Ароматические углеводороды Арены

2 План урока 1.История открытия бензола 2.Строение молекулы бензола 3.Изомерия и номенклатура 4.Физические свойства, физиологическое воздействие на организм. 5.Способы получения 6.Химические свойства 7.Применение

3 Основное химическое свойство алканов Основное химическое свойство алкенов Качественная реакция на непредельные углеводороды Тип гибридизации в молекуле алкена Сопряжение и делокализация

4 Сопряжение это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных p z - орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями.

5 Делокализация электронной плотности это ее распределение по всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.

6 Решим задачу Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 39, содержит 7,69% водорода. Найти его молекулярную формулу.

7 История открытия бензола

8 Поэтому своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В 1835 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол). Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

9 Майкл Фарадей ( ) Английский физик и химик, член Лондонского королевского общества. Один из основателей количественной электрохимии. В 1823 г. впервые получил жидкие хлор, сероводород, оксид углерода(IV), аммиак, оксид азота(IV). В 1825 г. открыл бензол, изучил его физические и некоторые химические свойства. Положил начало исследованиям каучука. В гг. установил количественные законы электролиза.

Строение молекулы бензола

11 Фридрих Август Кекуле Немецкий химик- органик. Предложил структурную формулу молекулы бензола. С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в молекуле бензола получил его галоген-, нитро-, амино-, и карбоксипроизводные.

12 Хоровод обезьянок, взявшихся за руки; таким увидел Кекуле во сне бензольное кольцо из шести атомов углерода

13 Формула Кекуле Бензол С 6 Н 6

14

15 непрерывное перемещение двойных связей

16 Тиле утверждал, что атомы углерода соединены простыми связями, а остаточные валентности равномерно распределяются по всему кольцу. Девять валентностей приходится на шесть атомов - вот и получается, что связи в бензоле - "полуторные". После этого формулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с кольцом.

17 Образование σ-связей в молекуле бензола

18

19 Арены Строение молекулы бензола CC C C C C H H H H H H 6 электронов в делокализованной связи

20

21 Ароматическая связь - это сочетание 6 σ-связей с единой - системой Бензольное кольцо - это циклическая группировка из 6 атомов углерода с особым характером связи, называемой ароматической.

22 Арены (ароматические углеводороды) - это соединения, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

23 Ароматические углеводороды

24 Работаем в группах по плану: 1.Изомерия и номенклатура 2.Физические свойства. Физиологическое воздействие. Первая помощь при отравлении. 3.Способы получения. 4.Применение

Изомерия и номенклатура

26 Гомологи бензола

27 Номенклатура аренов

28 стирол (винилбензол) толуол (метилбензол) о-ксилол (1,2-диметилбензол)

29 орто-ксилол (1,2-диметилбензол) мета-ксилол (1,3-диметилбензол) пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

30 изопропилбензол (кумол)пропилбензол

31 фенил бензил

32 Физические свойства Бензол – бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, с резким запахом. Температура кипения +80,1 °С, температура плавления +5,5 °С.

33 Бензпирен

34 В химической промышленности применяют различные способы получения бензола. Самый известный способ-коксование угля, извлечение бензола из летучих продуктов коксованияВ химической промышленности применяют различные способы получения бензола. Самый известный способ-коксование угля, извлечение бензола из летучих продуктов коксования. Получение бензола

35 Арены Способы получения Ароматизация алканов

36 Арены Способы получения Синтез из ацетилена

37 Арены Способы получения Реакция Вюрца

38 Применение бензола

39 Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование

40 Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование

41 Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование

42 Арены Химические свойства. Реакции присоединения

43 Арены Химические свойства. Реакции присоединения