Типы химических реакций в органической химии МОУ Навлинская СОШ 1 учитель химии Кожемяко Г.С.

Цели урока: Ознакомиться с основными типами реакций в органической химии; Раскрыть способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях; Выяснить, что такое электрофил и нуклеофил.

План урока: 1.Основные понятия о реакциях. 2.Особенности органических реакций. 3.Понятие о механизме реакций. 4.Классификация органических реакций. - по конечному результату; - по числу участвующих частиц; - по механизму разрыва связи. 5.Закрепление. 6.Домашнее задание. 7. Контрольные вопросы (тест).

Что подразумевают под химической реакцией? Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией

Почему не ставят знак равенства в органических реакциях? Символ равенства «=» совпадает с символом двойной связи, поэтому его заменяют стрелкой «» CH 2 =СH 2 + Br 2 CH 2 Br – СH 2 Br

Какие характеристики можно дать химической реакции? По числу вступивших и образующихся веществ: разложения, соединения, замещения, обмена; По тепловому эффекту: экзотермические и эндотермические; По обратимости: обратимые и необратимые; По однородности среды: гомогенные и гетерогенные;

Характеристики химических реакций: По изменению степеней окисления: окислительно-восстановительные; без изменения степеней окисления По использованию катализатора: каталитические, некаталитические; По инициирующей энергии: электрохимические, термохимические, фотохимические и радиационные; По механизму: радикальные и ионные.

Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии Мономолекулярные А В + … Бимолекулярные А + В С + … Тримолекулярные А + В + С D + … Тетрамолекулярные А + В + С + D Е + …

Отличительные особенности органических реакций: 1.В реакциях органических соединений, как правило затрагивается только часть молекулы и её основная конструкция (углеродный скелет) сохраняется. Например: CH 2 =СH 2 + Н 2 О CH 3 –СH 2 ОН Al 2 S 3 + 6H 2 O 2Al(OH) 3 +3H 2 S

Отличительные особенности органических реакций: 2. Большинство органических реакций протекают медленно и обычно не завершаются полностью вследствие их обратимости. Например: СH 3 –COOH + HO–C 2 H 5 СH 3 –CO–O–C 2 H 5 + H 2 O

Отличительные особенности органических реакций: 3. Многие органические реакции включают несколько элементарных стадий:

Механизм химической реакции: Реакции: простые (элементарными), сложные. Общая скорость сложной химической реакции определяется скоростью её наиболее медленной (лимитирующей) стадией.

Классификация органических реакций: по конечному результату реакций (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов); по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции: по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Сравнительная таблица типов химических реакций в Неорганической химииОрганической химии Разложения Отщепления или элиминирования СоединенияПрисоединения Замещения Обмена- АллотропииИзомеризации

Реакции присоединения: А + В С а) Гидрирования СН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3 б) Галогенирования СН 2 = СН 2 + Вr 2 CH 2 Br – CH 2 Br

Реакции присоединения: в) Гидратации CH 2 = CH 2 + HOH CH 3 – CH 2 – OH г) Гидрогалогенирования CH 2 = CH 2 + HBr CH 3 – CH 2 – Br д) Полимеризации n CH 2 = CH 2 ·(·CH 2 – CH 2 ·)· n

Виды реакций присоединения : +Н 2 – гидрирование; +Н 2 О – гидратация; +Г 2 – галогенирование; +НГ – гидрогалогенирование; n А (А) n – полимеризация, поликонденсация.

Реакции отщепления: А В + С + … а) Дегидрирования СН 3 – СН 3 СН 2 = СН 2 + Н 2 б) Дегалогенирования CH 2 Br – CH 2 Br + Ca СН 2 = СН 2 + CaВr 2

Реакции отщепления: в) Дегидратации CH 3 – CH 2 – OH CH 2 = CH 2 + H 2 O г) Дегидрогалогенирования CH 3 – CH 2 – Br + KOH CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O д) Деполимеризации ·(·CH 2 – CH 2 ·)· n n CH 2 = CH 2

Виды реакций разложения: - Н 2 – дегидрирование; - Н 2 О – дегидратация; - Г 2 – дегалогенирование; - НГ – дегидрогалогенирование; (А) n nА – деполимеризация, деполиконденсация.

Реакции замещения: АВ + С АС + В CH 3 CH 2 Cl + KOH (водный) CH 3 CH 2 OH + KCl CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + Br 2 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –Br + HBr

Реакции изомеризации или перегруппировки: А В

Реакции окисления и восстановления:

Способы образования ковалентной связи

Классификация реакций по механизму разрыва связей

Радикальные реакции: Реакции в которых происходит гомолитический разрыв связей и образуются свободнорадикальные промежуточные частицы.

Свободнорадикальное замещение – S R S – substitution – замещение R – radical – радикал

CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl УФ-свет Промежуточные стадии : Cl 2 2Cl· (на свету) Cl· + H–CH 3 HCl + ·CH 3 ·CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl· и так далее.

Свободнорадикальное присоединение – А R А – addition – присоединение R – radical – радикал

n CH 2 =СH 2 · ( · CH 2 –СH 2 · ) · n Промежуточные стадии : R· - инициатор R· + СН 2 =CН 2 R··СН 2 –СН 2 · рост цепи R··СН 2 –СН 2 · + СН 2 =CН 2 R··СН 2 –СН 2 ··СН 2 –СН 2 · и т.д. R·R·

Ионные реакции: Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа.

Электрофильные реакции Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.

Электрофилы (любящие электроны) H+,H+, CH 3 + и другие карбокатионы, NO 2 +, ZnCl 2, AlCl 3.

Электрофильное замещение: S Е ( substitution electrofile ) C 6 H 6 + NO 2 + C 6 H 5 NO 2 + H + (электрофил - NO 2 + ) катион NO 2 + образуется в смеси конц. кислот HNO 3 и H 2 SO 4.

Электрофильное присоединение: А Е ( addition electrofile ) CH 2 =CH 2 + H δ+ Cl δ- CH 3 CH 2 Cl (электрофил - H + в составе HCl) Стадии: I. (медленная) CH 2 =CH 2 + HCl CH 3 CH Cl - II. (быстрая) CH 3 CH Cl - CH 3 CH 2 Cl

Нуклеофильные реакции Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофилы (любящие ядро) OH -, Cl -, Br -, CN -, H 2 O, CH 3 OH, NH 3. CH 2 =CH 2, CH 2 =CH–CH=CH 2, C 6 H 6

Нуклеофильное замещение: S N ( substitution nucleofile )

Нуклеофильное присоединение: А N ( addition nucleofile )

Отщепления = Элеминирования CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 + NaOH ן Br 2 – бромбутан CH 3 – CH = CH – CH 3 + NaBr + H 2 O (цис.транс.) бутен-2 спирт

Радикальные и ионные реакции ПрисоединениеЗамещение Свободноради- кальное АRАR SRSR ЭлектрофильноеАEАE SESE НуклеофильноеАNАN SNSN

Определите механизм реакций: CH 4 + Br 2 CH 3 Br + HBr УФ-свет SRSR CH 3 –CH=CH 2 + HI CH 3 –CHI–CH 3 раствор AEAE CH 3 –CH 2 –Cl + KOH CH 3 –CH 2 –OH + KCl раствор SNSN

Домашнее задание: § 8 1(письменно), 2-4 (устно) стр. 47 § 9 упражнение 4 стр. 54

Контрольные вопросы 1. В соответствии с конечным результатом данная реакция является... Ответ 1Ответ 1 : реакцией присоединения Ответ 2 : реакцией разложения Ответ 3 : реакцией замещения Ответ 4 : реакцией изомеризации Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

Контрольные вопросы 2. Какие типы реакций представлены в схеме превращений: Ответ 1Ответ 1 : I - присоединение; II - разложение Ответ 2 : I - разложение; II - замещение Ответ 3 : I - присоединение; II - замещение Ответ 4 : I - замещение; II - присоединение Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

Контрольные вопросы 3. Укажите реакции замещения в следующей схеме превращений: Ответ 1Ответ 1 : I, II Ответ 2 : I, II, VОтвет 2 Ответ 3 : II, IV Ответ 4 : III, VОтвет 3Ответ 4

Контрольные вопросы 4. Как изменяется степень окисления атома углерода при горении метана: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O ? Ответ 1 : +4 на -4 Ответ 2 : -4 на +4 Ответ 3 : -2 на +4 Ответ 4 : -4 на +2Ответ 1 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

Контрольные вопросы 5. По какому механизму идет реакция: CH 3 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaBr ? Ответ 1Ответ 1 : нуклеофильное присоединение Ответ 2 : электрофильное замещение Ответ 3 : нуклеофильное замещение Ответ 4 : радикальное замещение Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4