Гемоглобин. Структура и свойства молекулы гемоглобина Еремеева Алиса I курс лечебное дело

Проблема обеспечения организма кислородом

Пиррол В структуре порфирина основным элементом является пиррол, принадлежащий к группе π-избыточных гетероциклических соединений и представляющий собой пятичленное кольцо с одним атомом азота

Физические свойства пиррола Пиррол бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (6%), но растворим в органических растворителях. Температура кипения 130 ºС. На воздухе быстро окисляется и темнеет

Химические свойства пиррола Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты

Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного замещения, которые протекают пре имущественно у α-атома углерода (соседнего с атомом азота). Поскольку пиррол под действием кислот полимеризуется, то для проведения замещения используют реагенты, не содержащие протонов

При гидрировании пиррола образуется пирролидин циклический вторичный амин, проявляющий значительные основные свойства.

Получение пиррола 1. Пиррол получают конденсацией ацетилена с ам­миаком через прокаленную трубку в присутствии оксидов Fe (III) 2НССН + NH 3 C 4 H 4 NH + Н 2

2. Каталитический аммонолиз пятичленных циклов с другими гетероатомами фурана и тиофена в присутствии Al 2 O 3 (реакция Юрьева):

3. Перегонка аммониевой соли слизевой кислоты (вариант синтеза Пааля-Кнорра)

4. Перегонка имида янтарной кислоты с цинковой пылью

Замкнутая структура из четырех пиррольных колец, соединенных между собой четырьмя метиновыми связями, составляет ядро порфина, лежащее в основе структуры порфиринов

Пиррольные структуры содержатся в гемоглобине, хлорофилле, витамине В12 и некоторых других природных соединениях. В состав молекул этих сложных веществ входит тетрапиррольный фрагмент (порфин) в виде комплекса с металлом где Ме - металл (Fe в гемоглобине, Mg в хлорофилле, Co в витамине В12).

Символическое изображение порфина: Фишер (1930); Лемберг (1949) (Коржуев, 1964)

Схема связи гема и глобина (Коржуев, 1964)

Спасибо за внимание