Ароматические углеводороды Пильникова Н.Н.

Ароматические углеводороды (арены) К ним относятся вещества, молекулы которых являются плоскими много- угольниками и содержат замкнутую систему сопряжённых двойных связей: Бензол Нафталин

Строение бензола УглеводородСвязь между атомами углерода Длина связи между атомами углерода (нм) ЭтанС–С0,154 ЭтиленС=С0,134 БензолС ? С0,140 Подумайте, какая связь между атомами углерода в молекуле бензола?

Строение бензола В молекуле бензола все связи между атомами углерода одинаковые – полуторные.

Представители аренов Бензол С 6 Н 6 Метилбензол (толуол) С 6 Н 5 –СН 3 Винилбензол (стирол) С 6 Н 5 –СН=СН 2 Общая формула гомологического ряда бензола: С n H 2n-6

Получение бензола Из гексана: Гексан бензол + Н 2 Из ацетилена: Ацетилен бензол + Н 2 С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 3С 2 Н 2 С 6 Н 6 + 3Н 2 tº, Ni tº, Уголь

Физические свойства бензола Бензол – это лёгкая бесцветная жидкость со специфическим запахом, малорастворима в воде.

Химические свойства бензола Бензол горит: 2С 6 Н О 2 12СО 2 + 6Н 2 О

Химические свойства бензола В отличие от непредельных углеводородов бензол не окисляется: С 6 Н 6 + [O]

Химические свойства бензола Бензол с трудом вступает в реакции присоединения: С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Cl 2 С 6 Н 6 Cl 6 Запомните: бензол не обесцвечивает бромную воду; не присоединяет воду и галогеноводороды: С 6 Н 6 + Br 2 С 6 Н 6 + Н 2 О С 6 Н 6 + HCl t, Ni циклогексан гексахлорциклогенсан свет

Химические свойства бензола Подобно алканам, бензол вступает в реакции замещения: С 6 Н 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr С 6 Н 6 + Cl 2 C 6 H 5 Cl + HCl С 6 Н 6 + HO-NO 2 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O tº, FeCl 3 H 2 SO 4 (конц.) Бензол + Br 2 бромбензол + HBr Бензол + HNO 3 нитробензол + H 2 O Бензол + Cl 2 хлорбензол + HСl

Особенность толуола Легко вступает в реакции присоединения сразу по трём углеродным атомам: СН 3 СН 3 NO 2 NO 2 + 3HO-NO 2 + 3Н 2 О NO 2 Окисляется (обесцвечивает раствор перманганата калия): С 6 Н 5 –СН 3 + [O] С 6 Н 5 –СООН + Н 2 О H 2 SO 4 2,4,6-тринитротолуол Бензойная кислота

Применение бензола Для получения растворителей; Сырьё для получения лекарств (аспирин и др.), волокон (лавсан); Из хлорпроизводных бензола получают ядохимикаты (пестициды); Из стирола получают пластмассы (полистирол); Нитробензол – сырьё для получения красителей; Из толуола получают взрывчатые вещества (тротил); Из толуола получают заменитель сахара (сахарин) и консерванты (бензоат натрия).

Гидрирование бензола

Реакция идёт на свету: Бензол Гексахлорциклогексан (гексахлоран)