Карбоновые кислоты Выполнила ученица 10А класса школы 21 Разумова Александра Руководитель Лысаков Владимир Александрович
План 1. Определение Определение 2. Классификация Классификация 3. Особенности электронного строения Особенности электронного строения 4. Номенклатура Номенклатура 5. Виды изомерия Виды изомерия 6. Физические свойства Физические свойства 7. Химические свойства Химические свойства 8. Способы получения Способы получения 9. ПрименениеПрименение 10. ПредставителиПредставители 11. Тест Тест
Карбоновые кислоты –это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом или водородным атомом. Общая формула RCOOH или C n H 2n O 2 Карбоновые кислоты завершают генетический ряд кислородных производных углеводородов
Классификация Карбоновые кислоты классифицируют: а) в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле на одноосновные, двухосновные и многоосновные; 1)CH 3 – COOH; 2)HOOC – COOH; OH 3)HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH COOH б) в зависимости от природы радикала на предельные, непредельные и ароматические. Лимонная кислота Уксусная кислота Щавелевая кислота
Особенности электронного строение карбоксильной группы Атомы находятся в состоянии sp 2 -гибридизации Угол между связями близок к Плоское строение Форма общего П -электронного облака П -сопряжение в карбоксильной группе
Номенклатура Тривиальное название указывает на источник их обнаружения или выделения Систематическое название строится обычным образом В рациональной номенклатуре атомы цепи обозначают буквами греческого алфавита, начиная с ближайшего к карбоксильному углероду атома цепи. таблица
Формула Номенклатура Т пл, 0 С Т кип, 0 С тривиальнаясистематическая H – COOH МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА 8100,5 CH 3 – COOH УКСУСНАЯЭТАНОВАЯ 16,6118 CH 3 CH 2 – COOH ПРОПИНОВАЯПРОПАНОВАЯ CH 3 CH 2 CH 2 COOH МАСЛЯНАЯБУТАНОВАЯ CH 3 (CH 2 ) 3 – COOH ВАЛЕРИАНОВАЯПЕНТАНОВАЯ CH 3 (CH 2 ) 4 – COOH КАПРОНОВАЯГЕКСАНОВА CH 3 (CH 2 ) 14 – COOH ПАЛЬМИТИНОВАЯГЕКСАДЕКАНОВАЯ CH 3 (CH 2 ) 16 – COOH СТЕАРИНОВАЯОКТАДЕКАНОВАЯ 70278
Виды изомерии Изомерия углеродного скелета CH 3 CH 2 CH 2 – COOH CH 3 – CH – COOH CH 3 Масляная кислота (этилуксусная, бутановая) Изомасляная кислота (диметилуксусная, 2-метилпропановая)
Физические свойства Низшие представители – подвижные жидкости с резким, острым запахом, хорошо растворимы в воде и в менее полярных органических растворителях Кислоты C 4 – C 9 – маслянистые жидкости с неприятным запахом. Высшие – твёрдые вещества, почти не пахнут и не растворимы в воде.
Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот. 1.Молекулы кислот в водном растворе диссоциируют. 2.Кислоты реагируют с металлами 3. Кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами и гидрооксидами. 4.Кислоты реагируют с солями более слабых и летучих кислот. 5.Кислоты могут образовать кислотные оксиды (или ангидриды). 6.Кислоты реагируют со спиртами. Вещества, которые образуются при отщеплении воды от органических кислот, называются ангидридами. другиедругие Химические свойства
Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например уксусная кислота реагирует с хлором. Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот. 1. Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой. 2. Из–за особенности строения молекул муравьиная кислота подобно альдегидам легко окисляется (реакция «серебряного зеркала»). 3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода.
Способы получения Карбоновые кислоты получаются при окислении различных углеводородов и их кислородсодержащих производных. Гидролиз сложных эфиров O O CH 3 – C CH 3 - C OC 2 H 5 OH Гидролиз нитрилов Синтез с помощью магний-органических соединений этилацетат Уксусная кислота -C 2 H 5 OH
Применение Муравьиная кислота применяется в промышленности в качестве сильного восстановителя. Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей (например, индиго), медикаментов (например аспирина), сложных эфиров, уксусного ангидрида, монохлоруксусной кислоты и т. д. Большие ее количества расходуются для производства ацетатного волокна, Негорючей кинопленки, органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи. Широко используются ее соли – ацетаты. Ацетат свинца применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине, ацетаты железа и алюминия – в качестве протрав при крашении тканей, ацетат меди – для борьбы с вредителями растений. 3 – 9 % -ный водный раствор уксусной кислоты – уксус – вкусовое и консервирующее средство.
Отдельные представители карбоновых кислот Муравьиная (метановая) кислота HCOOH Уксусная (этановая) кислота CH 3 COOH Пальмитовая кислота C 15 H 31 COOH Стеариновая кислота C 17 H 35 COOH Олеиновая кислота C 17 H 33 COOH Щавелевая (этандиовая) кислота HOOC – COOH
Тест по теме «Карбоновые кислоты» 1.Какую группу в молекуле содержат карбоновые кислоты? a)Карбонильную b)Карбоксильную c)Карбоновую 2. Простейшая карбоновая кислота a)Янтарная b)Уксусная c)Муравьиная d)Пропиновая 3.Какие кислоты неограниченно растворимы в воде? a)Уксусная и муравьиная b)Масляная и уксусная c)Пропиновая и валериановая