СПИРТЫ (Алканолы) Выполнила ученица 10А класса школы 21 Лепихина Юлия.
Строение. Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных, одноатомных, имеющих общую формулу C n H 2n+1 или в общем виде R-OH. Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных, одноатомных, имеющих общую формулу C n H 2n+1 или в общем виде R-OH. Различают спирты первичные(CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH), вторичные(H 3 C- CH-CH 3 )и третичные OH Различают спирты первичные(CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH), вторичные(H 3 C- CH-CH 3 )и третичные OH Строение самого простого спирта- метилового- можно представить формулами: Строение самого простого спирта- метилового- можно представить формулами: H H-C-OH илиCH 3 -OH H : C : O :H H-C-OH илиCH 3 -OH H : C : O :H H Структурные формулы Электронная формула Структурные формулы Электронная формула
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа: Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа: H 3 C-OH C 2 H 6 -OH H 3 C-CH-OH Метиловый этиловый спирт спирт CH 3 спирт спирт CH 3 изопропиловый изопропиловый спирт спирт По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса – ол(CH 3 -метанол, С 2 H 5 -этанол и т.д.) Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса – ол(CH 3 -метанол, С 2 H 5 -этанол и т.д.) Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Предельные одноатомные спирты от C 1 до C 12 - жидкости. Высшие спирты- мазеобразные вещества, от C 21 и выше- твердые вещества. Предельные одноатомные спирты от C 1 до C 12 - жидкости. Высшие спирты- мазеобразные вещества, от C 21 и выше- твердые вещества. Все спирты легче воды. Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. Температура кипения спиртов выше, чем галогеналкинов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Основные химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой. Химические реакции могут идти или только по водороду гидроксильной группы, или протекать с участием всей группы. Основные химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой. Химические реакции могут идти или только по водороду гидроксильной группы, или протекать с участием всей группы. Реакции гидроксильного водорода. Реакции гидроксильного водорода. 1. Взаимодействие спиртов со щелочными металлами. Спирты, как известно, обладают чрезвычайно слабыми кислотными. Однако атом водорода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, способен обмениваться в реакциях замещения на активные металлы: 2C 2 H 6 ONa+H 2 O C 2 H 6 OH+NaOH 2C 2 H 6 ONa+H 2 O C 2 H 6 OH+NaOH этилат натрия этилат натрия Образующиеся продукты называют алкоголятами. Алкоголяты метилового спирта называются метилатами, а этилового- этилатами и т.д. Алкоголяты- твердые, неустойчивые вещества, легко подвергающиеся гидролизу: С 2 H 6 ON a +H 2 O C 2 H 6 OH+N a OH С 2 H 6 ON a +H 2 O C 2 H 6 OH+N a OH 2. Образование простых эфиров. Взаимодействием алкоголятов с галогеналкинами можно получить простые эфиры: C 2 H 6 -ON a +I-C 2 H 6 C 2 H 6 -O-C 2 H 6 +N a I C 2 H 6 -ON a +I-C 2 H 6 C 2 H 6 -O-C 2 H 6 +N a I диэтиловый спирт диэтиловый спирт 3. Образование сложных эфиров (реакция этерификации Окисление спиртов. Окисление спиртов. Предельные спирты легко окисляются за счет гидроксильной группы.
. Получение В природе спирты встречаются редко, чаще- в виде производных( сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов. В природе спирты встречаются редко, чаще- в виде производных( сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов. 1. Гидратация. Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты реакция идет в две стадии: H 2 C=CH 2 +HO-SO 2 -OH H 3 C-CH 2 -OSO 2 -OH H 2 C=CH 2 +HO-SO 2 -OH H 3 C-CH 2 -OSO 2 -OH Этилсерная кислота Этилсерная кислота H 3 C-CH 2 -OSO 2 -OH+H 2 O H 3 C-CH 2- OH+H 2 SO 4 H 3 C-CH 2 -OSO 2 -OH+H 2 O H 3 C-CH 2- OH+H 2 SO 4 Этиловый спирт Этиловый спирт Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкины с водой или водным раствором щелочей: C 2 H 6 CL+H 2 O C 2 H 6 OH+HC 3. Получение метанола из синтез-Газа. Процесс идет при градусов и сравнительно невысоким давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка: CO+2H 2 CH 3 OH CO+2H 2 CH 3 OH 4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов-вторичные. 5. Спиртовое брожение(расщепление) моносахаридов C 6 H 12 O 6 под влиянием ферментов.