Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты Представители кислородсодержащих углеводородов.
Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.
О // СН 3 –СН 2 –С \ ОН О О \\ // С–СН 2 –С / \ НО ОН одноосновная карбоновая кислота двухосновная карбоновая кислота
Состав карбоксильной группы Карбонильная группа Карбонильная группа Гидроксильная группа Гидроксильная группа Карбонильная группа Карбонильная группа Гидроксильная группа Гидроксильная группа С ОН О // С
C n H 2n O 2 общая формула одноосновных карбоновых кислот. Основность = числу карбоксильных групп СООН
Классификация карбоновых кислот. по числу карбоксильных групп: по характеру УВ радикала: Одноосновные Одноосновные Двухосновные Двухосновные Многоосновные Многоосновные Предельные Предельные Непредельные Непредельные Ароматические Ароматические
Одноосно вные СН 3 СООН уксусная или этановая Двухосно вные НООС–СН 2 –СООН мелоновая или пропандиовая кислота Многоосн овные НООС–СН 2 С(ОН)(СООН)СН 2 –СООН лимонная кислота Классификация карбоновых кислот по числу карбоксильных групп:
Предельные СН 3 – (СН 2 ) 10 – СООН лауриновая или додекановая Непредельные СН 2 = СН – СООН акриловая или пропеновая кислота Ароматические С 6 Н 5 – СООН бензойная кислота Классификация карбоновых кислот по характеру УВ радикала:
Номенклатура.Номенклатура. Исторические тривиальные названия Формулы веществ Систематическ ая ИЮПАК номенклатура Пропионовая кислота СН 3 СН 2 СООН Прпановая кислота Масляная кислота СН 3 СН 2 СН 2 СООН Бутановая кислота Углеводород + кислота
Физические свойства карбоновых кислот. Хорошо растворимы в воде ( т.к. образуют водородные связи) Хорошо растворимы в воде ( т.к. образуют водородные связи) Имеют высокие температуры кипения Имеют высокие температуры кипения Могут находится в жидком и твёрдом агрегатном состояниях Могут находится в жидком и твёрдом агрегатном состояниях
СтруктураСтруктура С образованием: Химические свойства определяют. Превращения карбоксильной группы. Взаимное влияние карбонила и гидроксила Замещение Н в α– положении Солей Солей Альдегидов Альдегидов Хлоральдегидов Хлоральдегидов Амидов Амидов Сложных эфиров Сложных эфиров Смещение электронов в С=О группе вызывает смещение электронов в ОН группе и поляризует связь О-Н О // С \ ОН СН 3 СООН + Cl 2 = CH 2 ClCOOH + HCl СН 3 СH 2 CООН + Br 2 = CH 2 CHBrCOOH + HBr
ПолучениеПолучение 1. Окисление спиртов. 2. Окисление альдегидов. 3. Окисление предельных углеводородов. 80 – С; NaOH, MnCl 2 – катализатор. 80 – С; NaOH, MnCl 2 – катализатор. Крекинг. Крекинг. 1. Окисление спиртов. 2. Окисление альдегидов. 3. Окисление предельных углеводородов. 80 – С; NaOH, MnCl 2 – катализатор. 80 – С; NaOH, MnCl 2 – катализатор. Крекинг. Крекинг.
Задания для самостоятельной работы дома: 1.Сравните физические свойства кислот: a.Муравьиной b.Уксусной c.Пальмитиновой d.Стеариновой 2.Можно ли установить связь отличий со строением? 3.Запишите структурные формулы уксусной и стеариновой кислот. 4.Запишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с a.Гидроксидом (NaOH) b.Металлом (Mg) c.Солью (CaCO 3 ) d.Аммиаком (NH 3 ) e.Карбоновой кислотой (CH 3 COOH) f.Спиртом (CH 3 OH) 5.Изобразите схему применения карбоновых кислот.