Ароматические углеводороды. Арены. Арены. 12класс

История открытия Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно- угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно- угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Второе рождение Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Новое получение В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол) В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Многие химики-органики, в том числи и Август-Вильгельм Гофман считали, что бензол обладает специфическим запахам. Гофмон однажды подчеркнул, что одна его знакомая дама как-то раз сказала, что я пахну стираными печатками.

Но структуру бензола удалось установить лишь в 1865 г немецкому химику Фридриху Августу Кекуле. Вот как это было. Ему однажды пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо графини в виде двух переплетенных змеек, которое похитил преступник. Эти змейки врезались в память ученому. Как-то раз, после долгой работы над учебником, Кекуле уснул, и ему приснились атомы углерода и водорода, сцепленные в нити, которые сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из змей вцепилась в собственный хвост, продолжая крутиться. Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями. Так появилась на свет структурная формула бензола.

Строение бензола В свое время было предложено много вариантов структурных формул бензола, но ни одна из них не смогла удовлетворительно объяснить его особые свойства. Цикличность строения бензола подтверждается тем фактом, что его однозамещенные производные не имеют изомеров.

Образование σ-связей в бензольном кольце. Для бензольного ядра характерна Для бензольного ядра характерна SP 2 - гибридизация. SP 2 - гибридизация. Два из трех гибридных электронных облака образуют две между соседними атомами углерода, а третье – между атомами углерода и водорода: Два из трех гибридных электронных облака образуют две σ-связи между соседними атомами углерода, а третье – между атомами углерода и водорода:

Образование единой П - электронной системы Негибридные р- электронные облака взаимно перекрываются и образуют устойчивую – электронную систему: Негибридные р- электронные облака взаимно перекрываются и образуют устойчивую П – электронную систему:

Квантовомеханическая теория и молекула бензола Немецкий химик Э. Хюккель применил к ароматическим соединениям квантовомеханическую теорию и показал, что шесть π-электронов молекулы бензола располагаются в плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы, взаимно перекрываются и образуют замкнутое электронное облако.

Понятие арены (ароматические углеводороды) Соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеется бензольное кольцо, или ядро, относятся к ароматическим углеводородам.

Гомологи бензола При замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами образуются гомологи бензола: C 6 Н 5 –СН 3 – метилбензол C 6 Н 5 –СН 3 – метилбензол C 6 Н 5 –С 2 Н 5 – этилбензол C 6 Н 5 –С 2 Н 5 – этилбензол C 6 Н 5 –С 3 Н 7 – пропилбензол C 6 Н 5 –С 3 Н 7 – пропилбензол Общая формула С n Н 2n-6

Изомерия гомологов бензола изомерия радикалов; изомерия радикалов; количество радикалов; количество радикалов; положение радикалов в бензольном ядре. положение радикалов в бензольном ядре.

15 Арены Номенклатура и изомерия изопропилбензол (кумол)пропилбензол

16 Арены Номенклатура и изомерия о-ксилол (1,2-диметилбензол) м-ксилол (1,3-диметилбензол) п-ксилол (1,4-диметилбензол)

17 Арены Номенклатура и изомерия о-ксилол (1,2-диметилбензол) м-ксилол (1,3-диметилбензол) п-ксилол (1,4-диметилбензол) этилбензол

18 Арены Номенклатура и изомерия о-ксилол (1,2-диметилбензол) м-ксилол (1,3-диметилбензол) п-ксилол (1,4-диметилбензол) этилбензол

Физические свойства Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.

Химические свойства 1.Горение бензола: 1.Горение бензола: 2С 6 Н О 2 = 12СО 2 + 6Н 2 О 2. Реакция замещения: 2. Реакция замещения: С 6 Н 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr С 6 Н 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr 3. Нитрование: 3. Нитрование: С 6 Н 6 + НОNО 2 С 6 Н 5 NО 2 + Н 2 О 4. Гидрирование: С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н Хлорирование: 5. Хлорирование: С 6 Н Cl 2 C 6 H 6 Cl 6

Получение Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами. Бензол получают синтетическими методами.

Другие способы получения С 6 Н 14 С 6 Н 6 + Н 2 С 6 Н 14 С 6 Н 6 + Н 2 С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Н 2 3С 2 Н 2 С 6 Н 6 3С 2 Н 2 С 6 Н 6

Природные источники получения : Природные и попутные газы Природные и попутные газы Нефть Нефть Каменный уголь Каменный уголь

Применение

Проверь себя Проверь себя Выбери правильный ответ. 1. Бензол относится к гомологическому ряду: а) алканов; б) алкенов; а) алканов; б) алкенов; в) алкинов; г) аренов. в) алкинов; г) аренов. 2. Брутто-формула бензола - это: а) С 6 Н 6 ; б) С 6 Н 14 ; в) С 6 Н 12 ; г) С 6 Н 10 а) С 6 Н 6 ; б) С 6 Н 14 ; в) С 6 Н 12 ; г) С 6 Н 10

3. Бензол в воде: а) растворяется неограничено; а) растворяется неограничено; б) не растворяется; б) не растворяется; в) растворяется при нагревании; в) растворяется при нагревании; г) не растворяется при нагревании. г) не растворяется при нагревании. 4. Общая формула аренов: а) С 2n Н 2n+2 ; б) С 2n Н 2n ; а) С 2n Н 2n+2 ; б) С 2n Н 2n ; в) С 2n Н 2n-2 ; г) С 2n Н 2n-6 в) С 2n Н 2n-2 ; г) С 2n Н 2n-6

5. Для бензольного ядра характерна а) sp гибридизация; а) sp гибридизация; 2 б) sp гибридизация; б) sp гибридизация; 3 в) sp гибридизация; в) sp гибридизация; 4 г) sp гибридизация. г) sp гибридизация. 6. Среди приведенных реакций укажите реакцию гидротации: а) С 6 Н 6 + О 2 а) С 6 Н 6 + О 2 б) С 6 Н 6 + НCl б) С 6 Н 6 + НCl в) С 6 Н 6 + Н 2 в) С 6 Н 6 + Н 2 г) С 6 Н 6 + НNO 3 г) С 6 Н 6 + НNO 3