Биоорганические соединения Углеводы. Липиды. Белки

Дисахариды Образование невосстанавливающего дисахарида: Моносахариды Дисахарид (сахароза, трегалоза) Образование восстанавливающего дисахарида и таутомерные формы: 1. Углеводы (олигосахариды, полисахариды) 2

Полисахариды В основе полимерной цепи полисахаридов могут находится только один моносахарид (гомополисахариды) или несколько различных моносахаридов (гетерополисахариды). Гомополисахариды Важнейшими гомополисахаридами являются крахмал, гликоген, целлюлоза (клетчатка), инулин, которые состоят из остатков глюкозы. Образование гомополисахарида: Гетерополисахариды К гетерополисахаридам относятся так называемые гемицеллюлозы, камеди, слизи, многочисленные полисахариды микроорганизмов и др., которые образуются из смеси двух или более моносахаридов. 3

Пентозаны – полисахариды, например, ксилозаны, содержатся в скорлупах орехов, подсолнухов, соломе, кукурузе. Гемицеллюлозы получают из древесины, представляют собой гетерополисахарид, состоящий из разных моноз: Д-пентоз (ксилоза, арабиноза), Д – гексоз (галактоза, манноза, глюкоза). Камеди находятся в растениях («Вишневый клей», гуммиарабик, трагакант) и содержат в своем составе Д-галактозу, Д-арабинозу, Д- ксилозу и уроновые кислоты: Д – глюкоуроновую, Д- галактоуроновую. Пектиновые вещества. Полисахариды, образованные из остатков галактоуроновой кислоты, называются пектовой кислотой и широко распространены в растениях. Пектовая кислота: Полисахарид хитин построен из остатков N – ацетилглюкозамина: 4

Липиды - смесь органических веществ биологического происхождения. Липиды ПростыеСложные - Триацилглицериды (масла, жиры); - Воска; - Стериды (изопреноиды, терпены, стероиды); - Гликолипиды; - Фосфолипиды; - Липопротеины 5

Акриловая кислота Метакриловая кислота СН 2 =СН-СООН СН 2 =С-СООН СН 3 Олеиновая кислота СН 3 – (СН 2 ) 7 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН Линолевая кислота СН 3 -(СН 2 ) 4 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН Линоленовая кислота СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН Непредельные карбоновые кислоты

Триацилглицериды (триацилглицерины) Это сложные эфиры высших жирных (карбоновых) кислот и трехатомного спирта глицерина СН 2 -О-СО-R 1 CH –O-CO-R 2 CH 2 -O-CO-R 3 Воска Это сложные эфиры высокомолекулярных кислот и спиртов 7

камфораβ-каротин Стериды - сложные эфиры жирных кислот и гетероциклического спирта Изопреноиды – распространенные в природе органические вещества, в молекулы которых входит различное число остатков изопрена СН 2 =С-СН=СН 2 (С 5 Н 8 ) К ним относят терпены, каротиноиды, каучук и др. Общая формула (С 5 Н 8 ) 2n, n=1-8. Ациклические и циклические С 10 Н 16 - терпены; С 15 Н 24 -сесквитерпены; С 20 Н 32 -дитерпены; С 30 Н 48 -тритерпены; С 40 Н 32 -тетратерпены и т.д. Ациклические терпены составляют основу гераниола (розовое масло), линаноола, цитраля (феромоны пчел, витамин А и др.). 8

Стероиды Основа стероидов холестерин эргостерин витамин D 2 норэтидрон преднизолон эстрадиол (женский гормон) тестостерон (мужской гормон) 9

Поверхностно-активные вещества Поверхностно-активные вещества (ПАВ, эмульгаторы) – это органические соединения, которые снижают поверхностное натяжение (поверхностную энергию) вследствие адсорбции на границе раздела фаз. Они имеют дифильное строение, т.е. молекулы их содержат одновременно гидрофобную и гидрофильную группы. Гидрофобной частью являются углеводородные радикалы из атомов углерода. К гидрофильным относятся – СООН, -СООNa, -ОН, -NH 2 и др. ПАВ делятся на группы: ионогенные (анионы и катионы) и неионогенные, амфолитные (амфотерные), высокомолекулярные. Они находят применение в самых различных отраслях производства для самых разнообразных целей. ПАВ – это моющие средства (мыло, СМС-детергенты), стабилизаторы эмульсий и пен, гидрофобизаторы, антистатики, ингибиторы коррозии и т.д. R-COONa – натриевая соль высших карбоновых кислот (мыло) при диссоциации дает ионы: R-COONa Na+ + R-СОО- ( ) -+ 10

Эмульсия жира в воде: 1- вода 2 – капли жира граница раздела фаз Мицелла в воде: 1 – вода; 2 – жир (масло); 3 – полярные «головы» молекул ПАВ; 4 – неполярные «хвосты молекул ПАВ» Схема стабилизации водно- масляной эмульсии детергентом 11

4. Белки – это высокомолекулярные соединения, мономером которых являются α-аминокислоты Строение белков: Первичная структура Вторичная структура 12

Третичная структура Четвертичная структура Глобулы фибриллы 13

Замещенные карбоновые кислоты 14 Получение кетокислот

Кето-енольная таутомерия 15 ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) : а – кетонная форма, б – енольная форма Кольчато-цепная таутомерия Кетокислота СН 2 =гС (СН 3 )СОС (ОСН 3 )=СНСООН

Кетоннная форма ацетоуксусного эфира: 16 Енольная форма ацетоуксусного эфира:

Получение левулиновой (β-ацетилпропионовой) кислоты 17