Галогенпроизводные алканов Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс И. Жикина

Süsivesinike halogeenühendid – галогензамещенные углеводороды Osalaeng – частичный заряд Iooniline dissotsiatsioon - ионная дисоциация Nukleofiil - нуклеофил Nukleofiilsustsenter – нуклеофильный центр Elektrofiil - электрофил Elektrofiilsustsenter – электрофильный центр Karbokatioon – карбо-катион Nukleofiilne asendusreaktsioon – реакция нуклеофильного замещения Ründav osake - атакующая частица Reaktsioonitsenter – реакционный центр Lahkuv rühm – уходящая частица Saadus- продукт рекции Väljatõrjutud osake– вытесненная частица Freoon - фреон

Изомерия и номенклатура Для галогенпроизводных алканов характерна структурная изомерия 1. Изомерия углеродного скелета CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH–CH 3 | Cl CH 3 –CH–CH–CH 3 | | CH 3 Cl 2 - хлорпентан 2 –хлор-3 - метилбутан

2. Изомерия положения функциональной группы (атома галогена) CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH–CH 3 | Cl 2 - хлорпентан CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 3 | Cl 3 - хлорпентан

Структура Введение в молекулу более электроотрицательного атома галогена приводит к поляризации связи и перераспределению электронной плотности в молекуле – индуктивный эффект (частичные заряды)

Гетеролитический разрыв связи обратен донорно-акцепторному механизму образования ковалентной связи

Для галогенпроизводных алканов характерен гетеролитический разрыв связи ЭлектрофилНуклеофил

Нуклеофилы Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. OH, Cl, Br, CN, H 2 O, CH 3 OH, NH 3 Отрицательный заряд Частичный отрицательный заряд Неподеленная электронная пара

Благодаря подвижности -электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие -связи: CH 2 =CH 2, CH 2 =CH–CH=CH 2, C 6 H 6

Электрофилы Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне H +, CH 3 + и другие карбокатионы, NO 2 +, ZnCl 2, AlCl 3 Положительный заряд Частичный положительный заряд Свободная электронная орбиталь

Кислота Льюиса

В соединениях с ковалентной полярной связью из-за перераспределения электронной плотности появляются электрофильный и нуклеофильный центры CH 3 –CH 2 – Br + - Электрофильный центр Нуклеофильный центр

Нуклеофил ьное замещение Нуклеофильное замещение -S N Реакционный центр Атакующая частица Уходящая группа Продукт реакции Вытесненная частица

Y: + RX RY + X: Более сильный нуклеофил атакует электрофильный центр, вытесняет более слабый нуклеофил и занимает его место. H 2 O, F -, Cl -, Br -, NH 3, OH -, CN -, RO - Возрастает сила нуклеофила

Примеры S N реакций R-Cl + NaOH R-OH + NaCl R-Cl + NaOR R-OR + NaCl R-Cl + KCN R-CN + KCl 1. Замещение на ОН - –группу - спирт 2. Замещение на OR - -группу – простой эфир 3. Замещение на CN - -группу - нитрил