Кузнецова Кристина, Матвеева Настя, Савина Марина 10 класс

УГЛЕВОДЫ Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО 2 и Н 2 О) в процессе фотосинтеза: 6СО 2 + 6Н 2 О свет, хлорофилл C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Углеводы имеют общую формулу C n (H 2 O) m, откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на: моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды (сахароза); полисахариды (важнейшие представители – крахмал и целлюлоза).

Моносахариды - твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно. Самые распространённые моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие формулу (CH 2 O) 6. Все моносахариды имеют сладкий вкус, кристаллизуются и легко растворяются в воде.

Строение и изомерия Глюкоза является альдегидоспиртом

Химические свойства глюкозы Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II) Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам. Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Прильем к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu 2 O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты. СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Сu(ОН) 2 СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + Сu 2 О + Н 2 О

Специфические свойства Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение: C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 -OH + 2CO 2 2. Молочнокислое брожение: C 6 H 12 O 6 2СH 3 -CH-COOH OH молочная кислота 3. Маслянокислое брожение: C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

Свойства альдегидов: 1. Реакция серебряного зеркала: СH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O t.NH3 СH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag глюконовая кислота 2. Окисление гидроксидом меди (II): СH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 t СH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O голубой красный 3. Восстановление: СH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 t,Ni СH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH сорбит – шестиатомный спирт

Применение Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6H 2 O + 6CO кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

Химические и физические свойства сахарозы Молекулярная масса 342,3 а. е. м. Вкус сладковатый. Растворимость: в воде 179 (0°C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см 3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют. Не проявляет восстанавливающих свойств не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11, можно выделить мальтозу и лактозу.диэтиловом эфиререактивом Толленсареактивом Фелингаальдегидовкетоновмальтозулактозу

Реакция сахарозы с водой Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:гидролизуглюкозафруктоза

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Реакция с гидроксидом меди (II)

Важнейший из дисахаридов - сахароза - очень распространен в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого тростниковым или свекловичным. Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.