Гетероциклические нитросоединения
Гетероциклическими соединениями (гетероциклами) называют вещества, молекулы которых содержат замкнутый цикл, включающий атомы углерода и один или более атомов иных элементов (гетероатомы).
Клсассификация гетероциклов Классифицируют гетероциклические соединения по числу гетероатомов в цикле, по природе гетероатомов, а также по числу, взаимному расположению и размеру циклов.
Гетероциклические нитросоединения Различают гетероциклы азотсодержащие, кислородсодержащие, серусодержащие и т. д. Также можно разделить гетероциклы на трех-, четырех-, пяти-,шести- и т.д. – членные.
Гетероциклические нитросоединения Мы поговорим об азотсодержащих гетероциклах (гетероциклических нитросоединениях), то есть о таких гетероциклах, гетероатомами которых являются атомы азота.
Шестичленные гетероциклы Свойства шестичленных гетероциклов покажем на примере пиридина, молекулярная формула которого - C 5 H 5 N
Пиридин Пиридин имеет SP² - гибридизацию. Валентный угол равен 120°
Пиридин: физические свойства Бесцветная жидкость, немного легче воды. С характерным неприятным запахом. С водой смешивается в любых соотношениях. Очень ядовит, действует на центральную нервную систему. Температура кипения 115°С.
Пиридин: получение Получение: 1) из костного масла (пиролиз костей) 2) в лаборатории: 2HCΞCH + H-CΞN HgCl 2 -> C 5 H 5 N
Пиридин: химические свойства Гидроксид пиридиния (слабое азотистое основание ароматического характера ) Основные свойства:
Пиридин: химические свойства Хлорид пиридиния
Пиридин: химические свойства Электрофильное замещение (в мета-положении): 3-нитропиридин
Пиридин: химические свойства 3-пиридинсульфо-кислота
Пиридин: химические свойства 3-бромпиридин
Пиридин: химические свойства С амидом Na (реакция Чичебанина) образует смесь орто- и пара- пиридинов:
Пиридин: химические свойства Гидрирование: пиперидин
Пиридин: химические свойства Разложение:
Пиридин: химические свойства Нуклеофильное замещение: 2-гидроксипиридин
Пиридин: применение Пиридин применяется при денатурация спирта, при изготовлении лекарств, красителей, инсектицидов, а также как катализатор органического синтеза и растворитель.
Пятичленные гетероциклы Свойства пятичленных гетероциклов покажем на примере пиррола, молекулярная формула которого - C 4 H 4 NH
Пиррол Пиррол имеет SP² - гибридизацию. Валентный угол равен 120°
Пиррол: физические свойства Бесцветная жидкость с запахом хлороформа. Слаборастворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Температура кипения 130°С.
Пиррол: получение 1) Пиролиз обезжиренных костей. 2)В лаборатории: а) б)
Пиррол: химические свойства Пиррол-калий
Пиррол: химические свойства 2,3,4,5-тетрабромпиррол
Пиррол: химические свойства Гидрирование: Пирромидин
Пиррол: химические свойства Нитрирование: Нитропиррол
Пиррол: химические свойства Сульфирование: Пиррол-2- сульфо кислота
Пиррол: применение Входит в состав хлорофилла и гемоглобина.
Спасибо за внимание