УГЛЕВОДЫ. СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ. У человека и животных углеводы выполняют важные функции: - энергетическую (главный вид клеточного топлива), - структурную.

Презентация:



Advertisements
Похожие презентации
C n (H 2 O) m. ш Углеводы – органические вещества, состав которых выражается формулой C n (H 2 O) m, где n и m > 3.
Advertisements

Сновальникова. Н. Карпова. А. Углеводы (сахара) – органические вещества, состав которых выражается формулой Cx(H 2 O)y, где x и y > 3.
Углеводы лектор: доц. М.В. Кирилив. Углеводы с общей формулой это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку.
Углеводы: классификация; химические и физические свойства; структура моно-, олиго- и полисахаридов. Лектор: асист. Медвідь І.І.
Углеводы, или сахариды - органические вещества с общей формулой С n (H 2 0) m. Свое название они получили потому, что у большинства из них соотношение.
Федотова Елена Анатольевна – учитель химии МБОУ Изыхская СОШ.
Углеводы. Строение и функции. Химический состав клетки.
ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ 1. Общая характеристика углеводов. 2. Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Работу выполнили ученики 10Э класса: Гуров Максим Должковой Станислав Егоров Александр Ильчинская Мария Королева Людмила Пасхина Ангелина Хусаинова Екатерина.
Углеводы. Строение и функции Общая формула: Сn(Н2О)m.
УГЛЕВОДЫ, ИХ КЛАССИФИКАЦИЯ И ЗНАЧЕНИЕ Набокова Оксана Владимировна учитель химии МКОУ « В ( С ) ОШ 4 при ИК »
1 Олигосахариды (греч. oligo – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10). Наиболее распространёнными.
ТЕМА: УГЛЕВОДЫ Выполнила: Зарипова А.Ф. Группа 107. Руководитель: Кулиев Ш.Т. преподаватель химии и биологии. Государственное автономное образовательное.
Углеводы. Строение и функции МБОУ Краснозерская СОШ 1 Подготовил :Пушкина Н.Н.
1 учитель химии Винник Н.Д. Углеводы. 2 План 1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов. 2. Моносахариды 3. Дисахариды 4. Полисахариды Углеводы.
Органические молекулы - углеводы. Выберите правильный ответ 1. Белки по составу делятся на глобулярные, фибриллярные и промежуточные. 2. Мономером белка.
Презентация по биологии 9 класс Учитель Рякина Наталья Евгеньевна.
Моносахариды – простые углеводы с множеством OH- групп. В зависимости от числа атомов углерода (3, 4, 5, 6), моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы.
ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА КЛЕТКИ. Цель урока: Изучить особенности строения органических веществ (белки, жиры, углеводы) Изучить особенности строения органических.
Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Моносахариды Триозы Тетрозы Пентозы Гексозы Глицеральдегид Эритроза.
Транксрипт:

УГЛЕВОДЫ. СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ

У человека и животных углеводы выполняют важные функции: - энергетическую (главный вид клеточного топлива), - структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур) - защитную (участие углеводных компонентов иммуноглобулинов в поддержании иммунитета)

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода: альдотриозы – 1, альдотетрозы – 2, альдопентозы – 3, альдогексозы – 4. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой N = 2 n, где N – число стереоизомеров, а n – число асимметричных атомов углерода.

Изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение – L-глицеральдегидом:

Альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей:

Реакция образования полуацеталя возможна и в пределах одной молекулы. Внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов.

При образовании полуацеталей возникает новый асимметрический центр (для D-глюкозы это С-1). Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами.

При написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С-1 должна быть расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше – в β-форме:

α-D-глюкоза. а - линейная формула глюкозы (альдогексоза); б - структурная формула по Хеуорсу; в - конформационная формула (форма кресла).

Основные реакции моносахаридов, продукты реакций и их свойства

Реакции полуацетального гидроксила. Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т.д. Продукт реакции называют гликозидом. Если в реакцию вступают спирты, фенолы или карбоновые кислоты, продукты реакции называют О-гликозидами

Важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых гликозидная связь осуществляется через азот. К N-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ, некоторые антибиотики

Реакции с участием карбонильной группы. Линейная форма в кристаллических препаратах моносахаридов и их растворах присутствует в незначительных количествах, но ее участие в таутомерном равновесии обеспечивает моносахаридам все свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах).

Окисление моносахаридов. Обработка альдоз слабыми окислителями приводит к превращению альдегидной группы в положении атома С-1 в карбоксильную группу с образованием так называемых альдоновых кислот

В альдуроновых, или уроновых, кислотах окислена (с образованием карбоксильной группы) первичная спиртовая группа, а альдегидная группа остается неокисленной.

Уроновая кислота, образующаяся из D-глюкозы, носит название D-глюкуроновой кислоты, а образующаяся из D-галактозы– D-галактоуроновой кислоты.

Восстановление моносахаридов. Моносахариды легко гидрируются по связи СО и при этом превращаются в многоатомные спирты (сахароспирты). D-глюкоза, например, образует спирт сорбит, а D- манноза – маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к эквимолекулярной смеси эпимеров – D-маннита и D-copбита

Фосфорнокислые эфиры углеводов Моносахариды, этерифицированные фосфорной кислотой, играют исключительно большую роль в обмене веществ.

Дезоксисахара. У дезоксисахаров одна из гидроксильных групп, присоединенных к кольцевой структуре, замещена на атом водорода. Примером может служить дезоксирибоза,входящая в состав ДНК:

Аминосахара. Это производные моносахаридов, гидроксильная группа которых ОН замещена аминогруппой NH2. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара.

ОЛИГОСАХАРИДЫ Олигосахариды – углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д.

Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза и сахароза. Мальтоза образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит 2 остатка α-D-глюкозы. В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами

Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Благодаря наличию в молекуле свободного полуацетального гидроксила (в остатке глюкозы) лактоза обладает восстанавливающими свойствами.

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды – высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи.

Наиболее часто встречающимся моносахаридным звеном гомополисахаридов является D-глюкоза, образуя гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно) Гомополисахариды

Крахмал представляет собой смесь 2 гомополисахаридов: линейного – амилозы и разветвленного – амилопектина. Остатки D-глюкозы соединены в амилозе и линейных цепях амилопектина α-1–>4-связями, а в точках ветвления амилопектина – межцепочечными α-1– >6-связями:

Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество обнаружено в печени и мышцах. Гликоген характеризуется более разветвленной структурой, чем амилопектин.

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира. Он состоит из α-глюкозных остатков в их β-пиранозной форме, т.е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-(1–>4)-связями

Гетерополисахариды Полисахариды, в структуре которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев, носят название гетерополисахаридов. Важнейшие представители гетерополисахаридов в органах и тканях животных и человека – гликозаминогликаны (мукополисахариды). Они состоят из цепей сложных углеводов, содержащих аминосахара и уроновые кислоты. Различают шесть основных классов гликозаминогликанов. Каждый из гликозаминогликанов содержит характерную для него повторяющуюся дисахаридную единицу

Гликозаминогликаны как основное скрепляющее вещество связаны со структурными компонентами костей и соединительной ткани. Их функция состоит также в удержании большой массы воды и в заполнении межклеточного пространства. Иными словами, гликозаминогликаны – основной компонент внеклеточного вещества – желатинообразного вещества, заполняющего межклеточное пространство тканей. Они также содержатся в больших количествах в синовиальной жидкости – это вязкий материал, окружающий суставы, который служит смазкой и амортизатором.

Если цепи гликозаминогликана присоединены к белковой молекуле, соответствующее соединение называют протеогликаном. Протеогликаны образуют основное вещество внеклеточного матрикса. В отличие от простых гликопротеинов, которые содержат только несколько процентов углеводов (по массе), протеогликаны могут содержать до 95% (и более) углеводов