Антибиотики Пенициллины. Антибиотики Антибиотиками называют вещества, синтезируемые микроорганизмами и способные препятствовать развитию микроорганизмов.

Презентация:



Advertisements
Похожие презентации
NH 2 – CH - COOH | R Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH 2, связанные углеводородным радикалом.
Advertisements

Урок. Аминокислоты. Цели: Познакомиться с составом, строением и свойствами АК их значением в живой природе.
Ферменты выполняют и множество других функций. Они катализируют разнообразные реакции синтеза, включая образование тканевых белков, жиров и углеводов.
Антибиотики. 1 Антибиотики – природные вещества микробного (позднее – растительного и животного) происхождения и продукты их химической модификации, способные.
Пенициллин Пенициллин первый антибиотик, то есть антимикробный препарат, полученный на основе продуктов жизнедеятельности микроорганизмов. Он был выделен.
Дать характеристику новому классу органических веществ Цель урока: Принимаясь за дело, соберись духом.
Гетероциклические соединения – это органические соединения, в циклах которых содержатся не только атомы углерода, но и атомы других элементов, называемые.
Презентацию выполнила: Воронина Мария Васильевна Учитель химии «Костино-Отдельской средней общеобразовательной школы Терновского района Воронежской области.
Аминокислоты – соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным.
Первооткрывателями аминов считаются Ш.Вюрц и А.В.Гофман – произошло это в середине 19 века. Были получены первичные, вторичные и третичные амины. Это.
Аминокислоты.. Дайте свое определение класса. Дайте свое определение класса. А Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат.
Промышленные методы получения лекарственных средств. Технологическая схема производства и аппаратурное оформление. МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО.
Курсовая работа по информатике Учителя химии 627 школы Московского района Захаровой Галины Ивановны.
Аминокислоты Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп. N H 2 – C H – C O O H R.
Углеводороды Алканы Алкены Алкины Алкадиены вещества, состоящие только из атомов C и H углеводороды, у которых все связи одинарные углеводороды, в которых.
Аминокислоты Учитель химии МОУ Уральская СОШ Нурманова М.О С.Уральское.
Пенициллин Также Бензилпенициллин. Бензилпенициллин ( пени циллин G (PCN G) или просто пенициллин (PCN)) бензиловый эфир 6- аминопенициллановой кислоты.
Алканы Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле С n H 2n+2.
1 Органические биополимеры –белки. 1 2 Введение Из органических веществ клетки по количеству и значению на первом месте стоят белки. Для понимания сущности.
ПГУ МИ Кафедра «МИСиТ» Тема: 1928: Александр Флеминг открывает пенициллин Дисциплина: история медицинской техники Автор работы: Сорокин А.А. гр.10лк2.
Транксрипт:

Антибиотики Пенициллины

Антибиотики Антибиотиками называют вещества, синтезируемые микроорганизмами и способные препятствовать развитию микроорганизмов. Флемингу (1929) впервые удалось наблюдать противомикробную активность зеленой плесени Флюри (1940) выделил из этой плесени натриевую соль пенициллина В СССР первые образцы пенициллина получили в 1942 году микробиологи З. В. Ермольева и Т. И. Балезина

К настоящему времени описано более 2000 антибиотиков, но лишь около 3% из них нашли применение в медицине. По химической структуре антибиотики относятся к различным классам органических соединений. Большая часть их имеет сложную гетероциклическую структуру. Синтез антибиотиков труден, поэтому в промышленных масштабах их получают микробиологическим путем. Широко развито также производство полусинтетических антибиотиков. Оно основано на химической модификации соединения, выделяемого из культуральной жидкости, вырабатываемой определенным штаммом микроорганизмов.

Плесневый гриб Penicillium chrysogenum

Пенициллины В основе структуры пенициллинов лежит пенициллиновая кислота, содержащая два конденсированных гетероциклических кольца – четырехчленное -лактамное (А) и пятичленное тиазолидное (В).

Получение пенициллинов Пенициллины могут быть вьщелены из природных материалов биосинтетически или комбинацией методов биологического и химического синтеза. При промышленном производстве пенициллинов сначала получают аминопенициллановую кислоту из культуры плесневого гриба Penicillium chrysogenum или Penicillium notatum, а затем микробиологическим или химическим способом проводят ацилирование аминогруппы карбоновой кислотой или ее хлорангидридом.

Пенициллиновое «ядро» или 6- аминопенициллановая кислота

При биосинтезе пенициллинов в питательную среду добавляют вещества-«предшественники», которые используются плесневым грибом для замещения атома водорода в аминогруппе молекул пенициллинов. В частности, при производстве бензилпенициллина предшественником служит фенилуксуеная кислота или ее производные.

Природные и полусинтетические пенициллины представляют собой N- ацилированные различными ацильными радикалами производные 6- аминопенициллановой кислоты. Природа радикала в ацильной группе учитывается в названии пенициллина. Например, соединение с R = C 6 H 5 CH 2 называют бензилпенициллином, а с R=C 6 H 5 OCH 2 – феноксиметилпенициллином.

Химическая основа антибактериального действия пенициллинов Пенициллины тормозят одну из последних стадий в сборке пептидогликановой структуры клеточной стенки бактерий. Эта стадия заключается во взаимодействии пентаглицина с концевым фрагментом D-Ala-D-Ala пептидных цепей, соединенных с муреином. Реакция проходит с участием фермента карбоксипептидазы (катализирующей поперечное сшивание белков) с отщеплением одного звена D- аланина D-Ala-D-Ala + K = D-Ala-Co-K +D-аланин D-Ala-Co-K + H 2 N-CH 2 -COOH = D-Ala-Co-NH-Gly + K

Пенициллин имеет структурное сходство с конформацией субстрата, т.е. фрагментом D-Ala-D- Ala, поэтому может занимать на активном центре карбоксипептидазы место, предназначенное для субстрата. Такое блокирование фермента приводит к нарушению процесса построения клеточной бактериальной стенки, что вызывает гибель бактерий. Пенициллин ингибирует фермент только у микроорганизмов. Ферментная система животного организма, неспособная использовать аминокислоты D-ряда, не затрагивается.

Резистентность к пенициллинам Развитие резистенции к пенициллинам связано с синтезом микроорганизмами фермента пенициллиназы, катализирующей раскрытие лактамного цикла пенициллинов. При этом пенициллины превращаются из производных 6-аминопенициллановой кислоты в производные пенициллоиновой кислоты. Аналогичное раскрытие цикла происходит под действием кислот, что делает невозможным пероральное применение пенициллина (через рот).

Из природных пенициллинов наименьшую токсичность проявляет бензилпенициллин. В настоящее время синтезированы и широко применяются полусинтетические пенициллины, устойчивые к действию кислот и лактамаз. Среди них в первую очередь следует упомянуть феноксиметилпенициллин, ампициллин, амоксициллин.

Ампициллин

Амоксициллин