Непредельные углеводороды, имеющие одну тройную связь.
1. Определение. Алкины- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле C n H 2n-2 2. Строение. Атомы С, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sp-гибридизации. В гибридизации участвуют одна s- орбиталь и одна p-орбиталь, а две p-орбитали – негибридизованны. Перекрывание гибридных s-орбиталей приводит к образованию б-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей образуются две п-связи( которые расположены перпендикулярно). Эта связь является более прочной.. НС СН С2Н2С2Н2
Гомологический ряд этина С 2 н 2 (сн сн)этин С 3 н 4 (сн с-сн 3 )пропин С 4 н 6 (снс-сн 2 -сн 3 )бутин С 5 н 8 (снс-сн 2 -сн 2 - сн 3 ) пентин С 6 н 10 (снс-сн 2 -сн 2 - сн 2 -сн 3 ) гексин
Изомерия и номенклатура. 1.Окончание - ИН 2.Положение тройной связи указывается номером атома С 2. Углеродного скелета СС-С-С Бутин-1 С-С Бутин-2 1.Положения кратной связи СС-С-С-С Пентин-1 СС-С-С С 3-метилбутин-1 3. межклассовая Гексин и гексадиен
Получение алкинов. Метановый способ ( при Т = ) 2СН 4 С 2 Н 2 +3Н 2 Карбидный способ СаС 2 +2Н 2 О = Са(ОН) 2 +С 2 Н 2 Способ дегалогенирования 2,3-дибромбутан +2КОН(спирт)= бутин-2 +2Н 2 О+2КВr 2,2-дибромпропан+2КОН(спирт.) = пропин+ 2КВr +2Н 2 О Физические свойства алкинов. Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы ( как у алканов и алкенов) Алкины имеют специфический запах. Алкины лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
Химические свойства алкинов. Р. присоединения Р. горения Р. окисления Р. полимеризации галогенирования АЦ + бром= 1,2- дибромэтен 1,2-дибромэтен+ бром= 1,1,2,2-тетрабромэтан Р. идет в 2 этапа по мере разрыва связей гидрогалогенирование АЦ+бромводород= 2- броимпропен 2- бромпропен+бромводород =2,2дибпромпропан Гидратация (р. Кучерова) АЦ+ вода=уксусный альдегид Гидрирование( кат. платина, никель) АЦ+Водород= этилен=этан Коптящее пламя) Обесцвечивают р-р перманганата калия и бромной воды тримеризация 3АЦ=бензол димеризация 2АЦ=винилацетилен хлоропрен Хлоропреновый каучук Стр. 105
Задания по теме. 1. Напишите формулы алканов, алкенов, алкинов с количеством атомов С -27, 20, 38; атомов Н- 34,22, Среди указанных формул найдите алкины: с 5 н 10,с 7 н 16, с 15 н 28,с 11 н 22, с 17 н 32, с 8 н 18, с 3 н 4. 3.Напишите формулы гомолога 1)пентина-2, 2)2-метилпентин-1, 3) бутин-1, 4) 2,3-диметилгексин-2 5. Напишите формулы возможных изомеров: 1) этин, 2) пентин-2, 3) гептин-1 6. Напишите по две формулы гомологов и изомеров для в-ва, формула которого С С-С-СН 2 -СН 3 СН 3 7. Учебник Рудзитиса, стр. 39, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 13, Дидактический материал ( авт. Радецкий) стр Контрольные работы для 10 класса, стр Методическое пособие для 10 класса,стр. 74
Химические свойства алкинов. присоединение гидрирование Привести примеры реакций галогенирование гидрогалогенирование гидратация окисление горение Обесцвечивание р-ра перманганата калия полимеризация димеризация тримеризация