Составлены учителем МОУ Гусиноозерская гимназия Досковой Н.Н. 2009г. в таблицах ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЕГЭ
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ) С n H 2n+2 С Связи насыщены до предела тетраэдр ! 0,154 нм Sp 3 гибридизация Изомерия: Углеродного скелета СССС ССС С бутан изобутан СВОЙСТВА:Связи насыщенны, присоединение не возможно Характерная реакция - замещение + Cl 2 + Br 2 газы,Уф. галогеналканы Окисление: ГОРЕНИЕ НИТРОВАНИЕ (р-я Коновалова): С 2 Н 6 + НNO 3 C 2 H 5 NO 2 + H 2 O ИЗОМЕРИЗАЦИЯ:Бутан изобутан КРЕКИНГ: Гомолитический разрыв связей С-С Нагревание, катализатор. С 8 Н 18 С 4 Н 8 + С 4 Н 10
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алкены) С n H 2n Одна двойная связь Sp 2 гибридизация ,134 нм Изомерия: 1. Углеродного скелета С = С - С - С - С Пентен-1 С = С - С - С С 2 метилпентен-1 2. Положение = связи С = С - С - С - С С - С = С - С - С 3. Межклассовая ( с циклоалканами) циклопентан 4. Геометрическая С = С Н3СН3С СН 3 ННцис С = С СН 3 Н Нтранс Свойства: п ъ Реакции присоединения по П-связи +НГ гидрогалогенированиеПравило Марковникова гидратация +Н- ОН галогенирование + Cl 2 гидрирование + Н 2 полимеризация nCH 2 = CH 2 ( -CH 2 – CH 2 - ) Окисление: Обесцвечивают р-р марганцовки 3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 + 4H 2 O = 3HOCH 2 – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH Горят + О 2 Определение:Обесцвечивают р-р марганцовки и бромную воду
Алкадиены (диеновые углеводороды) С n H 2n-2 -C = C – C = C - В молекуле 2 двойные связи Sp 2 - гибридизация Сопряжение: С = С – С = С Изомерия: 1.Углеродного скелета 2. Положения связи Свойства: Присоединение: 3. Цис-транс-изомерия 1,2-присоединение: СН 2 =СН- СН=СН 2 + Br 2 CH 2 =CH–CHBr–CH 2 Br 1,4-присоединение: СН 2 =СН- СН=СН 2 +Br 2 CH 2 Br-CH=CH–CH 2 Br +H 2 +Cl 2 +HCl +HOH Полимеризация: получают каучук n (СН 2 =СН- СН=СН 2 ) (- CH 2 -CH=CH–CH 2 ) n Бутадиеновый каучук
Алкины (непредельные) СnH2n-2 Одна тройная связь ,120 нм ИЗОМЕРИЯ: 1. Углеродного скелета (структурная). 2. Пложения тройной связи 3. Межклассовая ( с диеновыми) Sp - гибридизация Свойства: П П ъ 1.галогенирование + Cl 2 2. гидрогалогенирование +НГ 3. Гидрирование +Н 2 4. Гидратация + Н-ОН альдегид Реакция Кучерова При гидратации гомлогов ацетилена присоединение по правилу Марковникова, образуются кетоны 5. Если тройная связь скраю, образуются ацетилиниды R-C=C- H + NaH R-C = C – Na + H 2 Aq-C=C-Aq Белый осадок R-C=C- Си Красный осадок Определение ! ! 6. Полимеризациябензол винилацетилен 7. Окисление - обесцв. р-р марганцовки 8. Горение
Ароматические углеводороды (арены) СnH2n Связь полуторна я, длина = 0,139 нм Sp 2 - гибридизация 6п-электронная система Изомерия: структурная Положение заместителей Орто-изомер х у Мета-изомер х у Пара- изомер Свойства: 1.галогенирование Замещение (С – Н) +Cl 2 2.нитрование + HNO 2 присоединение Разрушение ароматической системы 1. Гидрирование + Н 2 Бензол циклогексан 2. Радикальное галогенирование Бензол гексахлорциклогексан Окисление: к действию окислителей устойчив ГОРЕНИЕ