СУНЦ МГУ Институт элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова РАН Синтез и изучение каталитических свойств комплекса рутения с поверхностно-активным лигандом в реакции гидрирования ацетофенона Василевская Анна 10 Н класс Научный руководитель: с.н.с, к.х.н. Кальсин А.М.

Транспортное гидрирование Транспортное гидрирование (TH) – это каталитический процесс, при котором восстановление субстрата происходит атомами водорода от органической или неорганической донорной молекулы, а не молекулярным водородом H 2. Примеры катализаторов:

Цель Синтезировать поверхностно-активный амино-амидный лиганд и его комплекс с рутением (II) и изучить его каталитические свойства в реакции транспортного гидрирования ацетофенона. Катализатор НойориЦелевой катализатор

Синтез лиганда (2 стадии) Общий выход 92%

Синтез комплекса рутения(II) Минимальная концентрация продукта, при котором он способен к мицеллообразованию (cmc) 5mM (данные DOSY NMR) Выход 85%

TH гидрирование ацетофенона КомплексС Ru C Acp C HCOONa t, hКонверсия RuL mM 250 mM 1.25 M2100% RuL mM 250 mM 1.25 M218% T=60 0 C, Атмосфера аргона, V воды = 4 mL RuL n

Выводы Был проведен двухстадийный органический синтез поверхностно активного амино-имидного лиганда NH 3 + Cl - (CH 2 ) 2 NHSO 2 -(p- C 6 H 4 )CH 2 NMe 2 (C 12 H 25 ) + Br­ -. Был синтезирован его комплекс с рутением(II), являющимся водорастворимым соединением, способным к мицеллообразованию. Было проведено каталитическое тестирование полученного комплекса рутения в реакции восстановления ацетофенона формиатом натрия до 1-фенилэтанола. Показано, что наш мицеллообразующий катализатор является примерно в 5 раз активнее своего немицеллярного аналога.

Спасибо за внимание!