения. Строение рибофлавина было установлено на основании изучения продуктов его распада и полного синтеза, который был осуществлен в 1935.

2.Рибофлавин. Рибофлавин Riboflavinum 6,7 Диметил – 9 – (D – 1 - рибитил) - изоаллоксазин С17Н20N4О6 Мм=376,37

Описание. Кристаллический порошок желто-оранжевого цвета. Кристаллы имеют форму игл или друз. Имеет слабый специфический запах и горький вкус. Мало растворим в воде, нерастворим в спирте, эфире, хлороформе, ацетоне и бензоле. Растворим в растворах щелочей.

Реакции подлинности 1,1.Водные растворы рибофлавина имеют яркую зеленовато-желтую окраску, обусловленную наличием в молекуле хромофорной (азометиновой группировке), при освещении ультрафиолетовым светом растворы рибофлавина имеют интенсивную зеленую флюоресценцию, которая обусловлена наличием свободной имидной (иминной) группы в положении 3. При добавлении к флюоресцирующему раствору раствора щелочи или кислоты флюоресценция исчезает, а при добавлении гидросульфита натрия окраска исчезает, вследствие образования лейкорибофлавина.

1.2.На первичную спиртовую группу. Реакция образования сложных эфиров с кислотами. С концентрированной серной кислотой образуется вишнево- красное окрашивание.

1.3.За счет водорода имидной (иминной) группы. Реакция комплексообразования с солями тяжелых металлов. Реакцию проводят с нитратом серебра в нейтральной среде, образуется комлекс оранжево- красного цвета 1.4. При нагревании в щелочных растворах рибофлавин разрушается, неустойчив при действии цвета. Под влиянием цвета неустойчив в кислой и щелочной среде. При освещении рибофлавина в щелочной среде образуется люмифлавин, а в нейтральной и слабокислой среде люмихром.

Количественное определение: 1.Фотоэлектроколориметрический метод. Измеряет оптическую плотность окрашенного раствора полученного при взаимодействии с раствором нитрата серебра или с раствором сульфата ртути(2). 2.Спектрофотометрический метод. Основан на способности рибофлавина поглощать световую энергию при определенном значении длины волны.

3.При ВАК. Метод нейтрализации косвенно. Применяется для раствора концентрата рибофлавина 0,02%. 10 мл лекарственной формы, прибавить 3-4 капли нитрата серебра 0,1 моль/л. Индикатор - бромтимоловый синий, выделяющуюся азотную кислоту оттитровывают гидроксидом натрия 0,1 моль/л до изменения окраски ндикатора. HNO 3 +NaOH NaNO 3 +H 2 O F=1 Расчет ведут по формуле:

Применение: применяется для лечения стоматитов, дерматитов, катаракты. Форма выпуска: порошки, таблетки и глазные капли.

Контрольные вопросы для закрепления: 1.При добавлении каких реактивов к водному раствору рибофлавина исчезает флюоресценция? 2.За счёт какой функциональной группы рибофлавин образует сложные эфиры? 3. Цвет комплексной соли при взаимодействии с раствором нитрата серебра?

Рекомендуемая литература Обязательная: 1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, с. с Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», с.:ил. Дополнительная: 3.Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ с:ил. Электронные ресурсы: 1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс]. URL: tekhnologija/9