У РОК ХИМИИ ПО ТЕМЕ : А ЛКАДИЕНЫ. К АУЧУКИ. Класс 10 Учитель Вдовенко Г.А.

В ОПРОСЫ : 1) Из перечня веществ выпишите отдельно алканы и алкены. Назовите все вещества по систематической номенклатуре. а) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 б) CH 2 = C – CH 2 – CH 3 в) CH 2 = CH 2 г) CH 2 = CH – CH 3 CH 3 д) CH 3 – CH – CH – CH 3 CH 3 CH 3 е) CH 3 – CH 2 – CH 3 2) Запишите химические свойства алкенов.

Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, две двойные углерод – углеродные связи и соответствующие общей формуле гомологического ряда C n H 2n-2 По признаку расположения двойных связей бывают с: кумулированными связями: CH 2 = C=CH 2 (пропадиен -1,2) изолированными связями: CH 2 = CH – CH 2 – CH=CH 2 (пентадиен – 1,4) сопряженными связями: CH 2 = CH – CH=CH 2 (бутадиен -1,3)

Химические свойства: Характерны реакции присоединения и окисления как и для алкенов. Галогенирование (алкадиены обесцвечивают бромную воду, так как содержат кратные связи): присоединение -1, CH 2 = CH – CH=CH 2 + Br 2 CH 2 – CH – CH=CH 2 бутадиен – 1,3 Br Br 3,4 – дибромбутен -1 присоединение -1, CH 2 = CH – CH=CH 2 + Br 2 CH 2 – CH = CH – CH 2 бутадиен – 1,3 Br Br 1,4 – дибромбутен – 2

Полимеризация (производство синтетических каучуков) n CH 2 = CH – CH=CH 2 (-CH 2 – CH = CH – CH 2 -) n синтетический бутадиеновый каучук n CH 2 = CH – CH = CH 2 (- CH 2 - CH = CH - CH 2- ) n CH 3 CH 3 синтетический изопреновый каучук

Получение алкадиенов. Еще в пятнадцатом веке индейцы выделяли из сока каучуконосов (гевея, латекс) диены, и получали из них натуральный каучук, который использовали для обработки лодок, корзин, одежды. В восемнадцатом веке натуральный каучук был завезен в Европу.

Впервые в промышленных масштабах синтетический каучук был получен выдающимся русским ученым С.В. Лебедевым. Группа химиков под его руководством в 1931 г. предложила способ получения бутадиена -1,3 из этилового спирта и на основе синтезированного алкадиена получила первую партию бутадиенового каучука.

Промышленные методы получения алкадиенов 1) Метод Лебедева: 2 CH 3 – CH 2 – ОH CH 2 = CH – CH=CH 2 + H 2 О + H 2 этанол бутадиен -1,3 2) Дегидрирование н – бутана: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH=CH 2 + H 2 3) Получение изопрена: CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH=CH 2 + 2H 2 CH 3 CH 3 2 – метилбутан 2 – метилбутадиен – 1,3(изопрен)

Каучук – водонепроницаемый эластичный материал, стойкий к действию кислот, набухает в керосине. Каучуки – исходный материал для получения важнейшего в народнохозяйственном отношении материала – резины.

Процесс получения резины из каучука при нагревании с серой называют вулканизацией. При этом линейные молекулы каучука «сшиваются» атомами серы в пространственную структуру резины за счет разрыва некоторой части двойных связей в полимерной молекуле каучука.

Если серу взять в количестве, достаточном для разрыва всех двойных связей в макромолекулах каучука, то образуется твердый, неэластичный материал – эбонит.

Применение резины: ластики, плащи, сапоги, шланги, автомобильные покрышки.