Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ Иштерякова Роза Хакимовна Заслуженный учитель РФ, победитель конкурса «Лучших учителей РФ» в рамка ПНПО, руководитель МО учителей химии Северного округа г. Оренбурга, Учитель высшей квалификационной категории, МОУ лицей 3

Элементы содержания блока С-3: - классификация химических реакций; -химические свойства классов органических соединений; -условия протекания химических реакций; -обратимые и необратимые реакции; -химическое равновесие и условия его смещения; -качественные реакции на классы органических веществ ; -способы получения органических веществ; -окислительно-восстановительные реакции; -гидролиз органических веществ; -генетическая связь между классами органических соединений. Задания блока С-3 относятся к высокому уровню сложности, задание должно выполнено в виде развернутого ответа.

Необходимо знать: 1. Именные реакции (Вюрца, Вагнера, Марковникова, З айцева,К учерова,З инина,Г уставсона, Дюма,Кольбе) 2. Способы увеличения или уменьшения углеродной цепочки( Вюрца, Гриньяра, алкилирование, димеризация, декарбоксилирование) 3. Качественные реакции( с бромной водой, с раствором перманганата калия, с реактивом Фелинга, с реактивом Толленса, с раствором хлорида железаIII, биуретовая реакция, ксантопротеиновая) 4.Условия протекания реакций( температура, катализатор, серная кислота, водный или спиртовый раствор щелочи) 5.Направление О.В.Р. в зависимости от состава, строения вещества, характера среды. 6.Ориетанты I и II рода,индукционный и мезомерный эффект. 7.Специфические свойства муравьиной кислоты. 8.Учитывать возможности взаимодействия продуктов реакции между собой.

1Именные реакции: Вюрца С 2 Н 5 Cl +2 Na +C 3 H 7 Cl C 5 H NaCl 2 CH 3 –CH 2 –CH (CH 3 )Br-CH 3 +2NaCH 3 - CH 2 - C( CH 3 ) 2 -C(CH 3 ) 2 -CH 2 - CH 3 + 2NaCl Вагнера 3 CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 OCH 2 ( OH)-CH 2 (OH)+2KOH+2MnO 2 Марковникова СН 2 =СН-СН 3 +НClCH 3 - CH(Cl)-CH 3 Зайцева СН 3 - СН(Вr)CH 2 –CH 3 +NaOH(спирт)СH 3 -CH=CH-CH 3 +NaBr+ H 2 O Кучерова C 2 H 2 +H 2 OCH 3 -CОН Зинина C 6 H 5 – NO 2 +6H C 6 H 5 –NH 2 +2H 2 O Густавсона ClCH 2 –CH 2 – CH 2 -CH 2 - Cl+Zn C 4 H 8 +ZnCl 2 Дюма CH 3 -COONa+Na OHCH 4 +Na 2 CO 3 Кольбе 2CH 3 -COONa+2H 2 O C 2 H CO 2 +H 2 + 2NaOН

Изменение длины углеродной цепи: 1. Реактив Гриньяра СН 3 -Mg –Cl+C 2 H 5 -Cl C 3 H 8 +MgCl 2 CO 2 + CH 3 -Mg-Cl CH 3 -COOMgCl CH 3 –COOH +MgCl 2 2. Реакция алкилирования С 6 H 6 +СН 3 –Сl C 6 Н 5 –СН 3 +HCl 3. Реакция декарбоксилирования С 6 H 5 -COOH C 6 H 6 +CO 2 CH 3 – CH 2 -COONa +NaOH C 2 H 6 + Na 2 CO 3 4.Димеризация 2 С 2 Н 2 винилацетилен 5. Полимеризация СН 2 =СН- СОО –СН 3 Поливинилацетат

Качественные реакции 1. С 2 Н {Ag(NH 3 ) 2} OH C 2 Ag 2 +4 NH 3 + 2Н 2 О 2. СH 3 COH+2{ Ag(NH 3 ) 2 } OH CH 3 COOH+2Ag +4NH 3 +H 2 O 3. C H 3 COH + 2 {Ag(NH 3 ) 2 } OH CH 3 C00NH 4 +2Ag +3 NH 3 + H 2 O 4 CH 3 COH +Ag 2 O +NH 3 CH 3 COONH 4 +2Ag 5 CH 3 COH+ 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH +Cu 2 O+ 2H 2 O 6 C 6 H 12 O 6 + 2Сu( OH) 2 CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH +Cu 2 O+ 2 H 2 O 7 C 6 H 12 O 6 +2{ Ag(NH3 ) 2 } OH CH 2 OH –(CHOH) 4 - COOH+2Ag + 2 H 2 O 8 2 C 3 H 8 O 3 + Cu(OH) 2 Глицерат меди II+ 2H 2 O 9 HCOOH+ 2 {Ag(N H 3 ) 2 } OH CO 2 +2Ag+ 4NH 3 + 2H 2 O

Условия протекания реакций

Возможность взаимодействия продуктов реакции друг с другом

Цепочки превращений с различным объёмом информации о веществах Открытая Открытая Полуоткрытая Полуоткрытая Полузакрытая Полузакрытая Закрытая Закрытая Сверхзакрытая Сверхзакрытая

Демонстрационный материал ЕГЭ 2010

Тренировочный материал ЕГЭ 2010

C 2 H 2 X 1 X 2 C 6 H 5 OK X 3 X 4 3 C 2 H 2 C 6 H 6 C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 Cl + HCl C 6 H 5 Cl + 2KOH C 6 H 5 OK+KCl+H 2 O C 6 H 5 OK + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 OH + KHCO 3 C 6 H 5 OH + 3Br 2 C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

C 6 H 12 O 6 X этилацетат X C 2 H 5 -O-C 3 H 7 C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2CO 2 O C 2 H 5 OH + CH 3 –COOH CH 3 – C + H 2 O \ O - C 2 H 5 O CH 3 – C + H 2 O C 2 H 5 OH + CH 3 COOH \ O - C 2 H 5 2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 O Na + H 2 2C 2 H 5 O Na + C 3 H 7- CL C 2 H 5 - O - C 3 H 7 + NaCL

C 2 H 6 X 1 X 2 X 3 X 2 X 4 C 2 H 6 + HO – NO 2 C 2 H 5 –NO 2 + H 2 O C 2 H 5 –NO 2 + 6H + C 2 H 5 –NH H 2 O C 2 H 5 –NH 2 + HBr [C 2 H 5 –NH 3 ] + Br - [C 2 H 5 –NH 3 ] + Br - + NaOH NaBr +C 2 H 5 –NH 2 + H 2 O C 2 H 5 –NH 2 + C 2 H 5 Br(C 2 H 5 ) 2 NH + HBr

пропанол-2 X 1 X 2 пропин X 3 пропанол-2 CH 3 - CH 2 - CH 2 -OH CH 3 – CH=CH 2 + H 2 O CH 3 – CH=CH 2 + Br 2 CH 3 – CHBr - CH 2 Br CH 3 –CHBr-CH 2 Br +2KOH CH 3 – CCH + 2KBr+ 2 H 2 O CH 3 – CCH + + H 2 O (CH 3 ) 2 CO (CH 3 ) 2 CO + H 2 (CH 3 ) 2 CH - OH

пропанол-1 X 1 X 2 Х 3 ацетон пропанол-2 CH 3 - CH 2 - CH 2 -OH CH 3 – CH=CH 2 + H 2 O CH 3 – CH=CH 2 + Br 2 CH 3 – CHBr - CH 2 Br CН 3 –CHBr-CH 2 Br +2KOH CH 3 – CCH + 2KBr+2 H 2 O CH 3 – CCH + + H 2 O (CH 3 ) 2 CO (CH 3 ) 2 CO + H 2 (CH 3 ) 2 CH - OH

CaCO 3 CaC 2 X 1 C 2 Ag 2 X 1 винилацетилен CaCO 3 + 4С CaC 2 + 3СО C 2 H 2 + 2[Ag (NH 3 ) 2 ]OH AgCCAg + 4NH 3 +2H 2 O AgCCAg +2HCl C 2 H 2 + 2AgCl 2 C 2 H 2 H 2 C = CH – C CH

Этанол X 1 X 2 Ag 2 C 2 X 2 X 3 C 2 H 5 OH CH 2 = CH 2 +H 2 O CH 2 = CH 2 HC CH + H 2 HC CH + 2[Ag (NH 3 ) 2 ]OH AgCCAg+ 4NH 3 +2H 2 O AgCCAg+ 2HCl HC CH + 2 AgCl 3HC CH + 8 KMnO 4 3K 2 C 2 O 4 + 2KOH +2H 2 O+8MnO 2

Список литературы 1. Каверина А.А, Медведев Ю.Н,Добротин Д.Ю. Федеральный банк экзаменационных материалов (открытый сегмент) ЕГЭ 2010,химия,сборник экзаменационных заданий, Москва,ЭКСМО, Каверина А.А, Корощенко А.С,Медведев Ю.Н, Ящукова А.В, ЕГЭ, Универсальные материалыдля подготовки учащихся, Интеллект-центр, Корощенко А.С, Снастина М.Г.Самое полное задание типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ. 2010,Химия,Аст.Апрель,Москва. 4. Медведев Ю.Н. Типовые тестовые задания-2010, Экзамен,Москва, Соколова И.А. Интенсивная подготовка ЕГЭ-2010, Химия,тематические тренировочные задания, Москва, Эксмо,2009.