АЛКЕНЫ Строение и их свойства
План: Изомерия и номенклатура. Строение. Получение. Химические свойства. Применение.
Строение. Алкены – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарной связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С n H 2n. Модели молекулы этилена:
Изомерия и номенклатура Структурная изомерия бутена: Изомерия положения двойной связи: Изомерия- геометрическая, или цис- транс- изомерия: Цис- изомерия отличается от транс- изомеров пространственным расположением фрагментом молекулы относительно п-связи, а следовательно, и свойствами. СН 3 – СН 2 – СН = СН 2 Бутен-1 СН 3 – СН = СН – СН 3 Бутен-2
Получение: 1.Крекинг нефтепродуктов: 2.Дегидрирование: 3.Дегидратация спиртов: 4.Дегидрогалогенирование: Правила Зайцева: при отщеплении галогеноводородов от вторичных и третичных галогеноводородов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода. 5.Дегалогенирование: С 16 Н 34 = С 8 Н 16 +С 8 Н 18 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 +H 2 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 CH 3 -CH=CH 3 -CH+H 2 СН 3 -СН 2 -ОН СН2 H2SO4, CH 2 =CH 2 +H 2 O Br СН 3 -СН-СН 2 –СН 3 +NaOH спирт,t CH 3 -CH=CH- CH 3 + NaBr+ H 2 O Br Br СН3-СН-СН-СН 3 +Zn = CH 3 -СН=СН-СН 3 +ZnBr 2
Химические свойства. 1.Гидрирование : 2.Галогенирование: 3.Гидрогалогенирование: 4.Гидратация: 5.Полимеризация: 6.Реакция окисления: СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 +Н 2 pt Н 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 2 =СН 2 +Br 2 CH 2 Br- CH 2 Br СН 3 -СН=СН 2 +НBr CH 3 - CHВr-CH 3 СН 2 =СН 2 +НОН t,H 3 PO 4 СН 3 -СН 2 ОН n CH 2 =CH 2УФ-свет,R (…-CH 2 -CH 2 -…) n СН 2 =СН 2 +3О 2 2СО 2 +Н 2 О
Применение Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ. Этилен (этен) Н 2 С=СН 2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений. Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов. Пропилен (пропен) Н 2 С=СН 2 –СН 3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров. Изобутилен (2-метилпропен) Н 2 С=С(СН 3 ) 2 применяется в производстве синтетического каучука.