Реакции в органической химии Обобщающий урок после изучения темы «Углеводороды»

По изменению, происходящему с молекулой реакции делят на: присоединение замещение деструкцию (разложение) изомеризацию окисление

присоединение С С Н Н Н Н Х Y Чтобы произошла реакция присоединения, необходимо, чтобы вещество содержало двойную или тройную связь! CH 2 =CH 2 + X-Y CH 2 X-CH 2 Y

Что может присоединиться? Водород Н 2 НН гидрирование Хлор Cl 2 Бром Br 2 Хлороводород НCl Cl хлорирование Br бромирование Галогени- рование Бромоводород НBr Br Н Н Н Cl гидрохлорирование гидробромирование Гидрогалогенирование Н О Вода Н 2 О гидратация Молекулы того же ОВ полимеризация

Например: С 2 Н 4 + Сl 2 C 2 H 4 Cl 2 СН 3 – CH = CH 2 + HСl CH 2 – CH – CH 3 Cl Правило Марковникова! СН Ξ СН + Н 2 О [ CH 2 = CH ] CH 3 – C = O OH H кат Реакция Кучерова Запомните, для реакции гидрирования и гидратации всегда требуется катализатор!

замещение С Н НН Н Х Y СН 4 + XY CH 3 X + HY

В реакцию замещения вступают: алканы, арены + ( Br 2, Cl 2, HNO 3 ) бромирование хлорирование нитрование Например: hν СH 4 + Br 2 CH 3 Br + HBr алкины + ( СuCl, Ag 2 O) Например: СH 3 – C Ξ CH + CuCl CH 3 – C Ξ CCu + HCl

Деструкция (дегидрирование, крекинг) алканы Например: t СH 4 CH Ξ CH + 3 H 2 дегидрирование t С 4 H 10 C 2 H 6 + С 2 H 4 крекинг

изомеризация алканы СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 CH 3 – CH – CH 3 CH 3 t, AlCl 3

Окисление (горение, неполное окисление) Все органические вещества Алкены, гомологи бензола СН 2 = СН 2 + [O] + H 2 O CH2 – CH2 KMnO 4 OH C2H5C2H5 + 6 [O] + CO2 + 2 H 2 O COOH KMnO 4

По механизму реакции делят на: свободно-радикальные ионные А : В A + B свободные радикалы А : В A + + : B - ионы

свободно-радикальные СН 4 + Сl 2 CH 3 Cl + HCl Сl 2 2 Cl свободные радикалы hv Cl + CH 4 HCl + CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl Cl + CH 3 CH 3 Cl Cl + Cl Cl 2 CH 3 + CH 3 CH 3 – CH 3 инициирование цепи рост цепи обрыв цепи ……..

Ионные СН 2 = СН 2 + HBr CH 3 – CH 2 Br HBr H + + Br - ионы СН 2 = СН 2 + H + CH 3 – CH 2 + CH 3 CH 2 Br + Br - Если первым присоединяется положительный ион, реакции называются электрофильными. Если первым присоединяется отрицательный ион, реакции называются нуклеофильными.